endo,endo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dimethanol | 105761-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: endo,endo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dimethanol
• 英文别名: 5,6-didehydro norcantharidindiol；(1R,2S,3R,4S)-(3-hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol；[(1R,2S,3R,4S)-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]methanol
• CAS: 105761-77-1
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: MOBDXLOZNRUIIF-KVFPUHGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo,endo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dimethanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium chloride 、 氢氟酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Molecular design of biologically active compounds based on platelet activating factor (PAF): 7-oxabicyclo(2.2.1)heptane system as a strong antagonist of PAF.

  摘要：

  7-氧杂双环[2.2.1]庚烷体系是基于PAF结构设计的。在合成的四种立体异构体中，diexo衍生物被发现是一种新的强效PAF拮抗剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2891
• 作为产物：
  描述：

  endo, cis-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 作用下， 生成 endo,endo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Molecular design of biologically active compounds based on platelet activating factor (PAF): 7-oxabicyclo(2.2.1)heptane system as a strong antagonist of PAF.

  摘要：

  7-氧杂双环[2.2.1]庚烷体系是基于PAF结构设计的。在合成的四种立体异构体中，diexo衍生物被发现是一种新的强效PAF拮抗剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2891

文献信息

• Synthesis of a Functionalized Oxabicyclo[2.2.1]-Heptene-Based Chemical Library
  作者：Sarah B. Luesse、Gregg Wells、Jeanne Miller、Erin Bolstad、Stephen C. Bergmeier、Mark C. McMills、Nigel D. Priestley、Dennis L. Wright

  DOI：10.2174/138620712798280835

  日期：2012.1.1

  The 7-oxabicyclo[2.2.1]heptene ring system is a common structural motif in many pharmacologically interesting molecules. We recognized the potential to employ this highly oxygenated and conformationally-restricted scaffold in diversity-oriented synthesis to generate a library of non-chiral but topologically complex compounds. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of two 96-member tricyclic libraries containing the oxabicyclo[2.2.1]heptene framework using acetal formation as the key step.

  7-氧杂双环[2.2.1]庚烯环系统是许多具有药理学意义分子中的常见结构基元。我们认识到，可以通过利用这种高度氧化的、构象受限的骨架，在定向多样性合成中生成一组非手性但拓扑结构复杂的化合物。本文中，我们报道了利用缩醛化反应作为关键步骤，合成并生物评估了两个包含96个成员的三环化合物库，这两个库均含有氧杂双环[2.2.1]庚烯框架。
• An efficient method for synthesising unsymmetrical silaketals: substrates for ring-closing, including macrocycle-closing, metathesis
  作者：Christopher Cordier、Daniel Morton、Stuart Leach、Thomas Woodhall、Catherine O'Leary-Steele、Stuart Warriner、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b804769n

  日期：——

  Diisopropylsilyl ethers were activated with N-bromosuccinimide, and reacted with a fluorous-tagged alcohol, to yield tethered substrates for ring-closing metathesis reactions.

  二异丙基硅烷醚经 N-溴代丁二酰亚胺活化，并与含氟标记醇反应，生成用于闭环偏析反应的系链底物。
• Retro Diels−Alder Reactions of 5,6-Disubstituted-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-enes:  Experimental and Density Functional Theory Studies
  作者：Jason T. Manka、Andrew G. Douglass、Piotr Kaszynski、Andrienne C. Friedli

  DOI：10.1021/jo0003091

  日期：2000.8.1

  Several 5,6-disubstituted-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-enes (1-4) were synthesized on > or = 0.1 mol scale. The heat-induced retro Diels-Alder (rDA) decomposition of these derivatives was studied by thermal analysis, and the kinetics of the rDA were measured for 4. First-order rate constants (k = 1.91-14.2 x 10(-5) s(-1)), measured at four temperatures between 124 and 150 degrees C, were used to calculate

  合成了大于或等于0.1摩尔规模的几个5,6-二取代-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（1-4）。通过热分析研究了这些衍生物的热诱导逆Diels-Alder（rDA）分解，并测量了4个rDA的动力学。一级速率常数（k = 1.91-14.2 x 10（-5）s （-1））在124至150摄氏度之间的四个温度下测量，用于计算Arrhenius激活参数Ea（34.5 +/- 0.5 kcal / mol）和ln A（1.77 +/- 0.03 x 10（4）） 。观察到的活化能比先前对马来酸酐加合物1测得的活化能大得多（达9.5 kcal / mol），这归因于两个亲二烯体的LUMO能量不同。用密度泛函理论（DFT）计算相似化合物5和6对4的活化参数进行建模，得出delH双匕首，deltaG双匕首，deltaS双匕首的定量相关性。发现研究的rDA反应是熵驱动的。
• 5,6-双脱氢去甲斑蝥醇衍生物及其抗肿瘤应 用
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN104817568B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明提供了一种5,6‑双脱氢去甲斑蝥醇衍生物及其应用，其结构式如式I所示，；其中，R选自‑H或‑CH2COOH。活性测试证明，本发明设计并合成得到的5,6‑双脱氢去甲斑蝥醇衍生物I具有很好的抗肝癌效果，可望应用于临床作为斑蝥素类抗肿瘤药物。此外，本发明设计的新化合物的合成方法，原料易得，成本低廉，合成路线简单，收率也高，便于操作实施。
• Molecular design of biologically active compounds based on platelet activating factor (PAF): 7-oxabicyclo(2.2.1)heptane system as a strong antagonist of PAF.
  作者：Susumu KOBAYASHI、Yoshihito EGUCHI、Michitaka SATO、Ichiro KUDO、Keizo INOUE、Masaji OHNO

  DOI：10.1248/cpb.40.2891

  日期：——

  7-Oxabicyclo[2.2.1]heptane system was designed based on the PAF structure. Among four stereoisomers synthesized, the diexo derivative turned out to be a new and strong antagonist of PAF.

  7-氧杂双环[2.2.1]庚烷体系是基于PAF结构设计的。在合成的四种立体异构体中，diexo衍生物被发现是一种新的强效PAF拮抗剂。