1,1,1-trifluoro-3,3-dimethyl-2-phenylbutan-2-ol | 914385-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-3,3-dimethyl-2-phenylbutan-2-ol
• CAS: 914385-01-6
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃O
• 分子量: 232.246
• InChiKey: DQKPSUQCNLKDHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-3,3-dimethyl-2-phenylbutan-2-ol 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碘 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 1-chloro-3-(1,1-dimethylethyl)-3-trifluoromethyl-1H-benzoiodoxole
  参考文献：
  名称：

  烷基自由基从芳香族碘化物中提取碘：立体效应和电子效应† ，‡

  摘要：

  尽管烷基和芳基碘化物中C-1键的键解离能存在不利差异，但烷基基团从芳基碘化物中碘原子的提取非常有效。在碘代苯中，用大基团邻位取代是最有效的方法。抽象的难易程度可以通过消除碘原子过程中释放空间应变来解释。通过密度泛函理论（DFT）和Hartree-Fock（HF）方法计算出的抽象速率与应变能相当相关，这是邻位异构体和对位异构体的总能量之差。但是，除了空间体积外，邻位取代基中某些其他官能团的存在也会影响该速率。过渡态的稳定化，类似于9-I-2碘基自由基，

  DOI：

  10.1021/jo061125a
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三甲基苯乙酮 在 四丁基氟化铵 、 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-3,3-dimethyl-2-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在Superbase系统下，通过氟仿有机催化酮和磺酰氟的三氟甲基化反应。

  摘要：

  氟仿（HCF 3，HFC-23）是制造聚四氟乙烯（Teflon）的副产品。尽管具有吸引人的特性，但由于三氟甲基化的酸性低以及由HCF 3生成的裸露的三氟甲基碳负离子的不稳定性，为三氟甲基化驯服HCF 3还是很成问题。在这里，我们报道了HCF 3对酮和芳基磺酰氟进行有机超强碱催化的三氟甲基化。反应是通过使用新开发的“超碱有机催化剂体系”进行的，该体系由催化量的P 4 - t Bu和N（SiMe 3）3组成。在THF中有机催化条件下，一系列芳基和烷基酮以良好的收率转化为相应的α-三氟甲基甲醇。超碱有机催化体系也可以以高收率应用于芳基磺酰氟的三氟甲基化反应，从而获得重要的芳基三氟甲酸酯在THF或DMF中的生物学价值。质子化的P 4 -吨卜，H [P 4 -吨卜] +，建议将是用于催化方法的关键。使用HCF 3的这种新的催化方法有望扩大三氟甲基化的合成应用范围。

  DOI：

  10.1002/open.201500160

文献信息

• PYRROLIDINYL SULFONE RORGAMMA MODULATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150191483A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Described are RORγ modulators of the formula (I), or stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates, or prodrugs thereof, wherein all substituents are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the same. Such compounds and compositions are useful in methods for modulating RORγ activity in a cell and methods for treating a subject suffering from a disease or disorder in which the subject would therapeutically benefit from modulation of RORγ activity, for example, autoimmune and/or inflammatory disorders.

  描述了公式（I）的RORγ调节剂，或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中所有取代基都在此定义。还提供了包含相同成分的药物组合物。这类化合物和组合物在调节细胞中RORγ活性的方法和治疗受疾病或紊乱困扰的主体中是有用的，例如，主体将从调节RORγ活性中获益的自免疫和/或炎症紊乱。
• Gas/Liquid‐Phase Micro‐Flow Trifluoromethylation using Fluoroform: Trifluoromethylation of Aldehydes, Ketones, Chalcones, and <i>N</i> ‐Sulfinylimines
  作者：Kazuki Hirano、Satoshi Gondo、Nagender Punna、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/open.201800286

  日期：2019.4

  A micro‐flow nucleophilic trifluoromethylation of carbonyl compounds using gaseous fluoroform was developed. This method also allows the first micro‐flow transformation of N‐sulfinylimines into trifluoromethyl amines with excellent diastereoselectivity. To demonstrate the synthetic utility of this micro‐flow synthesis, the formal micro‐flow synthesis of Efavirenz is described.

  开发了使用气态氟仿的羰基化合物的微流亲核三氟甲基化。该方法还首次将N-亚磺酰亚胺微流转化为具有优异非对映选择性的三氟甲基胺。为了证明这种微流合成的合成效用，描述了依法韦仑的正式微流合成。
• トリフルオロメチル基含有アルコール類の製造方法
  申请人：国立大学法人 名古屋工業大学

  公开号：JP2016204276A

  公开（公告）日：2016-12-08

  【課題】医農薬の製造中間体として有用なＣＦ３基含有アルコール類の製造方法の提供。【解決手段】式（１）で表されるカルボニル化合物を、有機溶媒中、有機強塩基触媒及びプロトン捕捉剤存在下で、ＣＨＦ３を反応させる式（２）で表されるＣＦ３基含有アルコールの製造方法。【選択図】なし

  题目：提供作为医药和农药制造中间体有用的含有CF3基醇类的制造方法。 解决方法：在有机溶剂中，有机强碱催化剂和质子捕获剂的存在下，将式（1）所表示的羰基化合物与CHF3反应，制备含有CF3基的醇类，如式（2）所示。 无选图。
• EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160244435A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组成物、制药组合物、其使用和制备方法。其中一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的使用。
• PYRROLIDINYL SULFONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ROR GAMMA MODULATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20160326108A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Described are RORγ modulators of the formula (I), or stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates, or prodrugs thereof, wherein all substituents are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the same. Such compounds and compositions are useful in methods for modulating RORγ activity in a cell and methods for treating a subject suffering from a disease or disorder in which the subject would therapeutically benefit from modulation of RORγ activity, for example, autoimmune and/or inflammatory disorders.