phenyl 2-fluorobenzoate | 363-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl 2-fluorobenzoate
• CAS: 363-30-4
• 化学式: C₁₃H₉FO₂
• mdl: MFCD00622426
• 分子量: 216.212
• InChiKey: PJKSIUSOWPXUMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.0-70.0 °C
• 沸点：
  324.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1642

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-fluorobenzoate 在 sodium perchlorate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 邻氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  溶剂对取代苯甲酸苯基酯碱水解中邻位取代基作用的影响

  摘要：

  二阶速率常数ķ（DM 3 摩尔-1 小号-1为苯基酯的碱性水解）间位- ，对位和-邻-取代的苯甲酸在含水为5.3μm的NaClO 4和1.0M卜4测定NBR通过在25℃下的UV / Vis分光光度法。使用在各种介质中对苯甲酸的苯基酯进行碱水解的数据，研究了邻位感应，邻位共振以及间位和对极效应随溶剂参数的变化。的依赖邻上溶剂取代效果可通过下面的等式来精确描述的：Δlog ķ邻 =登录ķ邻 -日志ķ ħ  = 0.059 + 2.19 σ我 + 0.304 σ ° - [R  + 2.79 ë  - 0.016Δ Eσ我 - 0.085Δ Eσ ° ř，其中ΔE是溶剂的亲电性，ΔE  =  E S  -  E H2O，表征了溶剂的氢键给体能力。在增加元和随着溶剂氢键供体容量（亲电子性）的降低，对极性取代基的影响与邻位取代基的共振项大致相同（-0.068ΔEσ ° m，p）。邻取代基的空间术语与

  DOI：

  10.1002/poc.1628
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 phenyl 2-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  烯醇酯中间诱导的羧酸和芳基硼酸的无金属氧化偶联

  摘要：

  使用丙酸甲酯作为活化剂已成功开发了羧酸与芳基硼酸的直接酯化。这种转化是通过烯醇酯中间体诱导的无金属氧化偶联过程完成的。无金属，操作简单，对官能团的耐受性好，所有这些都表明该方法是形成酚酯的一种可采用的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900137

文献信息

• Acylation of oxindoles using methyl/phenyl esters <i>via</i> the mixed Claisen condensation – an access to 3-alkylideneoxindoles
  作者：Ramdas Sreedharan、Purushothaman Rajeshwaran、Pradeep Kumar Reddy Panyam、Saurabh Yadav、C. M. Nagaraja、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/d0ob00789g

  日期：——

  Predominantly, aggressive acid chlorides and stoichiometric coupling reagents are employed in the acylating process for synthesizing carbonyl tethered heterocycles. Herein, we report simple acyl sources, viz. methyl and phenyl esters, which acylate oxindoles via the mixed Claisen condensation. This straightforward protocol is mediated by LiHMDS and KOtBu and successfully applied to a wide range of

  在酰化过程中，主要使用侵蚀性的酰氯和化学计量的偶联剂来合成羰基束缚的杂环。在这里，我们报告简单的酰基来源，即。甲酯和苯酯，它们通过混合的克莱森缩合反应酰化吲哚。这种简单的方法是由LiHMDS和KOtBu介导的，并成功地应用于各种基材。这是一个值得注意的转变，它跳过了烯醇化物和酰化的逐步生成，并且该反应在中等温度下进行，没有任何副反应。该方案产生了芳基环中的邻位取代基的第一个例子，该芳基环上有供电子和吸电子底物。有趣的是，坚固的有机金属二茂铁基甲基酯在这些条件下容易裂解。此外，
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Acyl Chlorides with Arylboronic Acids
  作者：Jiuxi Chen、Yong Peng、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Weike Su、Huayue Wu

  DOI：10.1002/adsc.201100971

  日期：2012.8.13

  The first example of a palladium-catalyzed aerobic oxidative coupling of acyl chlorides with arylboronic acids has been developed, leading to a wide range of aryl benzoates in good to excellent yields. This catalytic system shows broad functional group tolerance. Preliminary mechanistic experiments using deuterium labeling showed that the oxygen atom was derived from dioxygen.

  已经开发了酰氯与芳基硼酸的钯催化的需氧氧化偶联的第一个实例，从而导致了范围广泛的芳基苯甲酸酯，收率良好至优异。该催化体系显示出宽泛的官能团耐受性。使用氘标记的初步机理实验表明，氧原子源自双氧。
• Conversion of esters to thioesters under mild conditions
  作者：Yijun Shi、Xuejing Liu、Han Cao、Fusheng Bie、Ying Han、Peng Yan、Roman Szostak、Michal Szostak、Chengwei Liu

  DOI：10.1039/d1ob00187f

  日期：——

  We report conversion of esters to thioesters via selective C–O bond cleavage/weak C–S bond formation under transition-metal-free conditions. The method is notable for a general and practical transition-metal-free system, broad substrate scope and excellent functional group tolerance. The strategy was successfully deployed in late-stage thioesterification, site-selective cross-coupling/thioesterifi

  我们报道在无过渡金属的条件下，通过选择性的C–O键断裂/弱的C–S键形成，酯转化为硫酯。该方法以通用且实用的无过渡金属体系，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性而著称。该策略已成功地用于后期硫酯化，定点交叉偶联/硫酯化/脱羰和易于处理的克级硫酯化中。进行了选择性和计算研究，以了解通过C-O键裂解形成的弱C-S键的现象，这与向羧酸衍生物中亲核加成的传统趋势形成了鲜明的对比。
• Substituent Effects on the Base-Catalysed Hydrolysis of Phenyl Esters of ortho-Substituted Benzoic Acids
  作者：Ingrid Bauerová、Miroslav Ludwig

  DOI：10.1135/cccc20010770

  日期：——

  Fourteen model phenyl esters of 2-substituted benzoic acids were synthesised. Structures and purity of model compounds were confirmed by ¹H and ¹³C NMR spectroscopy, as well as by HPLC and elemental analysis. Kinetics of base-catalysed hydrolysis of model phenyl esters occurring by the BAc2 mechanism were measured by UV spectrophotometry in 50% (v/v) aqueous dimethyl sulfoxide solutions at 25 °C under pseudo-first-order reaction conditions (c(NaOH) = 0.001-1.0 mol l^-1). Linear relation between J_-^E and log k_obs with the slope close to unity was found for all model compounds. Neither one-parameter nor multiparameter Hammett-type description of variability of experimental data obtained for phenyl esters of 2-substituted benzoic acids was found. Two groups (conjugating and non-conjugating) were created by division of ortho-substituents in ortho-position using the AISE theory, based on their interaction with the reaction centre.

  2-取代苯甲酸的十四种模型苯基酯已合成。通过¹H和¹³C核磁共振波谱、高效液相色谱和元素分析确认了模型化合物的结构和纯度。在25°C下，通过UV分光光度法在50%（体积分数）水溶性二甲基亚砜溶液中测量了模型苯基酯的碱催化水解动力学，反应条件为伪一级反应条件（c(NaOH) = 0.001-1.0 mol l^-1）。发现所有模型化合物的J_-^E与log k_obs之间存在线性关系，斜率接近于单位。未发现适用于2-取代苯甲酸苯基酯实验数据变异性的单参数或多参数Hammett类型描述。通过使用AISE理论，根据它们与反应中心的相互作用，将邻位取代基分为两组（共轭和非共轭）。
• Evaluation of the Role of Isostructurality in Fluorinated Phenyl Benzoates
  作者：Dhananjay Dey、Deepak Chopra

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b00421

  日期：2017.10.4

  the supramolecular architectures in these isostructural compounds. The isomorphous crystal structures exhibit 3D isostructurality or vice versa. The crystal packing shows that weak intermolecular C–H···F, C–H···O, C–H···π interactions, and π···π stacking are the main contributors providing stability toward the crystal lattice. The nature and energetics of all the geometrically or energetically equivalent

  在本报告中，对苯甲酸苯酯（D00）及其氟化类似物在固态结构中的分子组装进行了研究，研究了三维，二维和一维（3D，2D和1D）同构结构的发生。在这些同结构化合物的超分子结构的形成中，观察到一维C–H···O═C链是坚固的基序（〜-21 kJ / mol）。同构晶体结构表现出3D同构性，反之亦然。晶体堆积表明弱的分子间C–H···F，C–H···O，C–H···π相互作用以及π···π堆积是提供对晶格稳定性的主要因素。与相似或不同的分子间相互作用相关的所有几何上或能量上等效的构造块的性质和能量学描述了不同分子对在晶体结构中的作用。晶体结构的同构结构的指纹图有助于理解各种原子间接触的相似性和差异。这些晶体结构与氟化物的比较N-苯基苯甲酰胺在分子间相互作用以及超强供体（NH）的参与下的晶格能方面显示了超分子组装的变化。