2-(4-nitrophenyl)quinoline 1-oxide | 64388-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)quinoline 1-oxide
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)quinoline N-oxide；2-(4-Nitrophenyl)-1-oxo-1lambda~5~-quinoline；2-(4-nitrophenyl)-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 64388-18-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: AXZOYEQJMARSHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  484.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)quinoline 1-oxide 在 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 、 乙腈 作用下， 120.0 ℃ 、861.86 kPa 条件下， 反应 0.25h， 以41%的产率得到2-(4-nitrophenyl)quinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过喹啉N-氧化物，芳族重氮盐和乙腈的三组分反应，无催化剂合成2-苯胺喹啉和3-羟基喹啉

  摘要：

  据报道，在微波辐射下，由乙腈中的喹啉N-氧化物和芳基重氮盐快速微波辅助，无催化剂的三组分合成各种2-苯胺基喹啉。该反应利用乙腈作为单一氮源，并通过正式的[3 + 2]环加成反应形成两个新的C–N键。在2-取代的喹啉的情况下，观察到3-羟基喹啉是主要产物，这是因为氧原子从N-氧化物向喹啉的C3位置转移了1,3 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00739
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Nitrophenyl)-6-benzoyloxy-chinolin 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAMANA M.; TAKEO S.; NODA H., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1977, 25, NO 6, 1256-1264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed C(8)–H Functionalization of Quinolines via Simultaneous C–C and C–O Bond Formation: Direct Synthesis of Quinoline Derivatives with Antiplasmodial Potential
  作者：Ritika Sharma、Rakesh Kumar、Rohit Kumar、Pooja Upadhyay、Dinkar Sahal、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02042

  日期：2018.10.19

  Here, a facile and efficient protocol for the synthesis of 3-hydroxyquinolin-8-yl propanoates via Rh(III)-catalyzed C(8)–H activation of 2-substituted quinolines has been developed. The reaction proceeds via C(8)–H activation, functionalization with acrylates, followed by intramolecular migration of the oxygen atom from quinoline N-oxides to the acrylate moiety. In this approach, N-oxide plays a dual

  在这里，已经开发了一种通过Rh（III）催化2-取代的喹啉的C（8）-H活化合成3-羟基喹啉-8-丙酸酯的简便有效的方法。反应通过C（8）-H活化，丙烯酸酯官能化进行，然后氧原子从喹啉N-氧化物分子内迁移到丙烯酸酯部分。用这种方法，N氧化物起着无痕导向基团的双重作用，同时也是羟基化的氧原子来源。这种催化方法涉及同时形成新的C–C和C–O键，并且仅适用于C2取代的喹啉。具有催化活性的五元罗丹环已被表征，因此揭示了催化循环中的关键中间体。在针对Falcipan-2的计算机对接研究中，发现3a，3b，3g和3m的得分更高。体外针对CQ敏感pf 3D7和CQ耐药pf INDO菌株的所选化合物的体外评估提供了3d（IC 50 13.3μM）和3g（IC 50 9.5μM）在体外培养中对恶性疟原虫有良好的前景。根据体外抗血浆活性[IC 50 9.5μM（Pf 3D7）和11.9μM（Pf INDO），耐药指数1
• Metal-Free Synthesis of 2-Substituted 3-(2-Hydroxyaryl)quinolines and 4-(2-Hydroxyaryl)acridines via Benzyne Chemistry
  作者：Ankit Kumar Dhiman、Rakesh Kumar、Rakesh Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02149

  日期：2017.12.1

  metal-free approach for the synthesis of 3-aryl-2-substituted quinolines and 4-arylacridines has been developed via the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of arynes with N-oxides. Reactions of various 2-substitued quinoline N-oxides with ortho-(trimethylsilyl)aryltriflates in the presence of KF gave 3-(2-hydroxyaryl)quinoline derivatives in good yields. Acridine N-oxides also reacted with arynes to

  通过芳烃与N-氧化物的1，3-偶极环加成反应，已经开发出一种无金属的方法来合成3-芳基-2-取代的喹啉和4-芳基吡啶。在KF存在下，各种2-取代的喹啉N-氧化物与邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸的反应以良好的产率得到了3-（2-羟基芳基）喹啉衍生物。cr啶N-氧化物也与芳烃反应生成4-（2-羟基芳基）ac啶，尽管产率中等。
• Cp*Co(III)-Catalyzed Selective C8-Olefination and Oxyarylation of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Terminal Alkynes
  作者：Diksha Parmar、Ankit Kumar Dhiman、Rohit Kumar、Akhilesh K. Sharma、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00752

  日期：2022.7.15

  oxyarylation of quinoline N-oxides with terminal alkynes. The selectivity for C8-olefination and oxyarylation is sterically and electronically controlled. In the case of quinoline N-oxides (unsubstituted at the C2 position), only the olefination product was obtained irrespective of the nature of the alkynes. In contrast, oxyarylation was observed exclusively when 2-substituted quinoline N-oxides were reacted with

  在这里，我们报告了 Cp*Co(III) 催化的位点选择性 (C8)-H 烯化和喹啉N-氧化物与末端炔烃的氧芳基化。C8-烯烃化和氧芳基化的选择性是空间和电子控制的。在喹啉N-氧化物（在C2位未取代）的情况下，无论炔烃的性质如何，都仅获得烯化产物。相反，仅当 2-取代的喹啉N-氧化物与 9-乙炔基菲反应时才观察到氧芳基化。然而，具有吸电子基团的炔烃仅提供具有 2-取代的喹啉N-氧化物的烯化产物。所开发的策略允许对喹啉N进行简单的功能化-带有天然分子和雌酮衍生的末端炔烃的氧化物，以提供相应的烯烃化和氧化芳基化产物。为了了解反应机理，进行了对照实验、氘标记实验和动力学同位素效应 (KIE) 研究。
• Construction of unsymmetrical heterobiaryls <i>via</i> the Cp*Rh(<scp>iii</scp>)-catalysed C–H/C–H coupling of heteroarenes
  作者：Diksha Parmar、Tamanna Sharma、Akhilesh K. Sharma、Upendra Sharma

  DOI：10.1039/d3cc03166g

  日期：——

  Herein, a concise method for the Rh(iii)-catalyzed, directing-group-assisted C–H/C–H cross-coupling of N-heterocycles with other heteroarenes is disclosed for the synthesis of unsymmetrical heterobiaryl compounds in good to excellent yields.

  本文公开了一种在 Rh(iii) 催化下，由定向基团辅助的 N-杂环与其他杂环的 C-H/C-H 交叉偶联的简便方法，用于合成非对称杂芳基化合物，收率良好甚至极佳。
• Combining C-H functionalisation and flow photochemical heterocyclic metamorphosis (FP-HM) for the synthesis of benzo[1,3]oxazepines
  作者：Jasraj S. Babra、Andrew T. Russell、Christopher D. Smith、Yuxiong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.066

  日期：2018.9

  C-H Activation/functionalisation and Flow Photochemical Heterocyclic Metamorphosis (FP-HM) have been combined to synthesize a library of benzo [1,3]oxazepines, a rarely described heterocyclic family. This combined protocol allows a range of arylated products to be made from simple starting materials, and the cheap flow photochemical system has proven effective for rapid synthesis of gram-quantities of benzo [1,3]oxazepines. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.