1-iodo-4-((trifluoromethyl)sulfonyl)benzene | 360-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-4-((trifluoromethyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-iodo-4-(trifluoromethanesulfonyl)benzene；(4-iodo-phenyl)-trifluoromethyl sulfone；(4-Jod-phenyl)-trifluormethyl-sulfon；4-Iodophenyl(trifluoromethyl) sulfone；1-iodo-4-(trifluoromethylsulfonyl)benzene
• CAS: 360-01-0
• 化学式: C₇H₄F₃IO₂S
• mdl: MFCD00523746
• 分子量: 336.073
• InChiKey: NQHCKXIDILMZPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-4-((trifluoromethyl)sulfonyl)benzene 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (3r)-adamantan-1-yl 1-oxo-2-(4-((trifluoromethyl)sulfonyl)-phenyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  电三氟甲磺酰基芳基化和三氟甲磺酰基- pyridylation通过不对称芳基/吡啶基λ 3 -iodonium盐：芳基和吡啶基Triflones的合成

  摘要：

  非对称二芳基- λ 3 -iodonium含有芳triflone（AR-SO盐2 CF 3），设计并合成。盐的X射线晶体结构分析表明在碘原子处为T形。发现该盐是在温和条件下用于以C-，N-和O-为中心的亲核试剂三氟芳基化的强力亲电试剂。吡啶triflone的电子转移（PY-SO 2 CF 3），以亲核试剂也通过使用对应triflylpyridyl芳基λ的实现3 -iodonium盐。不对称的二芳基-λ的助剂（虚设的配体）的选定3-碘盐对于该转化至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01690
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基磺酰苯胺 生成 1-iodo-4-((trifluoromethyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  甲基和乙基 β-酮酯的选择性转酯化

  摘要：

  酯交换是最有效的酯合成方法之一，在学术和工业研究中都有广泛的应用。一般来说，它会被质子酸、“路易斯酸”和碱性催化剂加速。最近已经报道了各种催化剂来实现酯交换。P-酮酯，一类广泛用于农业、制药和染料行业的多功能中间体？是合成复杂天然产物的有用且重要的组成部分。2 已经报道了各种制备方法，主要涉及酯衍生物作为起始材料^.^.^ 大多数报道的 p-酮酯酯交换方法并不通用和是平衡驱动的反应，需要过量的一种反应物才能获得良好的产率。例如，4-（二甲基1氨基）吡啶（DMAP）催化酯交换需要大量催化剂，而其他方法仅限于叔丁酯，因此缺乏通用性。尽管二锡氧烷导致 P-酮酯的产率良好，但催化剂制备困难。具有显着细胞毒活性的木脂素内酯的合成需要大量的各种烷基苯甲酰乙酸酯。然而，关于合成的报道很少。具有显着细胞毒活性的木脂素内酯的合成需要大量的各种烷基苯甲酰乙酸酯。然而，关于合成的报道很少。具有显着细胞毒活性的木

  DOI：

  10.1080/00304940309355835

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF MUCOLIPIN 1 AND USES THEREOF<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES AGONISTES DE LA MUCOLIPINE 1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2021041866A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a phenyl-sulfonic amide (or similar) structure which function as agonists of mucolipin 1 (ML1), and their use as therapeutics for the treatment of Duchenne muscular dystrophy (DMD) and related disorders.

  这项发明属于药物化学领域。特别是，该发明涉及一类新的小分子，具有苯磺酰胺（或类似）结构，作为肌球脂蛋白1（ML1）的激动剂，以及它们作为治疗杜氏肌肉萎缩症（DMD）和相关疾病的疗法的用途。
• Organocatalyzed Trifluoromethylation of Ketones and Sulfonyl Fluorides by Fluoroform under a Superbase System
  作者：Satoshi Okusu、Kazuki Hirano、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/open.201500160

  日期：2015.10

  trifluoromethylation is quite problematic owing to its low acidity and the lability of the naked trifluoromethyl carbanion generated from HCF3. Herein we report the organic‐superbase‐catalyzed trifluoromethylation of ketones and arylsulfonyl fluorides by HCF3. The reactions were carried out by using a newly developed “superbase organocatalyst system” consisting of catalytic amounts of P4‐tBu and N(SiMe3)3

  氟仿（HCF 3，HFC-23）是制造聚四氟乙烯（Teflon）的副产品。尽管具有吸引人的特性，但由于三氟甲基化的酸性低以及由HCF 3生成的裸露的三氟甲基碳负离子的不稳定性，为三氟甲基化驯服HCF 3还是很成问题。在这里，我们报道了HCF 3对酮和芳基磺酰氟进行有机超强碱催化的三氟甲基化。反应是通过使用新开发的“超碱有机催化剂体系”进行的，该体系由催化量的P 4 - t Bu和N（SiMe 3）3组成。在THF中有机催化条件下，一系列芳基和烷基酮以良好的收率转化为相应的α-三氟甲基甲醇。超碱有机催化体系也可以以高收率应用于芳基磺酰氟的三氟甲基化反应，从而获得重要的芳基三氟甲酸酯在THF或DMF中的生物学价值。质子化的P 4 -吨卜，H [P 4 -吨卜] +，建议将是用于催化方法的关键。使用HCF 3的这种新的催化方法有望扩大三氟甲基化的合成应用范围。
• トリフルオロメチルスルホニル化合物誘導体の製造方法
  申请人：国立大学法人 名古屋工業大学

  公开号：JP2016204275A

  公开（公告）日：2016-12-08

  【課題】医・農薬の合成中間体として有用なトリフルオロメチルスルホニル化合物誘導体の製造方法の提供。【解決手段】式（１）で表わされるスルホニルフルオリド誘導体を有機溶媒中、有機強塩基触媒及びプロトン捕捉剤存在下、トリフルオロメタンを反応させ、式（２）で表わされるトリフルオロメチルスルホニル化合物誘導体の製造方法。前記有機強塩基が１−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４，４−［トリス（ジメチルアミノ）−２，２−ビス（トリス（ジメチルアミノ）ホスホラニリデンアミノ］−２λ５，４λ５−カテナジである製造方法。Ｒ−ＳＯ２−Ｆ（１）Ｒ−ＳＯ２−ＣＦ３（２）（Ｒはフェニル基、アルキル基或いはハロゲンで置換されたフェニル基、４−ビフェニル又は１−或いは２−ナフチル基）【選択図】なし

  这是一篇化学领域的专业文章，大致意思是提供一种制备有用的医药和农药合成中间体的方法，该方法是在有机溶剂中加入有机强碱催化剂和质子捕获剂的情况下，通过反应三氟甲烷和磺酰氟化物衍生物来制备三氟甲基磺酰化合物衍生物。其中，有机强碱是1-tert-丁基-4,4,4-[三(二甲氨基)-2,2-双(三甲氨基)磷酰亚胺氨基]-2λ5,4λ5-环戊二烯。化合物的结构式为R-SO2-F(1)和R-SO2-CF3(2)，其中R代表苯基、取代苯基的烷基或卤代苯基、4-联苯基或1-或2-萘基。
• QUINOLINE DERIVATIVES AS SMO INHIBITORS
  申请人：GUANGDONG ZHONGSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP3124482A1

  公开（公告）日：2017-02-01

  Disclosed are quinoline derivatives as hedgehog pathway inhibitors, especially as SMO inhibitors. Compounds of the present invention can be used in treating diseases relating to hedgehog pathway including cancer.

  本发明公开了作为刺猬通路抑制剂，特别是作为 SMO 抑制剂的喹啉衍生物。本发明的化合物可用于治疗与刺猬通路有关的疾病，包括癌症。
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AS SMO INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE COMME INHIBITEURS DE SMO<br/>[ZH] 作为SMO抑制剂的喹啉衍生物
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2015144001A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  本发明公开了一类喹啉衍生物，作为hedgehog通路的抑制剂、特别是作为SMO抑制剂，本发明的化合物可用于治疗包括癌症在内的hedgehog通路有关病症。