4-(3-fluoro-phenyl)-4-oxo-butyric acid methyl ester | 69797-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-fluoro-phenyl)-4-oxo-butyric acid methyl ester
• 英文别名: 4-(3-fluorophenyl)-4-oxo-butyric acid methyl ester；methyl-4-(3-fluorophenyl)-4-oxobutanoate；Methyl 4-(3-fluorophenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 69797-47-3
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₃
• 分子量: 210.205
• InChiKey: JBTGGOUKWUPHTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-140 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-fluoro-phenyl)-4-oxo-butyric acid methyl ester 在 PPA 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 生成 6-氟-3,4-二氢-2H-1-萘酮
  参考文献：
  名称：

  Aminomethylcarboxylic acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及氨甲基羧酸衍生物的一般结构式（I），其中Z为（CH2）n，O，S，SO，SO2或N—R5；n为0，1或2；X代表1-3个取代基，独立选择自氢，卤素，（C1-6）烷氧基，（C3-6）环烷氧基，（C6-12）芳氧基，（C6-12）芳基，噻吩基，SR6，SOR6，SO2R6，NR6R6，NHR6，NH2，NHCOR6，NSO2R6，CN，COOR6和（C1-4）烷基，可选地取代为卤素，（C6-12）芳基，（C1-6）烷氧基或（C6-12）芳氧基；或相邻位置的2个取代基一起表示融合的（C5-6）芳基，融合的（C5-6）环烷基环或O—（CH2）m—O；m为1或2；Y代表1-3个取代基，独立选择自氢，卤素，（C1-4）烷氧基，SR6，NR6R6和（C1-4）烷基，可选地取代为卤素；R1为COOR7或CONR8R9；R2和R6为（C1-4）烷基；R3，R4和R5独立地为氢或（C1-4）烷基；R7，R8和R9独立地为氢，（C1-4）烷基，（C6-12）芳基或芳基烷基；或其药学上可接受的盐。本发明还涉及包含上述衍生物的药物组合物，以及这些氨甲基羧酸衍生物在治疗中的使用，更具体地用于治疗中枢神经系统疾病。

  公开号：

  US06410592B1
• 作为产物：
  描述：

  间溴氟苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 magnesium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-(3-fluoro-phenyl)-4-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  镍催化 γ-酮酸、酯和酰胺不对称氢化生成手性 γ-内酯和 γ-羟基酸衍生物

  摘要：

  使用 Ni-( R , R )-QuinoxP* 配合物作为催化剂，开发了一系列 γ-酮酸衍生物（包括 γ-酮酸、酯和酰胺）的高效不对称氢化，以提供手性 γ-具有优异对映选择性的羟基酸衍生物，高达 99.9% ee。该方法不仅为合成手性 γ-内酯提供了一种经济的一锅法，而且还提供了 ( S )-去甲氟西汀（一种神经血清素再摄取抑制剂和药物合成的重要中间体）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00826

文献信息

• Arylsulfonyl naphthalene derivatives and uses thereof
  申请人：Harris New Ralph

  公开号：US20070293526A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, q, Ar, R 1 , R 2 and R 7 are as defined herein. Also provided are methods for preparing, compositions comprising, and methods for using compounds of formula I.

  化合物的公式I： 或其药用可接受的盐， 其中m、q、Ar、R1、R2和R7如本文所定义。还提供了制备方法、包含化合物I的组合物以及使用化合物I的方法。
• [EN] AMINOMETHYLCARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE AMINOMETHYLCARBOXYLIQUE
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2000007978A1

  公开（公告）日：2000-02-17

  The present invention relates to aminomethylcarboxylic acid derivatives having general formula (I), wherein Z is (CH2)n, O, S, SO, SO2 or N-R5; n is 0, 1 or 2; X represents 1-3 substituents independently selected from hydrogen, halogen, (C1-6)alkyloxy, (C3-6)cycloalkyloxy, (C6-12)aryloxy, (C6-12)aryl, thienyl, SR6, SOR6, SO2R6, NR6R6, NHR6, NH2, NHCOR6, NSO2R6, CN, COOR6 and (C1-4)alkyl, optionally substituted with halogen, (C6-12)aryl, (C1-6)alkyloxy or (C6-12)aryloxy; or 2 substituents at adjacent positions together represent a fused (C5-6)aryl group, a fused (C5-6)cycloalkyl ring or O-(CH2)m-O; m is 1 or 2; Y represents 1-3 substituents independently selected from hydrogen, halogen, (C1-4)alkyloxy, SR6, NR6R6 and (C1-4)alkyl, optionally substituted with halogen; R1 is COOR7 or CONR8R9; R2 and R6 are (C1-4)alkyl; R3, R4 and R5 are independently hydrogen or (C1-4)alkyl; R7, R8 and R9 are independently hydrogen, (C1-4)alkyl, (C6-12)aryl or arylalkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said derivatives, as well as to the use of these aminomethylcarboxylic acid derivatives in therapy, more specifically for the treatment of CNS disorders.

  本发明涉及具有通式（I）的氨甲基羧酸衍生物，其中Z为（CH2）n，O，S，SO，SO2或N-R5; n为0，1或2; X表示1-3个取代基，独立选择自氢，卤素，（C1-6）烷氧基，（C3-6）环烷氧基，（C6-12）芳氧基，（C6-12）芳基，噻吩基，SR6，SOR6，SO2R6，NR6R6，NHR6，NH2，NHCOR6，NSO2R6，CN，COOR6和（C1-4）烷基，可选地取代卤素，（C6-12）芳基，（C1-6）烷氧基或（C6-12）芳氧基;或相邻位置的2个取代基共同表示为融合的（C5-6）芳基基团，融合的（C5-6）环烷基环或O-（CH2）m-O; m为1或2; Y表示1-3个取代基，独立选择自氢，卤素，（C1-4）烷氧基，SR6，NR6R6和（C1-4）烷基，可选地取代卤素; R1为COOR7或CONR8R9; R2和R6为（C1-4）烷基; R3，R4和R5独立地为氢或（C1-4）烷基; R7，R8和R9独立地为氢，（C1-4）烷基，（C6-12）芳基或芳基烷基;或其药学上可接受的盐。本发明还涉及包含所述衍生物的制药组合物，以及这些氨甲基羧酸衍生物在治疗中的应用，更具体地用于治疗中枢神经系统疾病。
• Tetralin and indane derivatives and uses thereof
  申请人：Harris New Ralph

  公开号：US20060154965A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, p, q, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. Also provided are methods for preparing, compositions comprising, and methods for using compounds of formula I.

  提供具有以下公式I的化合物，或其药学上可接受的盐，其中m、p、q、Ar、R1和R2的定义如下。还提供了制备方法、包含化合物I的组合物以及使用化合物I的方法。
• TETRALIN AND INDANE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Harris, III Ralph New

  公开号：US20100130742A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Compounds of the formula I, II or III: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, q, Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein. Also provided are methods for preparing, compositions comprising, and methods for using compounds of formulas I-III.

  公式I、II或III的化合物：或其药学上可接受的盐，其中m、n、q、Ar、R1、R2、R3、R4和R5的定义如本文所述。还提供了制备公式I-III化合物的方法、包含这些化合物的组合物的配方和使用方法。
• Me₂(CH₂Cl)SiCF₃ Facilitated Tandem Synthesis of Oxasilacycles Featuring a Trifluoromethyl Group
  作者：Chuan-Wen Lei、Xi-Yu Wang、Bo-Shuai Mu、Jin-Sheng Yu、Ying Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03393

  日期：2022.11.18

  An unprecedented tandem trifluoromethylsilylation/intramolecular SN2 substitution sequence was realized by using bifunctional reagent Me2(CH2Cl)SiCF3, allowing efficient construction of valuable trifluoromethylated oxasilacyclohexanes that are difficult to access by known methods. Initial attempts into developing asymmetric variant reveal that using cinchonine-derived dimeric PTC catalyst could afford

  通过使用双功能试剂 Me 2 (CH 2 Cl)SiCF 3实现了前所未有的串联三氟甲基硅烷化/分子内 S N 2 取代序列，从而可以高效构建已知方法难以获得的有价值的三氟甲基化硅氧烷环己烷。开发不对称变体的初步尝试表明，使用辛可宁衍生的二聚 PTC 催化剂可以提供高达 92% 对映体过量的手性硅氧烷环己烷。