2-((4-bromophenyl)amino)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile | 573945-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((4-bromophenyl)amino)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Bromoanilino)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 573945-69-4
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O
• 分子量: 317.185
• InChiKey: SKZRFUDREOHJNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-bromophenyl)amino)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三丁基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  膦催化的α-氨基腈和丙烯酸甲酯之间的连续迈克尔加成环化：N-芳基取代吡咯烷的合成

  摘要：

  N-芳基取代的吡咯烷衍生物是通过三丁基膦催化的α-氨基腈和丙烯酸甲酯作为起始材料的连续迈克尔加成合成的。α-氨基腈和丙烯酸甲酯之间的第一次迈克尔加成主要发生在路易斯碱催化剂如 PBu3、DBU 和 DABCO 中，但随后的迈克尔加成仅发生在膦催化剂如 PBu3 上。此外，吡咯烷衍生物由相应的醛、胺、氰化三甲基甲硅烷和丙烯酸甲酯通过多组分串联反应获得。

  DOI：

  10.1134/s1070428020120283
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (E)-N-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine 在 二溴化二丁锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-((4-bromophenyl)amino)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dibutyltin Dibromide-catalyzed Trimethylsilylcyanation of Aldehydes and Imines

  摘要：

  二溴化二丁基锡可有效催化三甲基氰硅烷与醛和醛亚胺的加成反应。通过该方法可以以中等至高产率获得各种三甲基硅烷化氰醇和α-氨基腈。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.336

文献信息

• Dibutyltin Dimethoxide-Catalyzed Cyano Transfer to Aldehydes and Imines
  作者：Akira Yanagisawa、Takuya Matsumoto、Naoyuki Kushihara、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1002/adsc.201000409

  日期：2010.11.22

  A novel reaction involving cyano transfer from benzophenone cyanohydrin to aldehydes and imines was realized by using dibutyltin dimethoxide as a catalyst. Various cyanohydrins and α-amino nitriles were obtained in moderate to high yields by this reaction. Ketimines also showed remarkable reactivity as cyano acceptors under conventional reaction conditions. This catalytic reaction was further applied

  通过使用二甲基锡二甲醇锡作为催化剂，实现了一种新的反应，该反应涉及从二苯甲酮氰醇向醛和亚胺的氰基转移。通过该反应以中等至高产率获得了各种氰醇和α-氨基腈。酮亚胺还显示出在常规反应条件下作为氰基受体的显着反应性。这种催化反应，进一步适用于燥石膏的存在醛，苯胺和二苯甲酮的氰醇的三成分缩合反应®。
• Targeted development of hydrophilic porous polysulfonamide gels with catalytic activity
  作者：Sedigheh Alavinia、Ramin Ghorbani-Vaghei

  DOI：10.1016/j.jpcs.2020.109573

  日期：2020.11

  this synthesis pathway, in situ polymerization onto the template surface led to the construction of a silica/polymer nanocomposite. Next, after removal of the template, the nanocomposite gels were transformed into mesoporous polysulfonamide nanospheres. After the physicochemical identification of the synthesized materials, functionalized polysulfonamides were used as reusable novel catalysts with high

  摘要 我们报告了模板和功能单体在合成三种具有新结构和官能团的新型聚磺酰胺凝胶中的应用。这些介孔聚磺酰胺凝胶是通过苯-1,3-二磺酰氯（作为主要前体）、线性单体和交联剂（作为可变前体）在硅胶模板存在下通过溶胶的组合缩聚制备的。 -凝胶化学和纳米浇铸技术。在该合成途径中，模板表面上的原位聚合导致了二氧化硅/聚合物纳米复合材料的构建。接下来，去除模板后，纳米复合凝胶转化为介孔聚磺酰胺纳米球。合成材料经理化鉴定后，功能化聚磺酰胺被用作可重复使用的新型催化剂，在温和条件下高效地用于 Strecker 反应。这些聚合物具有布朗斯台德/路易斯酸活性位点、介孔结构和氢键。此外，由于这些聚合物是可以吸水的水凝胶，它们可以通过化学吸收生成的水作为驱动力来促进斯特雷克反应。总体而言，本文描述了多孔聚磺酰胺凝胶的新型合成程序和应用。它们可以通过化学吸收生成的水作为驱动力来促进 Strecker 反应。总体而言，本
• Mandelic acid catalyzed one-pot three-component synthesis of α-aminonitriles and α-aminophosphonates under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Gurpreet Kaur、Mussarat Shamim、Vaishali Bhardwaj、Vivek Kumar Gupta、Bubun Banerjee

  DOI：10.1080/00397911.2020.1745844

  日期：2020.5.18

  been developed for the synthesis of a series of α-aminonitriles via the one-pot three-component Strecker reactions between various aldehydes, amines and trimethylsilyl cyanide using a catalytic amount of mandelic acid as a naturally occurring, low-cost, efficient organo-catalyst under solvent-free conditions at room temperature. Under the same optimized conditions synthesis of α-aminophosphonates were

  摘要 开发了一种简单、温和、直接、高效和环保的方案，通过各种醛、胺和三甲基氰基氰化物之间的一锅三组分 Strecker 反应，使用催化量的 α-氨基腈合成一系列 α-氨基腈。扁桃酸作为一种天然存在的、低成本的、高效的有机催化剂，在室温下无溶剂条件下。在相同的优化条件下，α-氨基膦酸酯的合成也通过醛、胺和磷酸三乙酯的一锅三组分 Kabachnik-Fields 反应实现。图形概要
• Novel nano molten salt tetra‐2,3‐pyridiniumporphyrazinato‐oxo‐vanadium tricyanomethanide as a vanadium surface‐free phthalocyanine catalyst: Application to Strecker synthesis of α‐aminonitrile derivatives
  作者：Saeed Baghery、Mohammad Ali Zolfigol、Maliheh Safaiee、Diego A. Alonso、Abbas Khoshnood

  DOI：10.1002/aoc.3775

  日期：2017.11

  tricyanomethanide, [VO(TPPA)][C(CN)3]4}, as a vanadium surface‐free phthalocyanine‐based molten salt catalyst was successfully designed, produced and used for the Strecker synthesis of α‐aminonitrile derivatives through a one‐pot three‐component reaction between aromatic aldehydes, trimethylsilyl cyanide and aniline derivatives under neat conditions at 50 °C. This catalyst was well characterized using Fourier

  高效可循环使用的新型纳米四，2,3-吡啶鎓卟啉-氧钒钒三氰胺，[VO（TPPA）] [C（CN）3 ] 4}，成功设计，生产了钒的无表面酞菁钒熔盐催化剂，并将其用于纯净条件下芳香醛，三甲基甲硅烷基氰化物和苯胺衍生物之间的一锅三组分反应，用于Strecker合成α-氨基腈衍生物。在50°C的条件下。使用傅里叶变换红外光谱，紫外可见光，X射线光电子和能量分散X射线光谱，X射线衍射，扫描和高分辨率透射电子显微镜，电感耦合等离子体质谱和热重分析对催化剂进行了很好的表征。催化剂可以简单地回收并重复使用几次，而不会显着降低催化活性。
• Phosphine-Catalyzed Sequential Michael Addition between α-Aminonitriles and Methyl Acrylate for Cyclization: Synthesis of N-Aryl-Substituted Pyrrolidines
  作者：H. C. Jang、K. R. Sin、H. R. Paek、Y. M. Jang、S. H. Jong

  DOI：10.1134/s1070428020120283

  日期：2020.12

  and methyl acrylate as starting materials. The first Michael addition between α-aminonitrile and methyl acrylate occurred mainly with Lewis base catalysts such as PBu3, DBU, and DABCO, but the subsequent Michael addition happened only with phosphine catalysts like PBu3. Furthermore, pyrrolidine derivatives were obtained from the corresponding aldehydes, amines, trimethylsilyl cyanide, and methyl acrylate

  N-芳基取代的吡咯烷衍生物是通过三丁基膦催化的α-氨基腈和丙烯酸甲酯作为起始材料的连续迈克尔加成合成的。α-氨基腈和丙烯酸甲酯之间的第一次迈克尔加成主要发生在路易斯碱催化剂如 PBu3、DBU 和 DABCO 中，但随后的迈克尔加成仅发生在膦催化剂如 PBu3 上。此外，吡咯烷衍生物由相应的醛、胺、氰化三甲基甲硅烷和丙烯酸甲酯通过多组分串联反应获得。