methyl (E)-3-(4-acetamidophenyl)acrylate | 66417-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-acetamidophenyl)acrylate
• 英文别名: 4-acetylamino-trans-cinnamic acid methyl ester；4-Acetylamino-trans-zimtsaeure-methylester；methyl (E)-3-(4-acetamidophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 66417-25-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: NVPUAPCWSYBSQR-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trimethylsilylmethyl)-tert-butylamine 、 methyl (E)-3-(4-acetamidophenyl)acrylate 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of potent and orally bioavailable tert-butylpyrrolidine archetype derived melanocortin subtype-4 receptor modulators

  摘要：

  Discovery of a series of tert-butyl pyrrolidine derived, potent and orally bioavailable melanocortin receptor subtype-4 (MC4R) selective modulators is disclosed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.049
• 作为产物：
  描述：

  4′-氨基乙酰苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.2h， 生成 methyl (E)-3-(4-acetamidophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  乙酰氨基芳烃重氮盐：多芳烃功能化的机会

  摘要：

  与它们的邻位对应物不同，间和对乙酰氨基苯胺可以转化为相应的乙酰氨基芳烃重氮盐。这些为多种 Pd 催化的芳烃官能化反应提供了各种机会，例如 Matsuda-Heck-、Suzuki-Miyaura- 或 Fujiwara-Moritani 偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500795

文献信息

• Tridentate SCS Palladium(II) Complexes:  New, Highly Stable, Recyclable Catalysts for the Heck Reaction
  作者：David E. Bergbreiter、Philip L. Osburn、Yun-Shan Liu

  DOI：10.1021/ja991099g

  日期：1999.10.1

  A new pincer-type SCS ligand containing Pd(II) is a simple, robust catalyst for Heck chemistry using a variety of alkene acceptors and aryl iodides. It is less active with aryl bromides. While certain palladium(II) species insert slowly into the aryl C−H bond of an unsubstituted version of this ligand, the introduction of activating groups into the 5 position of the aromatic ring readily allows quantitative

  一种含有 Pd(II) 的新型钳式 SCS 配体是一种简单、稳健的 Heck 化学催化剂，使用各种烯烃受体和芳基碘化物。它对芳基溴的活性较低。虽然某些钯 (II) 物质缓慢插入到该配体的未取代版本的芳基 C-H 键中，但将活化基团引入芳环的 5 位很容易实现定量金属插入。这些配体是通过简单修饰廉价的起始材料合成并连接到可溶性聚合物上的。例如，5-氧基和 5-酰胺 SCS 配体分别通过醚或酰胺键成功附加到 5000 Mn 聚（乙二醇）上。在空气中的 DMF 溶液中，5-氧代和 5-酰胺配合物都具有作为 Heck 催化剂的活性。PEG 结合的 5-酰胺-SCS-Pd 复合物通过溶剂沉淀循环 3 次，没有观察到催化剂失活。虽然 5-amido-SCS-Pd 配合物非常坚固，但它们的 5-oxo 对应物在 c...
• A Molten n-Bu4NOAc/n-Bu4NBr Mixture as an Efficient Medium for the Stereoselective Synthesis of (E)- and (Z)-3,3-Diarylacrylates
  作者：Gianfranco Battistuzzi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1055/s-2002-20460

  日期：——

  The palladium-catalyzed reaction of neutral, slightly electron-rich and slightly electron-poor aryl iodides with methyl cinnamate in a molten n-Bu4NOAc/n-Bu4NBr 2:1.5 mixture provides a highly stereoselective route to (E)-3,3-diarylacrylates. Phosphine-free Pd(OAc)2 is employed as precursor of Pd(0) species. The reaction of a variety of methyl 3-arylacrylates with phenyl iodide under the same reaction conditions affords stereoselectively the corresponding (Z)-isomers. The catalyst system can be recycled several times.

  钯催化的反应中，中性、略微富电子和略微缺电子的芳基碘化物与肉桂酸甲酯在熔融的n-Bu4NOAc/n-Bu4NBr 2:1.5混合物中反应，提供了一条高立体选择性的合成(E)-3,3-二芳基丙烯酸酯的路线。采用不含膦的Pd(OAc)2作为Pd(0)物种的前体。各种肉桂酸甲酯与苯碘化物在相同反应条件下反应，可以立体选择性地得到相应的(Z)-异构体。该催化剂体系可以循环使用多次。
• Palladium-catalyzed vinylic substitution with highly activated aryl halides
  作者：Carl B. Ziegler、Richard F. Heck

  DOI：10.1021/jo00409a001

  日期：1978.7