ethyl (2S,4R)-2-ethoxy-2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyran-6-carboxylate | 1322751-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2S,4R)-2-ethoxy-2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyran-6-carboxylate
• CAS: 1322751-73-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: ONPNMZLWXKPFNA-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基丙烯 、 (E)-ethyl-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 在 C₁₈H₂₃NO₂ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 、 ethyl (2S,4R)-2-ethoxy-2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyran-6-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-羟基恶唑啉配体催化的外选择性不对称逆电子需求杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  衍生自 (+)-(S)-酮品酸的羟基恶唑啉的 Cu(II) 络合物催化烯醇醚和 β,γ-不饱和 α-酮酯的不对称杂狄尔斯-阿尔德环加成反应。该反应以前所未有的外选择性发生，提供 2,4-反式-二取代的手性 2,3-二氢吡喃，ee 高达 88%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260780

文献信息

• Exo-Selective Asymmetric Inverse-Electron Demand Hetero-Diels-Alder Reaction Catalyzed by Cu(II)-Hydroxy Oxazoline Ligands
  作者：Gonzalo Blay、José Pedro、Andrea Barba、Santiago Barroso、Luz Cardona、Martina Melegari

  DOI：10.1055/s-0030-1260780

  日期：2011.7

  Cu(II) complexes of hydroxy oxazolines derived from (+)-(S)-ketopinic acid catalyze the asymmetric hetero-Diels-Alder cycloaddition of enol ethers and β,γ-unsaturated α-keto esters. The reaction takes place with unprecedented exo selectivity providing 2,4-trans-disubstituted chiral 2,3-dihydropyrans with up to 88% ee.

  衍生自 (+)-(S)-酮品酸的羟基恶唑啉的 Cu(II) 络合物催化烯醇醚和 β,γ-不饱和 α-酮酯的不对称杂狄尔斯-阿尔德环加成反应。该反应以前所未有的外选择性发生，提供 2,4-反式-二取代的手性 2,3-二氢吡喃，ee 高达 88%。