1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine-4-carboxamide | 53400-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine-4-carboxamide
• CAS: 53400-93-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: REGFIBREPCUDCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  473.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine-4-carboxamide 在 盐酸 、 硫酸 、 zinc(II) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 1-nitro-6,8,9,10,11,13-hexahydro-5H-indolo[3,2-c]acridine
  参考文献：
  名称：

  芳hydr的Fischer环化反应合成新的六氢-5 H-吲哚并[3,2-c] ac啶和吲哚基丁酸

  摘要：

  通过Fischer反应将2,3,5,6,7,8-六氢ac啶酮-4（1 H）-一和7-氨基-6-（芳基azo氮杂）-7-氧庚酸的芳基hydr酮环化，得到以前未知的多取代的吲哚衍生物。在Japp–Klingemann反应条件下，以1,2,3,4,5,6,7,8-八氢ac啶-4-甲酰胺和2-氧代环己烷甲酰胺为起始原料合成了起始azo。从光谱数据确定，获得的7-氨基-6-（芳基肼基）-7-氧庚酸以（Z）-和（E）-异构体的混合物形式存在，但被转化为单独的（Z）-或-。DMSO溶液中的（E）-异构体。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2245-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine-4-carbonitrile 生成 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  八氢ac啶-4-腈（羧酰胺）与亲电试剂的反应

  摘要：

  已显示八氢ac啶-4-甲腈（羧酰胺）在酸性和中性介质中与芳基重氮盐和其他亲电试剂反应。反应发生在次甲基碳原子上，形成相应的4-官能化衍生物。所获得的偶氮化合物在140-155°С分解并消除了氮，得到了由自由基中间体反应形成的产物。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1703-8

文献信息

• Functionalization of tetra- and octahydroacridine derivatives through Michael addition
  作者：Ekaterina V. Zaliznaya、Oleg K. Farat、Svetlana A. Varenichenko、Alexander V. Mazepa、Victor I. Markov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.096

  日期：2016.8

  octahydroacridine derivatives has been achieved using a Michael-type reaction with N-arylmaleimides. This method enables the facile synthesis of biologically important N-aryl or NH pyrrolidine-2,5-diones bearing tetra- or octahydroacridine moieties in a single step with high yields. The reactions of octahydroacridine-4-carboxamide with N-arylmaleimides react further to afford rearrangement products.

  四和八氢ac啶衍生物的无催化剂sp 3 C–H功能化已通过使用与N-芳基马来酰亚胺的迈克尔型反应实现。该方法能够以高收率一步简单地合成具有生物学上重要的具有四或八氢ac啶部分的N-芳基或NH吡咯烷-2，5-二酮。八氢ac啶-4-羧酰胺与N-芳基马来酰亚胺的反应进一步反应，得到重排产物。
• CROSSLEY R.; CURRAN A. C. W.; HILL D. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS, PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 9, 977-982
  作者：CROSSLEY R.、 CURRAN A. C. W.、 HILL D. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new hexahydro-5H-indolo[3,2-c]acridines and indolylbutanoic acids by Fischer cyclization of arylhydrazones
  作者：Ekaterina V. Zaliznaya、Nikolai V. Smetanin、Svetlana A. Varenichenko、Alexandr V. Mazepa、Oleg K. Farat、Victor I. Markov

  DOI：10.1007/s10593-018-2245-7

  日期：2018.2

  Arylhydrazones of 2,3,5,6,7,8-hexahydroacridin-4(1H)-ones and 7-amino-6-(arylhydrazono)-7-oxoheptanoic acids were cyclized by Fischer reaction, providing previously unknown polysubstituted indole derivatives. The starting hydrazones were synthesized under Japp–Klingemann reaction conditions by using 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine-4-carboxamide and 2-oxocyclohexanecarboxamide as starting materials

  通过Fischer反应将2,3,5,6,7,8-六氢ac啶酮-4（1 H）-一和7-氨基-6-（芳基azo氮杂）-7-氧庚酸的芳基hydr酮环化，得到以前未知的多取代的吲哚衍生物。在Japp–Klingemann反应条件下，以1,2,3,4,5,6,7,8-八氢ac啶-4-甲酰胺和2-氧代环己烷甲酰胺为起始原料合成了起始azo。从光谱数据确定，获得的7-氨基-6-（芳基肼基）-7-氧庚酸以（Z）-和（E）-异构体的混合物形式存在，但被转化为单独的（Z）-或-。DMSO溶液中的（E）-异构体。
• Reactions of octahydroacridine-4-carbonitrile (carboxamide) with electrophilic reagents
  作者：Ekaterina V. Zaliznaya、Oleg K. Farat、Nikolay Yu. Gorobets、Viktor I. Markov、Roman I. Zubatyuk、Aleksandr V. Mazepa、Elena V. Vashchenko

  DOI：10.1007/s10593-015-1703-8

  日期：2015.4

  (carboxamide) was shown to react with aryldiazonium salts and other electrophilic reagents in acidic and neutral media. The reactions occurred at the methine carbon atom, forming the corresponding 4-functionalized derivatives. The obtained azo compounds decomposed at 140–155°С with elimination of nitrogen and gave products formed by the reactions of radical intermediates.

  已显示八氢ac啶-4-甲腈（羧酰胺）在酸性和中性介质中与芳基重氮盐和其他亲电试剂反应。反应发生在次甲基碳原子上，形成相应的4-官能化衍生物。所获得的偶氮化合物在140-155°С分解并消除了氮，得到了由自由基中间体反应形成的产物。