3-(o-tolyloxy)thiophene | 1210329-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(o-tolyloxy)thiophene
• 英文别名: 3-(2-Methylphenoxy)thiophene
• CAS: 1210329-76-2
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: WAOWRCYUHLTBLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(o-tolyloxy)thiophene 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 丙酸 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到5-methylthieno[3,2-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化分子内C-H/C-H偶联合成噻吩并[3,2-b]苯并呋喃

  摘要：

  已发现 3-芳氧基噻吩和 3-芳氧基苯并[b]噻吩的分子内 C-H/C-H 偶联在 Pd(TFA)2 和 AgOAc 作为催化剂和氧化剂存在下有效发生，尊重...

  DOI：

  10.1246/cl.150408
• 作为产物：
  描述：

  3-碘噻吩 、 邻甲酚 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-bis(3-pyridinyl)disiloxane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3-(o-tolyloxy)thiophene
  参考文献：
  名称：

  铜 (I)/吡啶官能化硅烷催化乌尔曼二芳基醚合成

  摘要：

  图形摘要 摘要 Ullmann 型二芳基醚合成在温和条件下在 DMF/K2CO3 中使用吡啶官能化硅烷作为配体进行。以良好的收率获得了产物。该方法耐受多种官能团，在受阻二芳基醚和杂芳基醚的合成中有效。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1119135

文献信息

• Cu-Catalyzed Arylation of Phenols: Synthesis of Sterically Hindered and Heteroaryl Diaryl Ethers
  作者：Debabrata Maiti、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo9026935

  日期：2010.3.5

  Cu-catalyzed O-arylation of phenols with aryl iodides and bromides can be performed under mild condition in DMSO/K3PO4 with use of picolinic acid as the ligand for copper. This method tolerates a variety of functional groups and is effective in the synthesis of hindered diaryl ethers and heteroaryl ethers.

  铜催化苯酚与芳基碘化物和溴化物的 O-芳基化反应可以在温和条件下在 DMSO/K 3 PO 4 中进行，使用吡啶甲酸作为铜的配体。该方法耐受多种官能团，在受阻二芳基醚和杂芳基醚的合成中有效。
• Ullmann diaryl ether synthesis catalyzed by copper (I)/pyridine-functionalized silane
  作者：Baohua Zhang、Lanxiang Shi、Ruixia Guo、Sijie Liu

  DOI：10.1080/10426507.2015.1119135

  日期：2016.6.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Ullmann-type diaryl ether synthesis was performed under mild conditions in DMF/K2CO3 using a pyridine-functionalized silane as a ligand. The products were obtained in good yields. This method tolerates a variety of functional groups and is effective in the synthesis of hindered diaryl ethers and heteroaryl ethers.

  图形摘要 摘要 Ullmann 型二芳基醚合成在温和条件下在 DMF/K2CO3 中使用吡啶官能化硅烷作为配体进行。以良好的收率获得了产物。该方法耐受多种官能团，在受阻二芳基醚和杂芳基醚的合成中有效。
• Synthesis of Thieno[3,2-<i>b</i>]benzofurans by Palladium-catalyzed Intramolecular C–H/C–H Coupling
  作者：Hiroyuki Kaida、Tetsuya Satoh、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.150408

  日期：2015.8.5

  The intramolecular C–H/C–H coupling of 3-aryloxythiophenes and 3-aryloxybenzo[b]thiophenes has been found to occur effectively in the presence of Pd(TFA)2 and AgOAc as catalyst and oxidant, respect...

  已发现 3-芳氧基噻吩和 3-芳氧基苯并[b]噻吩的分子内 C-H/C-H 偶联在 Pd(TFA)2 和 AgOAc 作为催化剂和氧化剂存在下有效发生，尊重...