4-(2,2-Dimethyl-cyclobutyl)-2-butanon | 32319-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2,2-Dimethyl-cyclobutyl)-2-butanon
• 英文别名: 4-(2,2-Dimethylcyclobutyl)butan-2-one；4-(2,2-dimethylcyclobutyl)butan-2-one
• CAS: 32319-65-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: SCXDWVSWRGGLHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-Dimethyl-cyclobutyl)-2-butanon 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82%的产率得到junionone
  参考文献：
  名称：

  第一种乙烯酮环加成法合成（±）-junionone

  摘要：

  Junionone是第一种从植物中分离出来的单环环丁烷单萜。在该化合物的现有四个合成中，没有一个采用乙烯酮环加成反应来构建四元环。本文中，我们报道了以可烯酮环加成为特征的合成该化合物的第一个全酮酮的合成，从市售的1,5-己二烯开始。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.043
• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到4-(2,2-Dimethyl-cyclobutyl)-2-butanon
  参考文献：
  名称：

  第一种乙烯酮环加成法合成（±）-junionone

  摘要：

  Junionone是第一种从植物中分离出来的单环环丁烷单萜。在该化合物的现有四个合成中，没有一个采用乙烯酮环加成反应来构建四元环。本文中，我们报道了以可烯酮环加成为特征的合成该化合物的第一个全酮酮的合成，从市售的1,5-己二烯开始。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.043

文献信息

• Photoisomerization of nopinone
  作者：G. W. Shaffer、Anne B. Doerr、K. L. Purzycki

  DOI：10.1021/jo00966a007

  日期：1972.1
• First ketene cycloaddition approach to (±)-junionone
  作者：Ihsan Erden、Samuel E. Watson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.043

  日期：2016.1

  Junionone is the first monocyclic cyclobutane monoterpenoid isolated from a plant. Of the existing four syntheses of this compound, none employs a ketene cycloaddition to construct the four-membered ring. Herein, we report the first total synthesis of junionone that features a ketene cycloaddition for the synthesis of this compound, starting from the commercially available 1,5-hexadiene.

  Junionone是第一种从植物中分离出来的单环环丁烷单萜。在该化合物的现有四个合成中，没有一个采用乙烯酮环加成反应来构建四元环。本文中，我们报道了以可烯酮环加成为特征的合成该化合物的第一个全酮酮的合成，从市售的1,5-己二烯开始。