3-bromo-1-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde | 499983-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-bromo-1-methylindole-2-carbaldehyde
• CAS: 499983-78-7
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: XPLPNQFLFWXQRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-89 °C
• 沸点：
  365.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde 在 copper(l) iodide 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 四(三苯基膦)钯 、 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-1,4-dimethyl-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的烯烃加氢酰化反应催化，对映选择性合成多环氮，氧和硫杂环

  摘要：

  据报道，通过铑催化的分子内烯烃加氢酰化反应可对映选择性地合成多环氮，氧和硫杂环。分子内加氢酰化反应生成1,4-二氢环戊二烯并[ b ]吲哚-3-（2 ħ） -酮和3,4-二氢环戊二烯并[ b ]吲哚-1-（2- ħ） -酮在中度到高的产率（65-70 99％）具有良好至优异的对映选择性（84–99％ee）。该催化剂体系还促进3-乙烯基呋喃-，3-乙烯基苯并噻吩-和3-乙烯基噻吩-2-甲醛的烯烃加氢酰化反应，以中等至高的收率（71-91％的收率）产生相应的酮产物，并具有出色的对映选择性（ 97–99％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02230
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 在 溴 、 methyloxirane 作用下， 以90%的产率得到3-bromo-1-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-氨基醇盐指导的N-甲基吲哚的N-甲基锂化

  摘要：

  描述了衍生自3-氯-N-甲基吲哚-2-甲醛的α-氨基醇盐的新型N-甲基锂烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99354-7

文献信息

• 3-取代-苯并五元杂环-2-羰基化合物的高效 制备方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN106928121B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开一种高效合成3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑羰基化合物的方法。此方法使用卤代试剂对3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑醇类化合物进行卤代氧化反应，生成相应的3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑羰基化合物。本发明的原料易得，反应条件温和，反应选择性及产率高。
• Facile Synthesis of 3-Halobenzo-heterocyclic-2-carbonyl Compounds<i>via</i>in situ Halogenation-Oxidation
  作者：Xiaojian Jiang、Junjie Yang、Feng Zhang、Pei Yu、Peng Yi、Yewei Sun、Yuqiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600431

  日期：2016.8.18

  A facile method to synthesize 3‐halobenzo‐heterocyclic‐2‐carbonyl compounds is described. Mechanistic studies suggested that a halo‐cyclization process, which generated the unstable spiro‐acetal transition state and readily convertible to the corresponding carbonyl compound might be involved. Diverse 3‐halobenzo‐heterocyclic‐2‐carbonyl compounds could be synthesized with up to 95 % yield in mild conditions

  描述了一种合成3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物的简便方法。机理研究表明，可能涉及卤环化过程，该过程会产生不稳定的螺缩醛过渡态，并易于转化为相应的羰基化合物。在温和的条件下，使用廉价的起始原料，可以合成高达95％的3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of trans-1,3-Disubstituted Tetrahydroisoquinolines via a Reductive Amination/Aza-Michael Sequence
  作者：Dieter Enders、Jens X. Liebich、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/chem.201001623

  日期：2010.8.23

  Benzothiazoline better than Hantzsch: A stereoselective Brønsted acid catalyzed reductive amination/aza‐Michael approach towards the important class of tetrahydroisoquinolines is presented (see scheme). A biphenyl‐substituted benzothiazoline is used as the reducing agent and leads to superior yields and enantiomeric excesses compared with the frequently used Hantzsch ester. The cyclization of the amine

  苯并噻唑啉比Hantzsch更好：提出了针对重要类别的四氢异喹啉的立体选择性布朗斯台德酸催化还原胺化/氮杂-迈克尔方法（请参见方案）。与常用的Hantzsch酯相比，联苯取代的苯并噻唑啉用作还原剂，具有较高的收率和对映体过量。以叔丁醇钾为碱，胺中间体的环化反应顺利进行，并提供反式-1,3-二取代的四氢异喹啉。
• Iodine recycling via 1,3-migration in iodoindoles under metal catalysis
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、José M. Alonso、Sara Cembellín、Israel Fernández、Teresa Martínez del Campo、M. Rosario Torres

  DOI：10.1039/c3cc44073g

  日期：——

  3-Substituted (indol-2-yl)-α-allenols show divergent patterns of reactivity under metal catalysis. An unprecedented intramolecular 1,3-iodine migration is described.

  3-取代的（吲哚-2-基）-α-烯醇在金属催化下表现出不同的反应模式。描述了一种前所未有的分子内1,3-碘迁移。
• Versatile Synthesis of Polyfunctionalized Carbazoles from (3-Iodoindol-2-yl)butynols via a Gold-Catalyzed Intramolecular Iodine-Transfer Reaction
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、José M. Alonso、Eduardo Busto、Israel Fernández、M. Pilar Ruiz、Gulinigaer Xiaokaiti

  DOI：10.1021/acscatal.5b00471

  日期：2015.6.5

  3-iodo 2,4,6-trisubstituted 9H-carbazoles has been developed by starting from (3-iodoindol-2-yl)butynols. These results could be explained through an initial 6-endo-dig alkyne carbocyclization by chemo- and regiospecific attack of the C3-indole position at the external alkyne carbon followed by a stepwise 1,3-iodine transfer and dehydration. This reaction outcome for the gold-catalyzed transformation

  通过从（3-碘吲哚-2-基）丁炔醇开始开发了3-碘2,4,6-三取代的9 H-咔唑的可控金催化制备物。这些结果可以通过最初的6-内切式炔烃碳环化来解释，该过程是通过化学和区域特异性攻击外部炔烃碳上的C3-吲哚位置，然后逐步进行1,3-碘转移和脱水来进行的。金（3-碘吲哚-2-基）炔醇的转化反应结果与常规金属催化的碘代芳烃的反应结果形成鲜明对比，因为碘转移是可行的。已经通过实验研究了这种选择性反应。此外，已经通过密度泛函理论计算研究了其机理。