methyl (S)-2,5-bis((benzylidene)amino)pentanoate | 69955-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2,5-bis((benzylidene)amino)pentanoate
• 英文别名: Dibenzylidene ornithine methyl ester；methyl (2S)-2,5-bis(benzylideneamino)pentanoate
• CAS: 69955-51-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: SBEFLWCXARCEPU-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  456.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷 、 methyl (S)-2,5-bis((benzylidene)amino)pentanoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -30.0~25.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 0.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟仿连续流动中二氟甲基化的应用：α-二氟甲基氨基酸的简明合成

  摘要：

  氟仿（CHF 3）被认为是二氟甲基化反应的理想试剂。然而，由于氟仿的低反应性，迄今为止仅报道了很少的应用。在本文中，我们报告了使用氟仿作为试剂在sp 3碳上连续流动的二氟甲基化方案。该协议是适用于直接Ç α保护的α氨基酸的-difluoromethylation，并且使活性药物成分依氟鸟氨酸的高度原子有效合成。

  DOI：

  10.1039/c7gc02913f
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 L-鸟氨酸甲酯单盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (S)-2,5-bis((benzylidene)amino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的反应级联反应，通过同时生成1,3-偶极子和偶极子导致自发的分子内偶极环加成反应

  摘要：

  鸟氨酸甲酯与芳族醛反应生成双席夫碱，该双席夫碱取决于芳族醛的结构，通过瞬时形成反应性1,3-偶极进一步进行分子内环加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.009

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF DIFLUOROMETHYLORNITHINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DIFLUOROMÉTHYLORNITHINE
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2019057951A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The invention discloses a method for preparation of protected difluoromethylornithine by a difluoromethylation of dibenzaldimine ornithine ester using CHF3 and LiHMDS (lithium bis(trimethylsilyl)amide), which can be converted to a salt of unprotected difluoromethylornithine by a subsequent deprotection under acidic conditions in the presence of water.

  该发明揭示了一种通过使用CHF3和LiHMDS（双(三甲基硅基)胺锂）对二苯基二亚苄基鸟氨酸酯进行二氟甲基化而制备受保护二氟甲基鸟氨酸的方法，该方法可在水存在的酸性条件下进行后续去保护反应，将其转化为未受保护二氟甲基鸟氨酸的盐。
• 2-(Difluoromethyl)-2,5-diaminopentanoic acid
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04413141A1

  公开（公告）日：1983-11-01

  This invention relates to 2-(difluoromethyl)-2,5-diaminopentanoic acid, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, and to the methods for the preparation and use thereof.

  本发明涉及2-(二氟甲基)-2,5-二氨基戊酸或其药学上可接受的酸加盐，以及其制备和使用方法。
• A novel reaction cascade leading to a spontaneous intramolecular dipolar cycloaddition through simultaneous generation of 1,3-dipole and dipolarophile
  作者：Nagabushanam Kalyanam、Keshav R Rapole、Ramanujam Rajendran、Muhammed Majeed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.009

  日期：2013.9

  Ornithine methyl ester reacts with aromatic aldehydes to generate bis-Schiff bases, which depending on the structure of the aromatic aldehyde, further undergo an intramolecular cycloaddition through the transient formation of a reactive 1,3-dipole.

  鸟氨酸甲酯与芳族醛反应生成双席夫碱，该双席夫碱取决于芳族醛的结构，通过瞬时形成反应性1,3-偶极进一步进行分子内环加成反应。
• Utilization of fluoroform for difluoromethylation in continuous flow: a concise synthesis of α-difluoromethyl-amino acids
  作者：Manuel Köckinger、Tanja Ciaglia、Michael Bersier、Paul Hanselmann、Bernhard Gutmann、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1039/c7gc02913f

  日期：——

  be considered as an ideal reagent for difluoromethylation reactions. However, due to the low reactivity of fluoroform, only very few applications have been reported so far. Herein we report a continuous flow difluoromethylation protocol on sp3 carbons employing fluoroform as a reagent. The protocol is applicable for the direct Cα-difluoromethylation of protected α-amino acids, and enables a highly atom

  氟仿（CHF 3）被认为是二氟甲基化反应的理想试剂。然而，由于氟仿的低反应性，迄今为止仅报道了很少的应用。在本文中，我们报告了使用氟仿作为试剂在sp 3碳上连续流动的二氟甲基化方案。该协议是适用于直接Ç α保护的α氨基酸的-difluoromethylation，并且使活性药物成分依氟鸟氨酸的高度原子有效合成。