3-norcarene | 16554-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 3-norcarene
• 英文别名: bicyclo<4,1,0>hept-3-ene；bicyclo<4.1.0>hept-3-ene；Bicyclo<4.1.0>hept-3-en；bicycle [4.1.0]hept-3-ene；bicyclo(4.1.0)hept-3-ene；Bicyclo<4.1.0>-hept-3-en；cis-Bicyclo(4.1.0)hept-3-ene；bicyclo[4.1.0]hept-3-ene
• CAS: 16554-83-9
• 化学式: C₇H₁₀
• 分子量: 94.1564
• InChiKey: JBFDZEJAJZJORO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25°C
• 沸点：
  125°C (estimate)
• 密度：
  0.8000 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-norcarene 在 potassium,methanidyl(trimethyl)silane 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以59%的产率得到甲苯
  参考文献：
  名称：

  Dern, Heinz-Juergen; Lange, Fritz; Sustmann, Reiner, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 10, p. 3316 - 3324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  生成 3-norcarene
  参考文献：
  名称：

  Kirmse,W.; Poehlmann,K., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 11, p. 3564 - 3577

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Products from Enzyme-Catalyzed Oxidations of Norcarenes
  作者：Martin Newcomb、Dharmika S. P. Lansakara-P.、Hye-Yeong Kim、R. Esala P. Chandrasena、Stephen J. Lippard、Laurance G. Beauvais、Leslie J. Murray、Viviana Izzo、Paul F. Hollenberg、Minor J. Coon

  DOI：10.1021/jo061865j

  日期：2007.2.1

  Recent studies revealed that norcarane (bicyclo[4.1.0]heptane) is oxidized to 2-norcarene (bicyclo[4.1.0]-hept-2-ene) and 3-norcarene (bicyclo[4.1.0]hept-3-ene) by iron-containing enzymes and that secondary oxidation products from the norcarenes complicate mechanistic probe studies employing norcarane as the substrate (Newcomb, M.; Chandrasena, R. E. P.; Lansakara-P., D. S. P.; Kim, H.-Y.; Lippard

  最近的研究表明，正戊烷（双环[4.1.0]庚烷）被氧化为2-降冰片烯（双环[4.1.0]-庚-2-烯）和3-降冰片烯（双环[4.1.0]庚烯-3-烯） ）和含正铁烷的次级氧化产物使以正二十烷为底物的机械探针研究复杂化（Newcomb，M .; Chandrasena，REP; Lansakara-P。，DSP; Kim，H.-Y .; Lippard， SJ;博韦，LG;默里，LJ;伊佐，V。; Hollenberg，PF;浣熊，MJ有机化学杂志。2007年，72，1121-1127）。在目前的工作中，确定了由几种酶氧化2-降冰片烯和3-降冰片烯的产物分布。大多数产品是通过GC和GC-质谱与独立生产的真实样品进行比较而鉴定的。在某些情况下，通过产物的2D NMR分析确定或确认了立体化学分配。在该工作中研究的酶是4种细胞色素P450酶，CYP2B1，CYPΔ2E1，CYPΔ2E1T303A，
• Umsetzungen des Cyclohex-3-en-carbaldehyd-p-toluolsulfonylhydrazons
  作者：M. Rey、R. Begrich、W. Kirmse、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19680510502

  日期：1968.7.10

  The vacuum thermolysis (80–90°) of the sodium salt of cyclohex-3-ene-carbaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone (1) in silicone oil gave diazomethyl-cyclohex-3-ene (2). Pyrolytic and photolytic decomposition of this diazo compound 2 lead to methylenecyclohex-3-ene (5) and bicyclo [4.1.0]hept-2-ene (6) (about 3:1), while the CuCl catalyzed cleavage yielded only 5. The postulated carbene mechanism should

  环己-3-烯甲醛的钠盐的真空热解（80-90°）p -toluenesulfonylhydrazone（1在硅油），得到重氮甲基-环己-3-烯（2）。该重氮化合物2的热解和光解分解导致亚甲基环己-3-烯（5）和双环[4.1.0]庚-2-烯（6）（约3：1），而CuCl催化的裂解仅产生5。假定的卡宾机理也应在二甘醇二甲醚中1的钠盐的非质子传递直接分解条件下应用，其中除小分子外还形成亚甲基环己-3-烯和双环[4.1.0]庚-2-烯（约3：1） 1-甲基环己-1，3-二烯（9）和双环[4.1.0]庚-3-烯（8）。在质子条件下（在乙二醇中），亚甲基环己-3-烯，1-甲基环己-1、3-二烯和1-甲基环己-1、4-二烯（14）以1∶1∶1的比例产生。
• Organic photochemistry in the far-ultraviolet: unusual wavelength dependence in solution-phase irradiations
  作者：Ra Srinivasan、Thomas Baum、Karen Brown、Jose Ors、Lloyd S. White、Angelo R. Rossi、Gary A. Epling

  DOI：10.1039/c39810000973

  日期：——

  In the region from 185 to 215 nm certain compounds show extreme selectivity in their photodecomposition modes in solution depending on the wavelength even though such compounds possess only one intense absorption in this region.

  在185至215 nm的区域中，某些化合物在溶液中的光分解模式根据波长显示出极高的选择性，即使这些化合物在该区域中仅具有一种强烈的吸收。
• Desaturase Reactions Complicate the Use of Norcarane as a Mechanistic Probe. Unraveling the Mixture of Twenty-Plus Products Formed in Enzyme-Catalyzed Oxidations of Norcarane
  作者：Martin Newcomb、R. Esala P. Chandrasena、Dharmika S. P. Lansakara-P.、Hye-Yeong Kim、Stephen J. Lippard、Laurance G. Beauvais、Leslie J. Murray、Viviana Izzo、Paul F. Hollenberg、Minor J. Coon

  DOI：10.1021/jo061864r

  日期：2007.2.1

  Norcarane, bicyclo[4.1.0]heptane, has been widely used as a mechanistic probe in studies of oxidations catalyzed by several iron-containing enzymes. We report here that, in addition to oxygenated products, norcarane is also oxidized by iron-containing enzymes in desaturase reactions that give 2-norcarene and 3-norcarene. Furthermore, secondary products from further oxidation reactions of the norcarenes

  正环烷，双环[4.1.0]庚烷，已被广泛用作研究几种含铁酶催化的氧化反应的机理探针。我们在这里报告说，除氧化产物外，降冰片烷还会在去饱和酶反应中被含铁的酶氧化，生成2-降冰片烯和3-降冰片烯。此外，由正二十烷的进一步氧化反应产生的副产物的产率与正二十烷的氧化所产生的次要产物的产率相当。我们研究了由含铁的酶的代表性光谱催化氧化包括4种细胞色素P450酶，CYP2B1，CYPΔ2B4，CYPΔ2E1，和CYPΔ2E1T303A，和三个二铁酶，可溶性甲烷单加氧酶（单加氧酶）从甲基球菌荚膜（浴），甲苯单加氧酶（ ToMO）来自施氏假单胞菌OX1和酚羟化酶（PH）从假单胞菌施氏假单胞菌OX1。在所有反应混合物中均发现了2-降冰片烯和3-降冰片烯及其氧化产物，在某些情况下占氧化产物的一半。总计，从正二十烷的酶催化反应中鉴定出20多种氧化产物。正戊烷，3-羟甲基环己烯氧化的推定的自由基衍生产物（21），
• Stereochemistry of the Diels-Alder reaction of butadiene with cyclopropene
  作者：John E. Baldwin、V. Prakash Reddy

  DOI：10.1021/jo00283a018

  日期：1989.10

表征谱图