(Z)-4-amino-5,5,5-trifluoropent-3-en-2-one | 106578-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-amino-5,5,5-trifluoropent-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-amino-5,5,5-trifluoro-pent-3-en-2-one；4-Amino-5,5,5-trifluoro-3-pentene-2-one
• CAS: 106578-72-7
• 化学式: C₅H₆F₃NO
• 分子量: 153.104
• InChiKey: JKHLDBLIRJAFDP-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-142 °C
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-amino-5,5,5-trifluoropent-3-en-2-one 反应 40.0h， 以29%的产率得到4-Amino-1,1,1-trifluoro-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Filyakova, V. I.; Busygin, I. G.; Pashkevich, K. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 9, p. 1685 - 1687

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-(N-methylamino)-2-penten-4-one 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-4-amino-5,5,5-trifluoropent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Interaction of fluorine-containing ?-aminovinyl ketones with amines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953227

文献信息

• Interactions of aliphatic β-amino-β-trifluoromethylvinyl ketones with ethylenediamine
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、M. Yu. Mel'nikov、I. A. Kovaleva

  DOI：10.1007/bf02494288

  日期：1998.11

  The reactions of aliphatic β-amino-β-trifluoromethylvinyl ketones with an excess of ethylenediamine at room temperature afforded the corresponding 2,3-dihydro-1H-1,4-diazepines or substituted 2-acetonyl-2-trifluoromethylimidazolidines (the latter were obtained when the approach to the carbonyl group was sterically hindered).

  脂肪族β-氨基-β-三氟甲基乙烯基酮与过量乙二胺在室温下反应得到相应的2,3-二氢-1H-1,4-二氮杂或取代的2-丙酮基-2-三氟甲基咪唑烷（后者得到当接近羰基时受到空间位阻）。
• Design, Synthesis and Evaluation of Oxazaborine Inhibitors of the NLRP3 Inflammasome
  作者：Alex G. Baldwin、Victor S. Tapia、Tessa Swanton、Claire S. White、James A. Beswick、David Brough、Sally Freeman

  DOI：10.1002/cmdc.201700731

  日期：2018.2.20

  gout, atherosclerosis, type II diabetes and Alzheimer's disease. In this study, we report the design, synthesis and biological evaluation of novel boron compounds (NBCs) as NLRP3 inflammasome inhibitors. Structure-activity relationships (SAR) show that 4-fluoro substituents on the phenyl rings retain NLRP3 inhibitory activity, whereas more steric and lipophilic substituents diminish activity. Loss of

  NLRP3炎症小体是无菌炎症反应的重要调节因子，其被宿主衍生的无菌分子激活导致胞内caspase-1的激活，促炎细胞因子白细胞介素-1β（IL-1β）/IL-的处理。 18、焦亡细胞死亡。NLRP3 的不当激活会引发慢性炎症反应，并与多种非传染性疾病有关，包括痛风、动脉粥样硬化、II 型糖尿病和阿尔茨海默病。在这项研究中，我们报告了作为 NLRP3 炎性体抑制剂的新型硼化合物 (NBC) 的设计、合成和生物学评价。结构-活性关系 (SAR) 显示苯环上的 4-氟取代基保留了 NLRP3 抑制活性，而更多的空间和亲脂性取代基会降低活性。如果恶唑硼啉环上的 CCl3 基团被 CF3 基团取代，也会观察到抑制活性的丧失。这些发现提供了对 NBC 系列的更多了解，并将有助于开发这些 NLRP3 抑制剂作为无菌炎症性疾病的工具化合物或治疗候选药物。
• Synthesis of functional derivatives of trifluoromethylpyrimidines from acetylacetone, trifluoroacetonitrile, and aryl isocyanates
  作者：V. A. Dorokhov、A. V. Komkov、L. S. Vasil'ev、O. G. Azarevich、M. F. Gordeev

  DOI：10.1007/bf00961059

  日期：1991.11

  1,1,1-Trifluoro-2-amino-3-acetyl-2-penten-4-one was obtained by the addition of acetylacetone to trifluoroacetonitrile in the presence of catalytic amounts of nickel acetylacetonate. The reaction of 1,1,1-trifluoro-2-amino-3-acetyl-2-penten-4-one with aryl isocyanates gave 1-aryl-5-acetyl-6-methyl-4-trifluoromethyl-1H-pyrimidin-2-ones.
• Karpenko; Filyakova; Pashkevich, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 12, p. 1724 - 1726
  作者：Karpenko、Filyakova、Pashkevich

  DOI：——

  日期：——
• Hydrolysis of fluoroalkyl-containing ?-aminovinyl ketones
  作者：L. N. Bazhenova、V. I. Filyakova、V. E. Kirichenko、K. I. Pashkevich

  DOI：10.1007/bf00957999

  日期：1991.3

  The kinetics of hydrolysis of fluoroalkyl-containing beta-aminovinyl ketones R1C(O)CHC(NHR3)R2, in which the substituents CF3 and HCF2CF2 are in the ketone (R1) or enamine parts of the molecule (R2), was studied. In acid (pH < 5) and alkaline (pH > 10) media, they hydrolyze with the formation of the corresponding amines and beta-diketones. In an alkaline medium, the beta-diketones undergo cleavage to fluorinated acids and methyl ketones. The rate constants of hydrolysis in an acid medium change within a range of four orders, depending on the nature of the substituents. The presence of a fluoroalkyl group at the enamine reaction center increases the hydrolysis rate. In an alkaline medium, the rate constants vary within one order.