5-isopropyliden-2-cyclopenten-1-one | 105364-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-isopropyliden-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 5-Propan-2-ylidenecyclopent-2-en-1-one；5-propan-2-ylidenecyclopent-2-en-1-one
• CAS: 105364-91-8
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: RQPPMHNVOBTWCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-Dimethyl-4-hexen-1-yn-3-one 以5%的产率得到二甲酚
  参考文献：
  名称：

  流动热解1-异丁烯基炔基-和2-甲基苯基炔基酮。甲基霉素B的合成

  摘要：

  发现1-异丁烯基炔基和2-甲基苯基炔基酮的气流热解可导致苯酚和环戊烯酮。通过5-环卡宾法（已知的α-炔酮环化）和6-环以及5-环加成法解释了该结果。后两个（新的）过程被认为是两个方向上的分子内“CH至CC加成”。5环加成工艺用于甲基霉素（B）的短暂合成（但收率很低）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83928-3

文献信息

• Die Gasphasen-Flussthermolyse von 1-Isobutenyl- und 2-Methylphenyl-alkinyl-ketonen. Eine Synthese von Methylenomycin B
  作者：Manuel Koller、Martin Karpf、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19860690306

  日期：1986.5.7

  The Gas-Flow Thermolysis of 1-Isobutenyl Alkynyl and 2-Methylphenyl Alkynyl Ketones. Synthesis of Methylenomycin B

  1-异丁烯基炔基和2-甲基苯基炔基酮的气流热解。甲基霉素B的合成
• The flow thermolyses of 1-isobutenyl alkynyl- and 2-methylphenyl alkynyl ketones. Synthesis of methylenomycin B
  作者：Manuel Roller、Martin Karpf、André S. Dreiding

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83928-3

  日期：1986.1

  lead to phenols and to cyclopentenones. The results are explained by a 5-ring carbene process (the known α-alkynone cyclization) and a 6-ring as well as a 5-ring addition process. The latter two (novel) processes are thought to be intramolecular “CH to CC additions” in two directions. The 5-ring addition process was used in a short (but low yield) synthesis of methylenomycin B.

  发现1-异丁烯基炔基和2-甲基苯基炔基酮的气流热解可导致苯酚和环戊烯酮。通过5-环卡宾法（已知的α-炔酮环化）和6-环以及5-环加成法解释了该结果。后两个（新的）过程被认为是两个方向上的分子内“CH至CC加成”。5环加成工艺用于甲基霉素（B）的短暂合成（但收率很低）。