diisopropyl 1-(4-methylbenzoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1418228-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl 1-(4-methylbenzoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: propan-2-yl N-(4-methylbenzoyl)-N-(propan-2-yloxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 1418228-44-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: RTFSMAAFXHVTKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 1-(4-methylbenzoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到4-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  酰肼作为酰基供体，用于合成二芳基和芳基烷基酮。

  摘要：

  在本交流中，我们描述了一种从酰基酰肼形成有价值的二芳基和芳基烷基酮的新策略。制备了各种各样的酮，并且温和的反应条件允许使用多种功能，特别是在二芳基酮的合成中。

  DOI：

  10.1039/c3cc47967f
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到diisopropyl 1-(4-methylbenzoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  TBHP / R 4 N + X –偶氮二羧酸二烷基酯与甲基芳烃，醛，芳基甲醇和芳基甲基氯化物的加氢芳基化

  摘要：

  高效TBHP / R 4 Ñ + X -二烷基偶氮-1,2-二羧酸酯用甲基芳烃，醛，芳基甲醇和芳基甲基氯化物促进hydroaroylations进行说明。这些氧化/氧化和加氢芳基化过程是通过叔丁基氢过氧化物作为末端氧化剂/氧气源进行的，并被四丁基溴化铵和三辛基甲基氯化铵作为驱动力来催化。在这项研究过程中，发现所有这些加氢芳基化源都是高效试剂，不需要任何过渡金属。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.038

文献信息

• Efficient Method to Synthesize Benzhydrazides by In Situ Oxidation/Coupling of Benzylic Alcohols with Azodicarboxylates
  作者：Kobra Azizi、Akbar Heydari

  DOI：10.1055/s-0036-1591311

  日期：2018.1

  An efficient synthesis of benzhydrazides has been achieved through the direct acylation of azodicarboxylates with benzylic alcohols in moderate to high yields. The method represents the first practical approach to amides containing a hydrazine structural unit from benzylic alcohols.

  通过偶氮二羧酸酯与苯甲醇的直接酰化，以中等至高产率实现了苯甲酰肼的有效合成。该方法代表了第一个实用的方法，用于从苯甲醇中制备含有肼结构单元的酰胺。
• A facile, one-pot procedure for the conversion of aromatic aldehydes to esters, as well as thioesters and amides, via acyl hydrazide intermediates
  作者：Antoine Maruani、Maximillian T. W. Lee、George Watkins、Ahmed R. Akhbar、Henry Baggs、André Shamsabadi、Daniel A. Richards、Vijay Chudasama

  DOI：10.1039/c5ra26842g

  日期：——

  Herein we present an efficient method for the synthesis of esters from aromatic aldehydes via readily accessible acyl hydrazides. The developed reaction protocol is shown to be tolerant of a range of aromatic aldehydes, bearing various functionalities, as well as being amenable to the synthesis of thioesters and amides.

  本文中，我们提出了一种有效的方法，可通过易于获得的酰肼从芳族醛合成酯。研究表明，开发的反应方案可耐受多种芳香醛，具有各种功能，并且适合合成硫酯和酰胺。
• CuO Nanoparticles Supported on Silica: A Simple, Efficient, and Recyclable Catalyst for Hydroacylation Reactions of Aldehydes with Azodicarboxylate
  作者：Suleman M. Inamdar、Vinod K. More、Sisir K. Mandal

  DOI：10.1246/cl.2012.1484

  日期：2012.11.5

  We describe a green and efficient procedure for the hydroacylation of aldehydes with diisopropyl azodicarboxylate, using CuO nanoparticles supported on silica (CuO-np/SiO2) as a catalyst, in good to excellent yields. A wide range of aldehydes, including aromatic and aliphatic compounds, were considered. The catalyst is found to be truly heterogeneous in the reaction mixture and can be reused without loss of catalytic activity.

  我们描述了一种绿色高效的程序，利用二异丙基偶氮二甲酸酯对醛进行水解酰化反应，采用以二氧化硅为载体的铜氧化物纳米粒子（CuO-np/SiO2）作为催化剂，反应产率良好至优秀。考虑了广泛的醛类，包括芳香族和脂肪族化合物。实验发现，催化剂在反应混合物中真正具有异相特性，并且可以重复使用而不丧失催化活性。
• <scp>Visible‐Light‐Mediated Photocatalyst‐Free</scp> Hydroacylation of Azodicarboxylic Acid Derivatives with <scp>4‐Acyl</scp>‐1,4‐dihydropyridines
  作者：Li Liu、Jing Wang、Xiaoying Feng、Kun Xu、Wei Liu、Xia Peng、Hongguang Du、Jiajing Tan

  DOI：10.1002/cjoc.202300726

  日期：——

  azodicarboxylic acid derivatives was described. This radical conjugate addition (RCA) protocol relied on the dual role of 4-acyl-1,4-dihydropyridine (acyl-DHP) reagents that besides being as radical reservoirs, they also enabled the conversion of radical adducts to anion intermediates via reduction. Under “catalyst-oxidant-additive free” conditions, a wide range of structurally different acyl hydrazide products

  描述了偶氮二羧酸衍生物的可见光驱动、无光催化剂的加氢酰化反应。这种自由基共轭加成 (RCA) 方案依赖于 4-酰基-1,4-二氢吡啶 (酰基-DHP) 试剂的双重作用，除了作为自由基储存库之外，它们还能够通过还原将自由基加合物转化为阴离子中间体。在“无催化剂、氧化剂、添加剂”条件下，很容易获得多种结构不同的酰肼产物，产率达56%—99%。通过放大合成和下游衍生化进一步证明了这种转化的实用性。
• A new facile pyridine-catalyzed hydroacylation of aldehydes with azodicarboxylates under microwave irradiation
  作者：Arumugam Mariappan、Kandasamy Rajaguru、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.090

  日期：2015.1

  An efficient metal free hydroacylation of aromatic aldehydes with azadicarboxylate has been developed using pyridine as a catalyst providing an easy access for hydroacylation products in good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.