ethyl (3S)-3-[7-[2-(4-carbamimidoylphenyl)ethynyl]-9-chloro-1-methyl-2,5-dioxo-3H-1,4-benzodiazepin-4-yl]butanoate | 187939-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: ethyl (3S)-3-[7-[2-(4-carbamimidoylphenyl)ethynyl]-9-chloro-1-methyl-2,5-dioxo-3H-1,4-benzodiazepin-4-yl]butanoate
• CAS: 187939-07-7
• 化学式: C₂₅H₂₅ClN₄O₄
• 分子量: 480.951
• InChiKey: RTVZZFCZTDWUTP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S)-3-[7-[2-(4-carbamimidoylphenyl)ethynyl]-9-chloro-1-methyl-2,5-dioxo-3H-1,4-benzodiazepin-4-yl]butanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到(S)-3-[7-(4-Carbamimidoyl-phenylethynyl)-9-chloro-1-methyl-2,5-dioxo-1,2,3,5-tetrahydro-benzo[e][1,4]diazepin-4-yl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  从肽到非肽。3.含有3,4-二氢-1H-1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮核的阻转异构体GPIIbIIIa拮抗剂。

  摘要：

  非肽GPIIbIIIa拮抗剂的苯并二氮杂二酮类经过修饰，可以分离非相互转化的旋转异构体或阻转异构体，目的是与含活性RGD的肽和其他非肽拮抗剂相比，检查它们的构效关系。这些拮抗剂的拆分是通过在3,4-二氢-1H-1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮核上在N1处引入叔丁基和在C9处引入氯并在β上引入对映体特异性取代来实现的-连接至N4的-丙氨酸侧链。相对构型通过单晶X射线分析确定。此外，进行了使用从头算的构象分析，以评估有关β-丙氨酸侧链的构象偏好。数据支持在苯并二氮杂二酮类拮抗剂与在环状肽G4120中发现的RGD三肽序列的“杯状”呈递之间存在良好的地形相关性。讨论了这些化合物与其他肽类和非肽类拮抗剂之间的关系。

  DOI：

  10.1021/jm960652r
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-N-methylisatoic anhydride 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium phosphate buffer 、 氯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 ethyl (3S)-3-[7-[2-(4-carbamimidoylphenyl)ethynyl]-9-chloro-1-methyl-2,5-dioxo-3H-1,4-benzodiazepin-4-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  从肽到非肽。3.含有3,4-二氢-1H-1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮核的阻转异构体GPIIbIIIa拮抗剂。

  摘要：

  非肽GPIIbIIIa拮抗剂的苯并二氮杂二酮类经过修饰，可以分离非相互转化的旋转异构体或阻转异构体，目的是与含活性RGD的肽和其他非肽拮抗剂相比，检查它们的构效关系。这些拮抗剂的拆分是通过在3,4-二氢-1H-1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮核上在N1处引入叔丁基和在C9处引入氯并在β上引入对映体特异性取代来实现的-连接至N4的-丙氨酸侧链。相对构型通过单晶X射线分析确定。此外，进行了使用从头算的构象分析，以评估有关β-丙氨酸侧链的构象偏好。数据支持在苯并二氮杂二酮类拮抗剂与在环状肽G4120中发现的RGD三肽序列的“杯状”呈递之间存在良好的地形相关性。讨论了这些化合物与其他肽类和非肽类拮抗剂之间的关系。

  DOI：

  10.1021/jm960652r