tert-butyl 3-(2-(4-methylphenylsulfonamido)phenyl)-3-oxopropanoate | 1256493-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-(4-methylphenylsulfonamido)phenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: tert-butyl 3-oxo-3-(2-(tosylamino)phenyl)propanoate；Tert-butyl 3-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]-3-oxopropanoate；tert-butyl 3-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]-3-oxopropanoate
• CAS: 1256493-72-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅S
• 分子量: 389.472
• InChiKey: MIHXCHUPIDTCEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-(4-methylphenylsulfonamido)phenyl)-3-oxopropanoate 在 四氢吡咯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 tert-butyl (2R,3R,4S)-3-fluoro-4-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅多步转化立体选择性合成氟化的2,3-二氢喹啉-4（1 H）-ones

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合/氮杂-Michael加成/亲电氟化，开发了一种新的有机催化一锅多步转化法。在温和的条件下，使用简单的起始原料以高至高产率（高达98％）和非对映选择性（dr高达99/1）构建氟化的2,3-二氢喹啉-4（1 H）-one衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo202693x
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 tert-butyl 3-(2-(4-methylphenylsulfonamido)phenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅多步转化立体选择性合成氟化的2,3-二氢喹啉-4（1 H）-ones

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合/氮杂-Michael加成/亲电氟化，开发了一种新的有机催化一锅多步转化法。在温和的条件下，使用简单的起始原料以高至高产率（高达98％）和非对映选择性（dr高达99/1）构建氟化的2,3-二氢喹啉-4（1 H）-one衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo202693x

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2-Aryl-2,3-dihydro-4-quinolones via Bifunctional Thiourea-Mediated Intramolecular Cyclization
  作者：Xiaoqian Liu、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol102519z

  日期：2010.12.3

  A novel asymmetric preparation of optically enriched 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones has been developed. By installing a sulfonyl group on the nitrogen of the anilines and an ester function on the unsaturated ketones, an intramolecular organocatalytic cyclization took place readily in a stereoselective manner, resulting in the formation of dihydroquinolones with high enantioselectivity.
• Stereoselective Synthesis of Fluorinated 2,3-Dihydroquinolin-4(1<i>H</i>)-ones via a One-Pot Multistep Transformation
  作者：Feng Li、Jing Nie、Jun-Wei Wu、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/jo202693x

  日期：2012.3.2

  via Knoevenagel condensation/aza-Michael addition/electrophilic fluorination has been developed. Simple starting materials were used under mild conditions to construct fluorinated 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one derivatives in good to high yields (up to 98%) and diastereoselectivities (dr up to 99/1).

  通过Knoevenagel缩合/氮杂-Michael加成/亲电氟化，开发了一种新的有机催化一锅多步转化法。在温和的条件下，使用简单的起始原料以高至高产率（高达98％）和非对映选择性（dr高达99/1）构建氟化的2,3-二氢喹啉-4（1 H）-one衍生物。