N-benzyl-2,2-dimethylpropan-1-amine | 91475-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,2-dimethylpropan-1-amine
• 英文别名: N-benzylneopentylamine；Benzyl(2,2-dimethylpropyl)amine
• CAS: 91475-74-0
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• mdl: MFCD12774343
• 分子量: 177.29
• InChiKey: WWEAQWSEERPMNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,2-dimethylpropan-1-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 copper(II) acetate monohydrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 9-aza-1-cyano-9-neopentylbicyclo[5.3.0]deca-2,4,6-trien-10-one
  参考文献：
  名称：

  原位生成的碘鎓盐作为化学选择分子内布氏反应的安全碳前体

  摘要：

  已经开发了使用碘化碘化物作为安全的卡宾前体的化学选择性分子内布氏反应。N-苄基-2-氰基乙酰胺和PhI（OAc）2在碱的存在下原位生成碘鎓碘化物，并在Cu（OAc）2 ·H 2 O催化下进行分子内布氏反应，得到稠合的环庚-1,3 ，5-三烯衍生物的产率高达85％。该ñ，ñ具有两个不同苄基的-二苄基-2-氰基乙酰胺选择性地在其富电子的苄基上进行分子内布赫纳反应。该反应对空气和湿气不敏感，并使用相应重氮原料的安全替代形式。已经验证了涉及卡宾途径的整体转化。

  DOI：

  10.1021/jo501628h
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-dimethylpropylidene)benzylamine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzyl-2,2-dimethylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Hemming; Bevan; Loukou, Synlett, 2000, # 11, p. 1565 - 1568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• Homoleptic Bis(trimethylsilyl)amides of Yttrium Complexes Catalyzed Hydroboration Reduction of Amides to Amines
  作者：Pengqing Ye、Yinlin Shao、Xuanzeng Ye、Fangjun Zhang、Renhao Li、Jiani Sun、Beihang Xu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04606

  日期：2020.2.21

  Homoleptic lanthanide complex Y[N(TMS)2]3 is an efficient homogeneous catalyst for the hydroboration reduction of secondary amides and tertiary amides to corresponding amines. A series of amides containing different functional groups such as cyano, nitro, and vinyl groups were found to be well-tolerated. This transformation has also been nicely applied to the synthesis of indoles and piribedil. Detailed

  均一的镧系元素络合物Y [N（TMS）2] 3是一种高效的均相催化剂，可用于将硼化的仲酰胺和叔酰胺还原为相应的胺。发现一系列含有不同官能团如氰基，硝基和乙烯基的酰胺具有良好的耐受性。该转化也已经很好地应用于吲哚和吡哌贝地的合成。详细的同位素标记实验，对照实验和动力学研究为阐明反应机理提供了累积的证据。
• A BEt₃-Base Catalyst for Amide Reduction with Silane
  作者：Wubing Yao、Huaquan Fang、Qiaoxing He、Dongjie Peng、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00277

  日期：2019.5.17

  herein is the development of a simple but practical catalytic system for the selective reduction of amides with hydrosilane or hydrosiloxane. Low-cost and readily available triethylborane (1.0 M in THF), in combination with a catalytic amount of an alkali metal base, was found to catalyze the reduction of all three amide classes (tertiary, secondary, and primary amides) to form amines under mild conditions

  本文报道了一种简单但实用的催化体系的开发，该体系用于用氢硅烷或氢硅氧烷选择性还原酰胺。发现低成本且易于获得的三乙基硼烷（在THF中为1.0 M）与催化量的碱金属碱结合，可催化所有三种酰胺类别（叔，仲和伯酰胺）的还原反应，从而在室温下形成胺。温和的条件。另外，还可以通过使用BEt 3和碱的适当组合来实现将仲酰胺选择性转化为醛亚胺和将伯酰胺选择性转化为腈。这些赌注3的范围碱催化的酰胺氢化硅烷化反应已被深入研究。机理研究的初步结果表明，经过改进的Piers硅烷Si–H···B活化方式，其中BEt 3提取氢化物的过程是通过烷氧基或氢氧根阴离子与Si中心的配位来促进的。
• A mild, convenient, and inexpensive method for converting imines into amines: Tin-catalyzed reduction with polymethylhydrosiloxane (PMHS)
  作者：Rosa M. Lopez、Gregory C. Fu

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01020-x

  日期：1997.12

  protocol for reducing imines to amines. Thus, treatment of any of a wide array of imines with catalytic n-butyltris(2-ethylhexanoate)tin and stoichioimetric polymethylhydrosiloxane (PMHS) in ethanol at room temperature cleanly affords the desired secondary amine product. Alkyl bromides, alkynes, epoxides, esters, nitriles, and olefins are inert toward these reduction conditions, whereas aldehydes, ketones

  我们已经开发出一种温和，方便且廉价的方案，用于将亚胺还原为胺。因此，在室温下用乙醇中的催化正丁基三（2-乙基己酸酯）锡和化学计量的聚甲基氢硅氧烷（PMHS）处理各种各样的亚胺，可以干净地得到所需的仲胺产物。烷基溴化物，炔烃，环氧化物，酯，腈和烯烃对这些还原条件呈惰性，而醛，酮和硝基化合物则不呈惰性。
• Zinc-Catalyzed Chemoselective Reduction of Tertiary and Secondary Amides to Amines
  作者：Shoubhik Das、Daniele Addis、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201101143

  日期：2011.10.17

  procedures for the catalytic hydrosilylation of secondary and tertiary amides under mild conditions have been developed. In the presence of inexpensive zinc catalysts, tertiary amides are easily reduced by applying monosilanes. Key to success for the reduction of the secondary amides is the use of zinc triflate and disilanes with dual SiH moieties. The presented hydrosilylations proceed with excellent

  已经开发了在温和条件下催化仲和叔酰胺氢化硅烷化的通用且方便的方法。在廉价的锌催化剂存在下，通过应用甲硅烷很容易还原叔酰胺。还原仲酰胺成功的关键是使用三氟甲磺酸锌和具有双SiH部分的乙硅烷。在敏感的酯，硝基，偶氮，腈，烯烃和其他官能团的存在下，提出的加氢甲硅烷基化反应具有优异的化学选择性，因此使该方法对有机合成具有吸引力。