bicyclo[4.1.0]hept-2-ene | 2566-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: bicyclo[4.1.0]hept-2-ene
• 英文别名: bicyclo<4.1.0>hept-2-ene；bicyclo{4.1.0}hept-2-ene；2-norcarene；Bicyclo<4.1.0>-hept-2-en；Bicyclo<4.1.0>hepten-(2)；Bicyclo<4.1.0.>-2-hepten
• CAS: 2566-57-6
• 化学式: C₇H₁₀
• 分子量: 94.1564
• InChiKey: WJSPKNSMGLBHBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  115 °C
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 bicyclo[4.1.0]hept-2-ene 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到trans-tricyclo<5.1.0.0^2.4>octane
  参考文献：
  名称：

  Lukin, K. A.; Zefirov, N. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 8, p. 1487 - 1490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-硫杂二环[3.2.1]辛烷-3-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 甲基锂 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 bicyclo[4.1.0]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  用甲基锂从8-噻双环[3.2.1]辛-2-烯的甲基ulf盐和相关的salts盐中硫化物挤出

  摘要：

  对2-亚甲基-8-噻双环[3.2.1]辛烷和8-噻双环[3.2.1]辛-2-烯的甲基thy盐进行甲基锂硫化物挤压，得到二甲基硫醚和氢转移产物（环庚二烯）和/或封闭产物（双环庚烯）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80050-7

文献信息

• Products from Enzyme-Catalyzed Oxidations of Norcarenes
  作者：Martin Newcomb、Dharmika S. P. Lansakara-P.、Hye-Yeong Kim、R. Esala P. Chandrasena、Stephen J. Lippard、Laurance G. Beauvais、Leslie J. Murray、Viviana Izzo、Paul F. Hollenberg、Minor J. Coon

  DOI：10.1021/jo061865j

  日期：2007.2.1

  Recent studies revealed that norcarane (bicyclo[4.1.0]heptane) is oxidized to 2-norcarene (bicyclo[4.1.0]-hept-2-ene) and 3-norcarene (bicyclo[4.1.0]hept-3-ene) by iron-containing enzymes and that secondary oxidation products from the norcarenes complicate mechanistic probe studies employing norcarane as the substrate (Newcomb, M.; Chandrasena, R. E. P.; Lansakara-P., D. S. P.; Kim, H.-Y.; Lippard

  最近的研究表明，正戊烷（双环[4.1.0]庚烷）被氧化为2-降冰片烯（双环[4.1.0]-庚-2-烯）和3-降冰片烯（双环[4.1.0]庚烯-3-烯） ）和含正铁烷的次级氧化产物使以正二十烷为底物的机械探针研究复杂化（Newcomb，M .; Chandrasena，REP; Lansakara-P。，DSP; Kim，H.-Y .; Lippard， SJ;博韦，LG;默里，LJ;伊佐，V。; Hollenberg，PF;浣熊，MJ有机化学杂志。2007年，72，1121-1127）。在目前的工作中，确定了由几种酶氧化2-降冰片烯和3-降冰片烯的产物分布。大多数产品是通过GC和GC-质谱与独立生产的真实样品进行比较而鉴定的。在某些情况下，通过产物的2D NMR分析确定或确认了立体化学分配。在该工作中研究的酶是4种细胞色素P450酶，CYP2B1，CYPΔ2E1，CYPΔ2E1T303A，
• Umsetzungen des Cyclohex-3-en-carbaldehyd-p-toluolsulfonylhydrazons
  作者：M. Rey、R. Begrich、W. Kirmse、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19680510502

  日期：1968.7.10

  The vacuum thermolysis (80–90°) of the sodium salt of cyclohex-3-ene-carbaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone (1) in silicone oil gave diazomethyl-cyclohex-3-ene (2). Pyrolytic and photolytic decomposition of this diazo compound 2 lead to methylenecyclohex-3-ene (5) and bicyclo [4.1.0]hept-2-ene (6) (about 3:1), while the CuCl catalyzed cleavage yielded only 5. The postulated carbene mechanism should

  环己-3-烯甲醛的钠盐的真空热解（80-90°）p -toluenesulfonylhydrazone（1在硅油），得到重氮甲基-环己-3-烯（2）。该重氮化合物2的热解和光解分解导致亚甲基环己-3-烯（5）和双环[4.1.0]庚-2-烯（6）（约3：1），而CuCl催化的裂解仅产生5。假定的卡宾机理也应在二甘醇二甲醚中1的钠盐的非质子传递直接分解条件下应用，其中除小分子外还形成亚甲基环己-3-烯和双环[4.1.0]庚-2-烯（约3：1） 1-甲基环己-1，3-二烯（9）和双环[4.1.0]庚-3-烯（8）。在质子条件下（在乙二醇中），亚甲基环己-3-烯，1-甲基环己-1、3-二烯和1-甲基环己-1、4-二烯（14）以1∶1∶1的比例产生。
• Organic photochemistry in the far-ultraviolet: unusual wavelength dependence in solution-phase irradiations
  作者：Ra Srinivasan、Thomas Baum、Karen Brown、Jose Ors、Lloyd S. White、Angelo R. Rossi、Gary A. Epling

  DOI：10.1039/c39810000973

  日期：——

  In the region from 185 to 215 nm certain compounds show extreme selectivity in their photodecomposition modes in solution depending on the wavelength even though such compounds possess only one intense absorption in this region.

  在185至215 nm的区域中，某些化合物在溶液中的光分解模式根据波长显示出极高的选择性，即使这些化合物在该区域中仅具有一种强烈的吸收。
• 1,4-cycloheptylene and the related allylic diradicals. Thermal nitrogen extrusion from 6,7-diazabicyclo[3.2.2]Non-6-enes
  作者：Tadao Uyehara、Masayuki Takahashi、Tadahiro Kato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98443-0

  日期：1985.1

  Thermal nitrogen extrusion of 2-methylene-6,7-diazabicyclo[3.2.2]non-6-enes and 6,7- diazabicyclo[3.2.2]nona-2,6-diene,6 proceeded easily to give closure and cleavage products via the corresponding 5-methylene-1,4-cycloheptylenes and 4-cyclohepten-1,3-ylenes, respectively.

  2-亚甲基-6,7-二氮杂双环[3.2.2] non-6-烯和6,7-二氮杂双环[3.2.2] nona-2,6-二烯，6的热氮挤出很容易进行，从而产生闭合和断裂产物分别通过相应的5-亚甲基-1,4-亚环戊烯和4-环庚基-1,3-亚乙基得到。
• Photoinitiated electron transfer reactions. The radical cations of bicyclo[1.1.0]butane derivatives
  作者：Heinz D. Roth、Marcia L. M. Schilling、Paul G. Gassman、John L. Smith

  DOI：10.1021/ja00321a046

  日期：1984.5

  Irradiation du cyano-1 naphtalene ou du chloranile contenant du tricyclo [4.1.0.0 2,7 ] heptane, conduit a des intermediaires radicalaires cationiques derives du type bicyclo [1.1.0] butane. Forte polarisation de spin nucleaire. Spectre RMN protonique. Mecanismes

  辐照 du cyano-1 naphtalene ou du chloranile contenant du tricyclo [4.1.0.0 2,7 ] 庚烷，导管 a des intermediaires Radicalaires cationiques 衍生 du 型双环 [1.1.0] 丁烷。强极化去自旋核。幽灵 RMN 质子。机制

表征谱图