二环[3.2.0]庚-6-烯 | 4927-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 二环[3.2.0]庚-6-烯
• 英文名称: bicyclo[3.2.0]hept-6-ene
• 英文别名: Δ⁶-bicyclo<3.2.0>heptane；bicyclo<3.2.0>hept-6-ene；Bicyclo<3.2.0>hept-6-en；{3,2,0}bicyclohept-6-ene；<13C>Bicyclo<3.2.0>hept-6-en；Δ⁶-Bicyclo<3.2.0>heptan
• CAS: 4927-03-1
• 化学式: C₇H₁₀
• 分子量: 94.1564
• InChiKey: LMULYBMQCQUKHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-98 °C
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1014

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二环[3.2.0]庚-6-烯 生成 (1S,2R,6R,7R)-4-[[(1S,2R,4R)-7,7-dimethyl-1-(methylsulfanylmethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]tricyclo[5.3.0.02,6]dec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Verdaguer Xavier, Movano Albert, Pericas Miquel A., Riera Antoni, Bernard+, J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 5, S 2153-2154

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  exo-Bicyclo<3.1.0>hexan-aldehyd-(6)-tosylhydrazon 在 sodium methylate 作用下， 生成 二环[3.2.0]庚-6-烯
  参考文献：
  名称：

  Kirmse,W.; Pook,K.-H., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 4022 - 4026

  摘要：

  DOI：

文献信息

• syn-anti Isomerism in the 1,3-dipolar cycloaddition to cis-3,4-disubstituted cyclobutenes. Part 2. Role of conformation in bicyclo[3.2.0]hept-6-enes
  作者：Marina Burdisso、Remo Gandolfi、Paolo Pevarello、Augusto Rastelli

  DOI：10.1039/p29880000753

  日期：——

  which, however, becomes flatter and flatter on passing from (1a) to (1e). As a result there is a progessive lessening of steric hindrance on the syn face which neatly parallels the observed increase in syn attack along the series (1a–e). Moreover the energy required to remove steric hindrance on passing from the boat-like to the half-planar conformation is definitively lower for (1c–e) than for (1b and

  双环[3.2.0]庚-6-烯（1a）和2,4-二恶双环[3.2.0]庚-6-烯（1b）与重氮甲烷和苯乙氧基环氧乙烷反应，仅得到反加合物。相反，从相同的1,3-偶极与双环[3.2.0] hept-6-en-3-one（1c），2,4-二氧杂双环[3.2 ]的反应中分离出了顺式和反式加合物的混合物0.0]庚-6-烯-3-酮（1E），甚至与显然最拥挤，在顺面，3,3-二甲基-2,4-二氧杂双环[3.2.0]庚-6-烯（1d）。广泛的从头算起MO计算（4-31G）表明化合物（1）更喜欢船形构象，但是从（1a）到（1e）时会变得越来越扁平。其结果上有空间位阻的progessive减轻顺面整齐地平行于所观察到的增加顺沿系列（攻击1A - ë）。此外，消除（1c – e）时从船形到半平面构象消除空间位阻所需的能量肯定比（1b和a）低。
• cis,trans-Cyclohepta-1,3-diene as a transient intermediate in the photocyclization of cis,cis-cyclohepta-1,3-diene
  作者：Yoshihisa Inoue、Shoji Hagiwara、Yoshihiko Daino、Tadao Hakushi

  DOI：10.1039/c39850001307

  日期：——

  The photocyclization of cis,cis-Cyclohepta-1,3-diene (1) to give bicyclo[3.2.0]hept-6-ene (2) proceed through a two-step process, in which the cis,cis-isomer (1) isomerizes photochemically to the highly strained cis,trans-cycloheptadiene (5) which in turn cyclizes thermally to give the bicycloheptene (2); the cis,trans-isomer (5) was trapped chemically by acidic methanol at room temperature to give

  顺式，顺式-Cyclohepta-1,3-二烯（1）的光环化成双环[3.2.0] hept-6-ene（2）的光环化过程分两步进行，其中顺式，顺式-异构体（1）光化学异构化为高应变的顺式，反式-环庚二烯（5），其反过来热环化得到双环庚烯（2）；的顺式，反式-异构体（5）进行化学通过酸性甲醇中，在室温下捕集，得到甲醇的加合物（3）和（4），并在低温辐照下用光谱法检测。
• Studies on the Pauson–Khand reaction of alkynyl sulfoxides. Unexpectedly easy racemization of their dicobalt hexacarbonyl complexes
  作者：Elvira Montenegro、Albert Moyano、Miquel A Pericàs、Antoni Riera、Angel Alvarez-Larena、Joan-F Piniella

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00032-4

  日期：1999.2

  afford 1,3-rearranged enantiomerically enriched α-butyl and α-phenyl enones. The absolute configuration of the Pauson–Khand adducts was determined by X-ray diffraction. The decreased enantiomeric excess of the final products uncovered an unprecedented low temperature racemization of the hexacarbonyl dicobalt complexes of alkynyl sulfoxides.

  研究了炔基亚砜与应变烯烃的Pauson-Khand反应的范围和局限性。（S）-1-己炔基对甲苯基亚砜和（S）-2-苯基乙炔基对甲苯基亚砜得到β-（p-甲苯基亚磺酰基）烯酮，产率中等，非对映选择性低。非对映异构混合物易于通过柱色谱法分离，并且亚硫酰基可通过涉及还原成硫化物，羰基还原和烯醇硫醚水解的序列裂解，以提供1，3-重排对映异构体富集的α-丁基和α-苯基烯酮。Pauson-Khand加合物的绝对构型由X射线衍射确定。最终产物对映体过量的减少揭示了炔基亚砜的六羰基二钴复合物的前所未有的低温外消旋作用。
• First formation of 1,1-dihalo-1,3-butadienes from reactions of dichloro- and dibromocarbenes with cyclopropenes via new addition-rearrangements
  作者：Jürgen Weber、Linxiao Xu、Udo H. Brinker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61306-0

  日期：1992.8

  dichloro-, dibromo-, and bromofluorocarbene, 2,3-diaryl-1,1-dihalo-1,3-butadienes are formed. In addition, 1,3-diaryl-2,3-dihalocyclo-1-butenes are formed. For the formation of the 1,1-dihalobutadienes, new addition-rearrangement mechanisms are proposed. Furthermore, some reactions of cyclobutenes with dihalocarbenes are described.

  据报道有新的二氯-和二溴卡宾加成-重新排列。在1，2-二芳基环丙烯与二氟，二氯，二溴和溴氟卡宾的反应中，形成2，3-二芳基-1，1-二卤代-1，3-丁二烯。另外，形成1，3-二芳基-2，3-二卤代环-1-丁烯。为了形成1，1-二卤代丁二烯，提出了新的加成-重排机制。此外，描述了环丁烯与二卤卡宾的一些反应。
• Cyclobutene photochemistry. Nonstereospecific photochemical ring opening of simple cyclobutenes
  作者：K. Brady Clark、William J. Leigh

  DOI：10.1021/ja00254a030

  日期：1987.9

  The photochemistry of bicyclo(3.2.0)hept-6-ene, bicyclo(4.2.0)oct-7-ene, and cis- and trans-3,4-dimethylcyclobutene has been investigated in hydrocarbon solution with monochromatic far-ultraviolet (185 and 193 nm) light sources. All of these simple cyclobutene derivatives undergo ring opening to yield the isomeric 1,3-dienes, and the latter three open nonstereospecifically to yield mixtures of the

  研究了双环（3.2.0）庚-6-烯、双环（4.2.0）辛-7-烯和顺式和反式-3,4-二甲基环丁烯在具有单色远紫外光的烃溶液中的光化学（ 185 和 193 nm) 光源。所有这些简单的环丁烯衍生物都进行开环以产生异构的 1,3-二烯，后三种以非立体有择的方式打开以产生可能的几何异构体的混合物。异构的 3,4-二甲基环丁烯产生三种 2,4-己二烯异构体的不同混合物，并且在每种情况下，混合物被加权以有利于轨道对称性禁止异构体。已尝试在纯反旋转的背景下分析双环 (4.2.0) 辛烯和异构 3,4-二甲基环丁烯开环的相对异构二烯产率，最近的 ab initio 计算表明的绝热开环机制应该是可能的。虽然前一种化合物的结果与这种机制一致，但对后两种化合物光解产生的异构 2,4-己二烯的相对产率的分析表明，通过正式禁止的旋转途径进行的光化学开环可能在一定程度上竞争具有旋转环开口。

表征谱图