ethyl 2-(chloromethyl)benzo[h]quinoline-3-carboxylate | 1383532-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(chloromethyl)benzo[h]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1383532-61-3
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂
• 分子量: 299.757
• InChiKey: YLAIXMNRKZVWAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(chloromethyl)benzo[h]quinoline-3-carboxylate 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (Z)-9-benzylidene-9,11-dihydro-8H-benzo[h]pyrano[3,4-b]quinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  新型9-亚芳基-9,11-二氢-8 H-苯并[h]吡喃并[3,4-b]喹啉-8-酮的简便合成

  摘要：

  在这项工作中，简单方便地合成了一系列新的基于苯并[ h ]喹啉的α-亚芳基环酮衍生物，即9-亚芳基-9,11-二氢-8H-苯并[ h ]吡喃并[3,4-]。b ] quinolin-8-ones首次以高收率通过易合成的苯并[ h ]吡喃并[3,4- b ] quinolin-8- a与芳族醛在生态环境下的Claisen-Schmidt缩合反应获得。友好的无溶剂条件。我们的合成策略具有实验简单，试剂便宜和产率令人满意的特点，这将有助于该方法的实用性。

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04421-x
• 作为产物：
  描述：

  C₁₇H₁₆ClNO₃ 生成 ethyl 2-(chloromethyl)benzo[h]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型9-亚芳基-9,11-二氢-8 H-苯并[h]吡喃并[3,4-b]喹啉-8-酮的简便合成

  摘要：

  在这项工作中，简单方便地合成了一系列新的基于苯并[ h ]喹啉的α-亚芳基环酮衍生物，即9-亚芳基-9,11-二氢-8H-苯并[ h ]吡喃并[3,4-]。b ] quinolin-8-ones首次以高收率通过易合成的苯并[ h ]吡喃并[3,4- b ] quinolin-8- a与芳族醛在生态环境下的Claisen-Schmidt缩合反应获得。友好的无溶剂条件。我们的合成策略具有实验简单，试剂便宜和产率令人满意的特点，这将有助于该方法的实用性。

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04421-x

文献信息

• Synthesis of novel oxepine-containing polycyclic-fused quinoline systems
  作者：Wentao Gao、Chengming Nie、Liangyu Xu、Binbin Zhao、Yang Li

  DOI：10.1515/hc-2013-0227

  日期：2014.6.1

  of structurally novel hybrids benzo[h]areno[6,7]oxepino[3,4-b]quinolin-8(14H)-ones has been achieved through a simple, and economical two-step procedure that involves the one-pot synthesis of 2-(aryloxymethyl)benzo[h]quinoline-3-carboxylic acids followed by intramolecular Friedel-Crafts acylation reaction using Eaton’s reagent.

  摘要 在目前的研究中，将氧杂环并入多环稠合喹啉系统导致一系列结构新颖的杂化苯并[h]芳烃[6,7]氧杂[3,4-b]喹啉-8(14H )-ones 是通过简单、经济的两步程序实现的，该程序包括一锅合成 2-(芳氧基甲基)苯并 [h] 喹啉-3-羧酸，然后使用伊顿试剂进行分子内 Friedel-Crafts 酰化反应.
• A Novel and Facile Synthesis of 2-(Benzofuran-2-yl)benzo[h]quinoline-3-carboxylic Acid Derivatives
  作者：Wentao Gao、Yun Jiang、Yang Li、Feng Li、Yan Yan

  DOI：10.1002/cjoc.201100389

  日期：2012.4

  approach for the synthesis of a series of new heterocyclic systems of 2‐(benzofuran‐2‐yl)benzo[h]quinoline‐3‐carboxylic acid derivatives (3a–3g) is described. The synthetic strategy features the one‐pot reaction of ethyl 2‐(chloromethyl)benzo[h]quinoline‐3‐carboxylate (2) with various substituted salicylaldehydes as well as 2‐hydroxy‐1‐naphthaldehyde as a key step. The substrate 2 was prepared in good

  描述了一种简单而简明的合成一系列新的2-（苯并呋喃-2-基）苯并[ h ]喹啉-3-羧酸衍生物（3a-3g）杂环体系的方法。合成策略的关键步骤是将2-（氯甲基）苯并[ h ]喹啉-3-羧酸乙酯（2）与各种取代的水杨醛以及2-羟基-1-萘醛进行一锅反应。通过1-萘胺（1）与Vilsmeier-Haack试剂的温和，有效和直接反应可以高收率制备底物2。通过光谱数据和元素分析鉴定了所有新化合物的结构。
• A simple and convenient synthesis of novel 9-arylidene-9,11-dihydro-8H-benzo[h]pyrano[3,4 -b]quinolin-8-ones
  作者：Yunhe He、Hongxue Wang、Tingyu Gao、Jia Liu、Wenting Jiang、Hong Zhang

  DOI：10.1007/s11164-021-04421-x

  日期：——

  In this work, a simple and convenient synthesis of a new series of benzo[h]quinoline-based α-arylidene cycloketone derivatives, namely 9-arylidene-9,11-dihydro-8H-benzo[h]pyrano[3,4-b]quinolin-8-ones, has been achieved for the first time in good yields through Claisen–Schmidt condensation reaction of readily synthesized benzo[h]pyrano[3,4-b]quinolin-8-one with aromatic aldehydes under eco-friendly

  在这项工作中，简单方便地合成了一系列新的基于苯并[ h ]喹啉的α-亚芳基环酮衍生物，即9-亚芳基-9,11-二氢-8H-苯并[ h ]吡喃并[3,4-]。b ] quinolin-8-ones首次以高收率通过易合成的苯并[ h ]吡喃并[3,4- b ] quinolin-8- a与芳族醛在生态环境下的Claisen-Schmidt缩合反应获得。友好的无溶剂条件。我们的合成策略具有实验简单，试剂便宜和产率令人满意的特点，这将有助于该方法的实用性。