5-(2,4-dimethylphenyll)-5-oxopentanoic acid | 420119-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2,4-dimethylphenyll)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: 5-(2,4-dimethyl-phenyl)-5-oxo-valeric acid；δ-Oxo-δ-(2.4-dimethyl-phenyl)-n-valeriansaeure；γ-(2.4-Dimethyl-benzoyl)-buttersaeure；δ-Oxo-δ-(2.4-dimethyl-phenyl)-butan-α-carbonsaeure；5-(2,4-Dimethyl-phenyl)-5-oxo-valeriansaeure；5-(2,4-Dimethylphenyl)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 420119-85-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: RXTLJRDSXVMJJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  410.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,4-dimethylphenyll)-5-oxopentanoic acid 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到5-(2,4-dimethylbenzoyl)dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸的电催化脱氢酯化：获得生物活性内酯

  摘要：

  据报道可扩展且有效的电催化脱氢酯化。通过间接电解策略，分子内和分子间反应都适合该实用方法。使用n -Bu 4 NI作为催化剂，可以抑制不希望的脱羧和Baeyer-Villiger氧化。更重要的是，这种新颖的方法可提供以克为单位的对天然产物胞嘧啶酮A的可靠，直接的获取。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03333
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 间二甲苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 5-(2,4-dimethylphenyll)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高价碘(III)磺酸盐介导的离子溶剂中5-苯甲酰二氢-2(3H)-呋喃酮的合成

  摘要：

  室温离子液体四氟硼酸正丁基吡啶鎓 (BPyBF 4 ) 用作“绿色”可回收溶剂，用于 4-苯甲酰基丁酸与 [羟基-(2,4-二硝基苯磺酰氧基)碘]-苯 (HDNIB) 反应生成制备 5-苯甲酰二氢-2(3H)-呋喃酮。

  DOI：

  10.3987/com-04-10301

文献信息

• Enantioselective Bromolactonization of Deactivated Olefinic Acids
  作者：Xiaojian Jiang、Shenghui Liu、Si Yang、Mei Jing、Lipeng Xu、Pei Yu、Yuqiang Wang、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01125

  日期：2018.6.1

  A novel enantioselective bromolactonization of α,β-unsaturated ketones using bifunctional amino-urea catalysts has been developed. The scope of the reaction is evidenced by 23 examples of halolactones bearing various functionalities with up to 99% yield and 99:1 er. Unlike typical urea catalysts that require electron-deficient substituents to enhance the hydrogen bond strength, it is interesting to

  已经开发出使用双官能氨基脲催化剂的α，β-不饱和酮的新型对映选择性溴化。该反应的范围由具有各种官能度的卤代内酯的23个实例证明，产率高达99％，er为99：1 er。与需要缺乏电子的取代基来增强氢键强度的典型尿素催化剂不同，有趣的是，在这种情况下，富含电子的脲对于高对映选择性是必不可少的。此外，实验数据表明，卤代内酯化合物对LPS诱导的RAW 264.7细胞具有相当大的抗炎作用。
• Enantioselective Bromolactonization Using an<i>S</i>-Alkyl Thiocarbamate Catalyst
  作者：Xiaojian Jiang、Chong Kiat Tan、Ling Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201202079

  日期：2012.7.27

  The apple never falls far from the tree: S‐alkyl thiocarbamate 1 (see scheme, NBP=N‐bromophthalimide) was prepared in high yield through a synthetic sequence involving a Newman–Kwart rearrangement of the corresponding O‐alkyl thiocarbamates. Compound 1 was used to catalyze bromolactonization, thus providing enantioenriched δ‐lactones in excellent yield and enantioselectivity.

  苹果永远不会离树太远：通过涉及相应的O-烷基硫代氨基甲酸酯的Newman-Kwart重排的合成序列，以高收率制备了S-烷基硫代氨基甲酸酯1（参见方案，NBP = N-溴邻苯二甲酰亚胺）。化合物1用于催化溴化内酯化，从而以优异的收率和对映选择性提供了对映体富集的δ-内酯。
• Phenyliodine(III) Triflate Mediated Synthesis of 5-Benzoyldihydro-2(3<i>H</i> )-furanones
  作者：Rei-Sheu Hou、Huey-Min Wang、Yu-Chien Lin、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.200500144

  日期：2005.10

  A direct and efficient method for the preparation of 5-benzoyldihydro-2(3H)-furanones was realized by cyclization of 4-benzoylbutyric acids in the presence of phenyliodine(III) triflate.

  在苯碘（III）三氟甲磺酸盐存在下，4-苯甲酰基丁酸环化实现了一种直接有效的制备 5-苯甲酰基二氢-2（3H）-呋喃酮的方法。
• A novel approach for the synthesis of β-keto esters: one-pot reaction of carboxylic acids with chlorosulfonyl isocyanate
  作者：Ufuk Atmaca

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.209

  日期：——

  esters were synthesized by direct carboxylation of various 4and 5-oxo-carboxylic acid derivatives in the presence of chlorosulfonyl isocyanate in excellent yield under mild conditions. Additionally, optimization conditions were examined for synthesis β-keto esters. Finally, it has been found that trifluoroacetic acid is efficient in DCM under optimized conditions. This efficient one-pot novel method

  在氯磺酰基异氰酸酯的存在下，通过各种 4-和 5-氧代-羧酸衍生物的直接羧化反应合成了 β-酮酯，在温和条件下以优异的产率合成。此外，还检查了合成 β-酮酯的优化条件。最后，已发现三氟乙酸在优化条件下在 DCM 中是有效的。这种高效的一锅新方法对β-酮酯非常有用、价格公道且易于处理。
• Compounds and Compositions for Delivering Active Agents
  申请人：Gomez-Orellana Maria Isabel

  公开号：US20080255250A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Compounds and compositions for the delivery of active agents are provided. Methods of administration and preparation are provided as well.

  提供用于传递活性成分的化合物和组合物。同时提供了管理和制备的方法。