4-fluoro-N-(4-nitrophenyl)benzamide | 347-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(4-nitrophenyl)benzamide
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)-4-fluorobenzamide
• CAS: 347-88-6
• 化学式: C₁₃H₉FN₂O₃
• mdl: MFCD00431043
• 分子量: 260.224
• InChiKey: GSRATABOOOOTDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(4-nitrophenyl)benzamide 在 iron(III) chloride 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到N-(4-Amino-phenyl)-4-fluoro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现嵌入 6,7-二甲氧基喹唑啉和二芳基酰胺片段的新型 VEGFR-2 抑制剂

  摘要：

  VEGF/VEGFR-2 信号传导在肿瘤血管生成中起关键作用。抑制该途径被认为是一种有前途的癌症治疗方法。在这项工作中，设计、合成和评估了一系列带有二芳基酰胺部分的 6,7-二甲氧基-4-苯胺基喹唑啉衍生物作为 VEGFR-2 激酶的有效抑制剂。它们对两种人类癌细胞系 Hep-G2 和 MCF-7 的体外抗增殖活性也已确定。其中，化合物14b对VEGFR-2的抑制活性最强，IC 50值为0.016 ± 0.002 μM，对Hep-G2和MCF-7的抗增殖作用最强，IC 50低微摩尔范围内的值。分子对接研究表明，以最有效的化合物14b为代表的这些化合物可以很好地与VEGFR-2的ATP结合位点结合，这表明化合物14b可能是一种潜在的靶向VEGFR-2的抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127788
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 、 4-硝基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以79%的产率得到4-fluoro-N-(4-nitrophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现嵌入 6,7-二甲氧基喹唑啉和二芳基酰胺片段的新型 VEGFR-2 抑制剂

  摘要：

  VEGF/VEGFR-2 信号传导在肿瘤血管生成中起关键作用。抑制该途径被认为是一种有前途的癌症治疗方法。在这项工作中，设计、合成和评估了一系列带有二芳基酰胺部分的 6,7-二甲氧基-4-苯胺基喹唑啉衍生物作为 VEGFR-2 激酶的有效抑制剂。它们对两种人类癌细胞系 Hep-G2 和 MCF-7 的体外抗增殖活性也已确定。其中，化合物14b对VEGFR-2的抑制活性最强，IC 50值为0.016 ± 0.002 μM，对Hep-G2和MCF-7的抗增殖作用最强，IC 50低微摩尔范围内的值。分子对接研究表明，以最有效的化合物14b为代表的这些化合物可以很好地与VEGFR-2的ATP结合位点结合，这表明化合物14b可能是一种潜在的靶向VEGFR-2的抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127788

文献信息

• Chemoselective Acylation of Primary Amines and Amides with Potassium Acyltrifluoroborates under Acidic Conditions
  作者：Alberto Osuna Gálvez、Cédric P. Schaack、Hidetoshi Noda、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.7b00059

  日期：2017.2.8

  proceeds rapidly in water. The reaction is fast at acidic pH and tolerates alcohols, carboxylic acids, and even secondary amines in the substrates. It is applicable to the functionalization of primary amides, sulfonamides, and other N-functional groups that typically resist classical acylations and can be applied to late-stage functionalizations.

  当前用于构建酰胺键的方法通过脱水偶联过程将胺和羧酸连接起来，该过程通常需要有机溶剂、昂贵且通常危险的偶联试剂，并掩盖其他官能团。在这里，我们描述了使用伯胺和酰基三氟硼酸钾的酰胺形成，由在水中快速进行的简单氯化剂促进。该反应在酸性 pH 值下很快，并且可以耐受底物中的醇、羧酸，甚至仲胺。它适用于伯酰胺、磺酰胺和其他通常抵抗经典酰化的 N 官能团的官能化，并可应用于后期官能化。
• Use of serotonin 5-HT1F agonists for the prevention of migraine
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0832650A3

  公开（公告）日：1998-09-02

  This invention provides methods for the prevention of migraine which comprises administering to a mammal in need thereof a serotonin 5-HT1F agonist.

  这项发明提供了预防偏头痛的方法，包括向需要的哺乳动物施用一种5-HT1F受体激动剂。
• Use of a serotonin 5-HTlf agonist in the manufacture of a medicament for treating or ameliorating the symptoms of common cold or allergic rhinitis
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0824917A3

  公开（公告）日：2000-08-30

  This invention provides methods for the treatment or amelioration of the symptoms of the common cold or allergic rhinitis which comprises administering to a mammal in need thereof a serotonin 5-HT1F agonist.

  这项发明提供了治疗或缓解普通感冒或过敏性鼻炎症状的方法，包括向需要的哺乳动物施用一种5-HT1F受体激动剂。
• Methods of treating or ameliorating the symptoms of common cold or
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05962473A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  This invention provides methods for the treatment or amelioration of the symptoms of the common cold or allergic rhinitis which comprises administering to a mammal in need thereof a serotonin 5-HT.sub.1F agonist.

  这项发明提供了治疗或改善普通感冒或过敏性鼻炎症状的方法，包括向需要的哺乳动物施用一种5-羟色胺5-HT.sub.1F激动剂。
• Synthesis of ring-opened derivatives of triazole-containing quinolinones and their antidepressant and anticonvulsant activities
  作者：Ming-Xia Song、Yu-Shan Huang、Qiu-Gui Zhou、Xian-Qing Deng、Xiao-Dong Yao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104505

  日期：2021.1

  Based on the potent antidepressant and anticonvulsant activities of the triazole-containing quinolinones reported in our previous work, a series of ring-opened derivatives of them were designed, synthesized in this work. Their antidepressant and anticonvulsant activities were screened using the forced swimming test (FST) and the maximal electroshock seizure test (MES), respectively. The results showed

  基于我们先前工作中报道的含三唑喹啉酮类化合物的有效抗抑郁和抗惊厥活性，本工作设计并合成了它们的一系列开环衍生物。分别使用强迫游泳试验（FST）和最大电休克癫痫试验（MES）来筛选它们的抗抑郁和抗惊厥活性。结果表明，化合物4a、5a、6c-6e、6g-6i和7在 50mg/kg 剂量下导致 FST 中累积不动时间显着减少。特别是化合物7在 FST 和悬尾试验中表现出比参考标准氟西汀更高的功效水平。旷场试验结果排除了7 的中枢神经刺激作用，进一步证实了其抗抑郁作用。同时，化合物6a-6i和7在 MES 中剂量范围为 300 至 30 mg/kg 时在小鼠中显示出不同程度的抗惊厥活性。其中，化合物6e和7在MES中的ED 50分别为38.5和32.7 mg/kg，TD 50分别为 254.6 和 245.5 mg/kg。没有人在 100 mg/kg 的剂量下表现出神经毒性。对其机制的初步研究表明，GABAergic