5-(溴甲基)-2-(三氟甲基)噻唑 | 157984-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(溴甲基)-2-(三氟甲基)噻唑
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-2-(trifluoromethyl)thiazole
• 英文别名: 5-(bromomethyl)-2-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole
• CAS: 157984-62-8
• 化学式: C₅H₃BrF₃NS
• 分子量: 246.051
• InChiKey: KSZYJEJPFGNGQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氮杂脲嘧啶 、 5-(溴甲基)-2-(三氟甲基)噻唑 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以44%的产率得到2-{[2-(trifluoromethyl)thiazol-5-yl]methyl}-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED TRIAZINONE COMPOUND AND T-TYPE CALCIUM CHANNEL INHIBITOR

  摘要：

  提供一种新型三嗪酮化合物，其具有对T型电压依赖性钙通道的抑制活性，特别适用于预防或治疗疼痛、慢性肾病和房颤。公式（I）中的新型三嗪酮化合物：其中公式中的每个取代基在描述中有详细定义，R4表示氢原子或C1-6烷氧基等，L1和L2各自独立表示单键或NR2等，L3表示C1-6烷基等，A表示C6-14芳基或5至10环杂芳基，可取代，B表示C3-11环烷基等，D表示C6-14芳胺基或5至10环杂芳基，可取代等，化合物的互变异构体，化合物的药用可接受盐，化合物的溶剂化合物，互变异构体或药用可接受盐。

  公开号：

  EP3085695A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-(三氟甲基)噻唑-5-基)甲醇 在 四溴化碳 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以106 mg的产率得到5-(溴甲基)-2-(三氟甲基)噻唑
  参考文献：
  名称：

  口服生物利用和肝脏靶向性缺氧诱导因子脯氨酰羟化酶（HIF-PHD）抑制剂治疗贫血的发现。

  摘要：

  我们在此报告了一系列口服活性，肝脏靶向的缺氧诱导因子脯氨酰羟化酶（HIF-PHD）抑制剂的设计和合成，用于治疗贫血。为了减轻对潜在全身性副作用的担忧，我们寻求依赖于通过有机阴离子转运多肽（OATP）摄取的针对肝脏的HIF-PHD抑制剂。从系统性HIF-PHD抑制剂（1）开始，药物化学致力于降低通透性，同时保持口服吸收，导致了一系列结构多样的羟基吡啶酮类似物的合成。选择化合物28a进行进一步的分析，因为它具有出色的体外特性和肝选择性。长期口服QD后，该化合物可显着增加大鼠血红蛋白水平，

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00274

文献信息

• [EN] TETRACYCLIC AUTOTAXIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'AUTOTAXINE TÉTRACYCLIQUE
  申请人：PHARMAKEA INC

  公开号：WO2015077502A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Described herein are compounds that are autotaxin inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with autotaxin activity.

  本文描述了一些自体磷脂酶抑制剂化合物，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗与自体磷脂酶活性相关的疾病、疾病或紊乱的方法。
• 3,4-N,trisubstituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and their
  申请人：DowElanco

  公开号：US05338856A1

  公开（公告）日：1994-08-16

  3,4,N-Trisubstituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide compounds wherein the substituent in the 4-position is a 5-membered heterocyclic ring moiety containing one ring oxygen or sulfur atom and one or two ring nitrogen atoms and the substituents in the 3-position and the N-position are optionally substituted phenyl moieties, such as 4,5-dihydro-3-(4-fluorophenyl)-N-(4-trifluoromethylphenyl)-4-(2-trifluorom ethyl-5-thiazolyl)-1H-pyrazole-1-carboxamide were prepared from appropriate 3,4-disubstituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole compounds, such as 4,5-dihydro-3-(4-fluorophenyl)-4-(2-trifluoromethyl-5-thiazolyl)-1H-pyrazo le and phenyl isocyanates and isothiocyanates, such as 4-(trifluoromethyl)phenyl isocyanate. The compounds are insecticidal.

  3,4,N-三取代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-甲酰胺化合物，其中4-位取代基是一个含有一个环氧或硫原子和一个或两个环氮原子的5-成员杂环环基，而3-位和N-位的取代基是可选择地取代的苯基，比如4,5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-4-(2-三氟甲基-5-噻唑基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，从适当的3,4-二取代-4,5-二氢-1H-吡唑化合物制备而成，比如4,5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(2-三氟甲基-5-噻唑基)-1H-吡唑和苯基异氰酸酯和异硫氰酸酯，比如4-(三氟甲基)苯基异氰酸酯。这些化合物具有杀虫作用。
• Insecticidal N-substituted (2-substituted-1,3-thiazol)alkyl sulfoximines
  申请人：Loso Michael R.

  公开号：US20080058394A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  N-Substituted (2-substituted-1,3-thiazol)alkyl sulfoximines are effective at controlling insects.

  N-取代（2-取代-1,3-噻唑）烷基磺酰羟胺在控制昆虫方面非常有效。
• 3,4-disubstituted-4,5-dihydro-1H-pyrazoles and a method of preparation
  申请人：DowElanco

  公开号：US05324837A1

  公开（公告）日：1994-06-28

  3,4-Diaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole compounds having a selected 5- or 6-membered aromatic heterocyclic moiety in the 4-position and an optionally substituted phenyl moiety in the 3-position, such as 4,5-dihydro-3-(4-fluorophenyl)-4-(5-trifluoromethyl-2-pyridinyl)-1H-pyrazo le were prepared as intermediates in the preparation of insecticidal 3,4,N-triaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide compounds. The 3,4-diaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole compounds can be prepared from appropriate 1,2-diarylethanone compounds by successive treatments with N,N,N',N'-tetramethyldiaminomethane in dichloromethane in the presence of acetic anhydride (to form a Mannich adduct) and hydrazine in the presence of a catalytic amount of trifluoroacetic acid.

  含有选择的5-或6-成员芳香杂环基团的3,4-二芳基-4,5-二氢-1H-吡唑烷化合物，在4位具有选择的5-或6-成员芳香杂环基团，在3位具有可选择取代的苯基基团，例如4,5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑烷被制备为杀虫3,4,N-三芳基-4,5-二氢-1H-吡唑烷-1-羧酰胺化合物的中间体。这些3,4-二芳基-4,5-二氢-1H-吡唑烷化合物可以通过适当的1,2-二芳基乙酮化合物经过连续处理与二氯甲烷中的N,N,N',N'-四甲基二氨甲烷在乙酸酐存在下（形成Mannich加合物）和在三氟乙酸的催化下与联氨反应制备。
• 3,4,N-trisubstituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and their
  申请人：DowElanco

  公开号：US05418247A1

  公开（公告）日：1995-05-23

  3,4,N-Trisubstituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide compounds wherein the substituent in the 4-position is a 5-membered heterocyclic ring moiety containing one ring oxygen or sulfur atom and one or two ring nitrogen atoms and the substituents in the 3-posit ion and the N-position are optionally substituted phenyl moieties, such as 4,5-dihydro-3-(4-fluorophenyl)-N-(4-trifluoromethylphenyl)-4-(2-trifluorom ethyl-5-thiazolyl)-1H-pyrazole-1-carboxamide were prepared from appropriate 3,4-disubstituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole compounds, such as 4,5-dihydro-3-(4-fluorophenyl)-4-(2-trifluoromethyl-5-thiazolyl)-1H-pyrazo le and phenyl is ocyanates and isothiocyanates, such as 4-(trifluoromethyl)phenyl isocyanate. The compounds are insecticidal.

  本发明涉及3,4-二取代-4,5-二氢-1H-吡唑-1-羧酰胺化合物，其中4-位取代基是一个含有一个环氧或硫原子和一个或两个环氮原子的5-成员杂环环基，而3-位置和N-位置的取代基是可选的苯基基团，例如4,5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-4-(2-三氟甲基-5-噻唑基)-1H-吡唑-1-羧酰胺是由适当的3,4-二取代-4,5-二氢-1H-吡唑化合物制备而成，例如4,5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(2-三氟甲基-5-噻唑基)-1H-吡唑和苯基异氰酸酯和异硫氰酸酯，例如4-(三氟甲基)苯基异氰酸酯。这些化合物具有杀虫作用。