(+/-)-1-(1-methylbuta-1,2-dienyl)cyclohexene | 53247-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (+/-)-1-(1-methylbuta-1,2-dienyl)cyclohexene
• CAS: 53247-03-3
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: NBWMHQOYAIKCER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(1-methylbuta-1,2-dienyl)cyclohexene 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-ethyl-2,4-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基丙烯烯和磺酰基氰化物的[4 + 2]环加成反应合成高度取代的吡啶。

  摘要：

  描述了合成多取代吡啶的收敛策略。乙烯基烯与Diels-Alder环加成物中的市售芳基磺酰基氰化物结合，生成异吡啶环加成物，其在进一步加热或添加碱后转化为吡啶。2-磺酰吡啶产物与氧和碳亲核试剂进行亲核芳族取代反应，以提供进入各种高度取代的吡啶的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02628
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexenylethynyllithium 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-1-(1-methylbuta-1,2-dienyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的乙烯基丙二烯和亚胺的合成八氢喹啉。

  摘要：

  已经研究了路易斯酸催化下乙烯基丙二烯与亚胺的反应。分子的烯丙基部分被三或四取代的乙烯基烯丙基化合物，与亚胺与烯丙基烯的烯键反应形成的次要化合物一起，作为单一异构体得到了八氢喹啉衍生物。烯丙基被1，3-二取代的化合物在测定的条件下不反应。

  DOI：

  10.1021/jo034480z

文献信息

• New synthesis of vinylallenes
  作者：J. Gore、J. P. Dulcere

  DOI：10.1039/c39720000866

  日期：——

  Vinylallenes (1a–f) are obtained in good yield by reaction of MeMgI and 5-chloropent-3-en-1-ynes (2).

  通过MeMgI和5-chloropent-3-en-1-ynes（2）的反应可得到高收率的乙烯基丙烯烯（1a–f）。
• Hetero Diels−Alder Reaction of Vinyl Allenes and Aldehydes. An Experimental and Computational Study
  作者：David Regás、Juan M. Ruiz、María M. Afonso、J. Antonio Palenzuela

  DOI：10.1021/jo061582r

  日期：2006.11.1

  The hetero Diels−Alder reaction of vinyl allenes and aldehydes in the presence of a Lewis acid has been studied both experimentally and theoretically. Differently substituted vinyl allenes and aldehydes were used to obtain information on the structural requirements of the reaction. Theoretical calculations using the density functional theory indicate that the reaction proceeds through a highly asynchronous

  已经在实验和理论上研究了乙烯基丙二烯和醛在路易斯酸存在下的杂Diels-Alder反应。使用不同取代的乙烯基丙二烯和醛来获得有关反应的结构要求的信息。使用密度泛函理论的理论计算表明，反应是通过高度异步的极性过渡态进行的。
• Dulcere,J.P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 1119 - 1123
  作者：Dulcere,J.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Obtention de cyclopentenones par acetoxymercuration et acetoxythallation de vinylallenes
  作者：René Baudouy、Francoise Delbecq、Jacques Gore

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80006-8

  日期：1980.1
• BAUDOUY R.; DELBECQ F.; GORE J., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 177, N 1, 39-52
  作者：BAUDOUY R.、 DELBECQ F.、 GORE J.

  DOI：——

  日期：——