4-(3'-chlorophenylamino)-8-methoxyquinoline | 27568-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3'-chlorophenylamino)-8-methoxyquinoline
• 英文别名: (3-chloro-phenyl)-(8-methoxy-quinolin-4-yl)-amine；N-(3-chlorophenyl)-8-methoxyquinolin-4-amine
• CAS: 27568-07-6
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O
• 分子量: 284.745
• InChiKey: DUXUAWAARKTIRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-茴香胺亚甲基丙二酸二乙酯 在 dowtherm A 、 吡啶盐酸盐 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 4-(3'-chlorophenylamino)-8-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Tumor Activities of 4-Anilinoquinoline Derivatives

  摘要：

  设计并合成了二十二种7-氟（或8-甲氧基）-4-苯氨基喹啉化合物，作为潜在的强效和选择性的抗肿瘤抑制剂。所有合成的化合物均在体外评估了其对HeLa和BGC823细胞系的抗增殖活性。十种化合物（1a–g；2c；2e和2i）表现出优于吉非替尼的优良抗肿瘤活性。在这十种化合物中，有七种（1a–c；1e–1g和2i）对BGC823细胞表现出优异的选择性。特别是，1f和2i对HeLa细胞和BGC823细胞展现出强效的细胞毒活性，其IC50值优于吉非替尼。

  DOI：

  10.3390/molecules21010021

文献信息

• Synthesis and Anti-Tumor Activities of 4-Anilinoquinoline Derivatives
  作者：Dan Liu、Tian Luan、Jian Kong、Ying Zhang、Hai-Feng Wang

  DOI：10.3390/molecules21010021

  日期：——

  Twenty-two 7-fluoro (or 8-methoxy)-4-anilinoquinolines compounds were designed and synthesized as potentially potent and selective antitumor inhibitors. All the prepared compounds were evaluated for their in vitro antiproliferative activities against the HeLa and BGC823 cell lines. Ten compounds (1a–g; 2c; 2e and 2i) exhibited excellent antitumor activity superior to that of gefitinib. Among the ten compounds; seven (1a–c; 1e–1g and 2i) displayed excellent selectivity for BGC823 cells. In particular; 1f and 2i exhibited potent cytotoxic activities against HeLa cells and BGC823 cells with better IC50 values than gefitinib.

  设计并合成了二十二种7-氟（或8-甲氧基）-4-苯氨基喹啉化合物，作为潜在的强效和选择性的抗肿瘤抑制剂。所有合成的化合物均在体外评估了其对HeLa和BGC823细胞系的抗增殖活性。十种化合物（1a–g；2c；2e和2i）表现出优于吉非替尼的优良抗肿瘤活性。在这十种化合物中，有七种（1a–c；1e–1g和2i）对BGC823细胞表现出优异的选择性。特别是，1f和2i对HeLa细胞和BGC823细胞展现出强效的细胞毒活性，其IC50值优于吉非替尼。