(S,E)-N-(4-methoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 683226-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S,E)-N-(4-methoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (NE,S)-N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 683226-92-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: XSQGGBNJYQMUOA-WQMJKPAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  373.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-N-(4-methoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2S,3S)-1-((S)-tert-butylsulfinyl)-3-(4-methoxyphenyl)aziridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  RAS INHIBITORS

  摘要：

  该披露涉及大环化合物，以及能够抑制Ras蛋白质的药物组合物和蛋白质复合物，以及它们在治疗癌症中的用途。

  公开号：

  US20210130326A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(S,E)-N-(4-methoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德脱羧合成手性氮丙啶及其与手性亚磺酰亚胺的反应

  摘要：

  摘要 硫叶立德与一系列芳基取代的手性非外消旋亚磺酰亚胺反应，以良好的产率和良好的立体选择性得到相应的氮丙啶。硫叶立德是通过羧甲基锍甜菜碱的热诱导脱羧作用产生的。当从缺电子到释放电子的芳基取代亚胺时，观察到非对映体比率下降。涉及羧甲基锍甜菜碱功能性脱羧的 S-亚甲基氮丙啶化反应在反应方案、转化水平和范围方面具有优势，是对现有技术的补充。

  DOI：

  10.1080/00397910802654898

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure aryl, hetero aryl and alkyl sulfinimides catalyzed by recyclable tungstophosphoric acid
  作者：S. Srinath、S. Ramu、S. Elavarasan、D. Paradesi、R. Mohan Kumar、K. Ilango、B. Baskar

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.06.035

  日期：2017.12

  A simple and efficient procedure was developed for the preparation of a variety of aryl, hetero aryl and alkyl N-sulfinylimines (2b-2u) with excellent yields (85–94%) using tungstophosphoric acid as catalyst. Also, this new synthetic protocol features high conversion, shorter reaction time, a straight forward and simple work up procedure. Catalyst was recycled for 10 times without much loss in activity

  开发了一种简单有效的方法，使用钨磷酸作为催化剂，可制备多种芳基，杂芳基和烷基N-亚磺酰亚胺（2b-2u），并具有优异的收率（85-94％）。而且，这种新的合成方案具有高转化率，更短的反应时间，简单明了的后处理程序。催化剂循环使用了10次，活性没有太大损失，并且以克为单位进行了放大，收率很高。因此，它非常适用于工业规模放大过程。
• Triisopropyl borate mediated N -sulfinyl imine formation
  作者：Michael D. Visco、Jonathan T. Reeves、Maurice A. Marsini、Ivan Volchkov、Carl A. Busacca、Anita E. Mattson、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.063

  日期：2016.4

  Triisopropyl borate effects the condensation of aldehydes with sulfinamides to give N-sulfinyl imines. The reaction is amenable to 1°, 2°, and 3° alkyl aldehydes, as well as aryl, heteroaryl, and α,β-unsaturated aldehydes. In addition to tert-butanesulfinamide, the condensation is also effective with 4-toluenesulfinamide and 2,4,6-triisopropylphenylsulfinamide. This protocol proceeds under homogeneous

  硼酸三异丙酯使醛与亚磺酰胺缩合，生成N-亚磺酰基亚胺。该反应适合于1°，2°和3°烷基醛，以及芳基，杂芳基和α，β-不饱和醛。除叔丁烷亚磺酰胺外，缩合反应还与4-甲苯亚磺酰胺和2,4,6-三异丙基苯基亚磺酰胺有效。该方案在均相反应条件下进行，不需要不溶试剂或副产物的反应后过滤。
• KHSO₄-Mediated Condensation Reactions of <i>tert</i>-Butanesulfinamide with Aldehydes. Preparation of <i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines
  作者：Yong Qin、Zhiyan Huang、Min Zhang、Yin Wang

  DOI：10.1055/s-2005-865234

  日期：——

  tert-butanesulfinyl aldimines 1 were prepared by direct condensation of chiral tert-butanesulfinamide 3 with aldehydes 2 in high yields in the presence of KHSO 4 . The main advantage of KHSO 4 is that it is applicable to the condensation reactions of a variety of aldehydes, including electron deficient and electron rich (hetereo)aromatic aldehydes, as well as aliphatic aldehydes.

  通过手性叔丁烷亚磺酰胺 3 与醛 2 在 KHSO 4 存在下以高收率直接缩合制备光学纯的叔丁烷亚磺酰醛亚胺 1。KHSO 4 的主要优点是它适用于各种醛的缩合反应，包括缺电子和富电子（杂）芳香醛，以及脂肪醛。
• A New and Convenient Asymmetric Synthesis of α-Amino- and α-Alkyl-α-aminophosphonic Acids Using <i>N</i>-<i>tert</i>-Butylsulfinyl Imines as Chiral Auxiliaries
  作者：Chengye Yuan、Qianyi Chen

  DOI：10.1055/s-2007-990872

  日期：2007.12

  successfully at room temperature with potassium carbonate as base to afford α-amino- and α-alkyl-α-amino- N-( TERT-butylsulfinyl)phosphonates in good to excellent chemical yield and diastereoselectivity. The major diastereo-mers were separated and smoothly converted into enantiopure α-amino- and α-alkyl-α-aminophosphonic acids.

  亚磷酸二烷基酯与 N- 叔丁基亚磺酰基醛亚胺或酮亚胺的亲核加成在室温下以碳酸钾为碱成功地进行，得到 α-氨基和 α-烷基-α-氨基-N-(叔丁基亚磺酰基)膦酸盐。优异的化学收率和非对映选择性。主要的非对映异构体被分离并顺利转化为对映纯的 α-氨基和 α-烷基-α-氨基膦酸。
• Auxiliary strategies for the preparation of β-amino alcohols with reductive cross-coupling and a synthesis of (−)-cytoxazone
  作者：Xiangjie Lin、Paul A. Bentley、Hexin Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.002

  日期：2005.11

  Imine auxiliaries including chiral N-tert-butanesulfinyl imines have been successfully utilized to provide stereochemical control to the reductive cross-coupling of imines with aldehydes or ketones. This methodology has been applied to the synthesis of (−)-cytoxazone.

  亚胺助剂包括手性ñ -叔-butanesulfinyl亚胺已成功地使用，以提供立体化学控制到与醛或酮亚胺的还原性交叉耦合。该方法已经应用于（-）-cytoxazone的合成。