methyl (2S)-2,5-bis[(4-chlorophenyl)methylideneamino]pentanoate | 875924-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2,5-bis[(4-chlorophenyl)methylideneamino]pentanoate
• CAS: 875924-42-8
• 化学式: C₂₀H₂₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 391.297
• InChiKey: IMOPCWNXPOFADW-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  497.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷 、 methyl (2S)-2,5-bis[(4-chlorophenyl)methylideneamino]pentanoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methyl 2,5-bis[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-2-(difluoromethyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARATION OF DIFLUOROMETHYLORNITHINE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DIFLUOROMÉTHYLORNITHINE

  摘要：

  该发明揭示了一种通过使用CHF3和LiHMDS（双(三甲基硅基)胺锂）对二苯基二亚苄基鸟氨酸酯进行二氟甲基化而制备受保护二氟甲基鸟氨酸的方法，该方法可在水存在的酸性条件下进行后续去保护反应，将其转化为未受保护二氟甲基鸟氨酸的盐。

  公开号：

  WO2019057951A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 L-鸟氨酸甲酯单盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到methyl (2S)-2,5-bis[(4-chlorophenyl)methylideneamino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的反应级联反应，通过同时生成1,3-偶极子和偶极子导致自发的分子内偶极环加成反应

  摘要：

  鸟氨酸甲酯与芳族醛反应生成双席夫碱，该双席夫碱取决于芳族醛的结构，通过瞬时形成反应性1,3-偶极进一步进行分子内环加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.009

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF DIFLUOROMETHYLORNITHINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DIFLUOROMÉTHYLORNITHINE
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2019057951A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The invention discloses a method for preparation of protected difluoromethylornithine by a difluoromethylation of dibenzaldimine ornithine ester using CHF3 and LiHMDS (lithium bis(trimethylsilyl)amide), which can be converted to a salt of unprotected difluoromethylornithine by a subsequent deprotection under acidic conditions in the presence of water.

  该发明揭示了一种通过使用CHF3和LiHMDS（双(三甲基硅基)胺锂）对二苯基二亚苄基鸟氨酸酯进行二氟甲基化而制备受保护二氟甲基鸟氨酸的方法，该方法可在水存在的酸性条件下进行后续去保护反应，将其转化为未受保护二氟甲基鸟氨酸的盐。
• A novel reaction cascade leading to a spontaneous intramolecular dipolar cycloaddition through simultaneous generation of 1,3-dipole and dipolarophile
  作者：Nagabushanam Kalyanam、Keshav R Rapole、Ramanujam Rajendran、Muhammed Majeed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.009

  日期：2013.9

  Ornithine methyl ester reacts with aromatic aldehydes to generate bis-Schiff bases, which depending on the structure of the aromatic aldehyde, further undergo an intramolecular cycloaddition through the transient formation of a reactive 1,3-dipole.

  鸟氨酸甲酯与芳族醛反应生成双席夫碱，该双席夫碱取决于芳族醛的结构，通过瞬时形成反应性1,3-偶极进一步进行分子内环加成反应。