(4aR,9aS)-9a-Methyl-9-oxo-2,3,4,4a,5,6,9,9a-octahydro-1H-benzocycloheptene-7-carbaldehyde | 128590-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,9aS)-9a-Methyl-9-oxo-2,3,4,4a,5,6,9,9a-octahydro-1H-benzocycloheptene-7-carbaldehyde
• 英文别名: (4aS,9aR)-4a-methyl-5-oxo-2,3,4,8,9,9a-hexahydro-1H-benzo[7]annulene-7-carbaldehyde
• CAS: 128590-23-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: NMUXNNZFMWNUPD-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8aR)-2-[1-Butylsulfanyl-meth-(E)-ylidene]-1-(methoxy-phenylsulfanyl-methyl)-8a-methyl-decahydro-naphthalen-1-ol 在 盐酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4aR,9aS)-9a-Methyl-9-oxo-2,3,4,4a,5,6,9,9a-octahydro-1H-benzocycloheptene-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰基-2-环庚-1-酮的新扩环方法

  摘要：

  将不可烯化的2-正丁基硫亚甲基环己酮与甲氧基（苯硫基）甲基锂反应，然后将非对映异构体混合物水解为所得醇，为合成先前未报道的3-甲酰基-2-酮提供了一种新的有效的扩环反应。环庚-1-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98808-7

文献信息

• A new ring expansion approach to 3-formyl-2-cyclohepten-1-ones
  作者：A. Guerrero、A. Parrilla、F. Camps

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98808-7

  日期：1990.1

  Reaction off non-enolizable 2-n-butylthiomethylene cyclohexanones with methoxy (phenylthio)methyllithium, followed by hydrolysis off the diastereomeric mixture off resulting alcohols, provides a new and efficient ring enlargement reaction for the synthesis of the previously unreported 3-formyl-2-cyclohepten-1-ones.

  将不可烯化的2-正丁基硫亚甲基环己酮与甲氧基（苯硫基）甲基锂反应，然后将非对映异构体混合物水解为所得醇，为合成先前未报道的3-甲酰基-2-酮提供了一种新的有效的扩环反应。环庚-1-酮。