1-naphthalen-2-yl-3-tolylpropenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-naphthalen-2-yl-3-tolylpropenone
• 英文别名: 2-(4-Methyl-cinnamoyl)-naphthalin；1-(naphth-2-yl)-3-p-tolylprop-2-en-1-one；3-(4-Methylphenyl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one；3-(4-methylphenyl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: JVNDANVFXSSNPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthalen-2-yl-3-tolylpropenone 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到naphthalen-2-yl-3-(p-tolyl)oxiran-2-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Opening of Chalcone Epoxides with Nitrogen Heterocycles Using Indium(III) Chloride as an Efficient Catalyst

  摘要：

  Indium(III) chloride catalyzes regioselective ring opening of chalcone epoxides with nitrogen heterocycles such as indole, 2-methyl indole, and pyrrole under mild conditions at room temperature to afford 1,3-diaryl-2-hydroxy-3-(1H-3-indolyl/2-pyrrolyl)propan-1-ones in good yields (6088%) within 2050min. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.667291
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-萘甲酰基 )乙醇 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-naphthalen-2-yl-3-tolylpropenone
  参考文献：
  名称：

  新型含丙二酸查耳酮衍生物的合成、生物活性及作用机理研究

  摘要：

  合成了一系列新型查耳酮丙二酸酯衍生物并评价了它们的抗菌和抗病毒活性。所有目标化合物均通过光谱数据表征。抗菌生物测定结果表明，一种化合物（[3-（萘-2-基）-1-（3-硝基苯基）-3-氧代丙基]丙二酸二乙酯）对米黄单胞菌具有优异的抗菌活性。oryzae (Xoo)，EC50 值为 10.2 μg/mL，明显优于双甲噻唑 (71.7 μg/mL) 和硫二唑铜 (97.8 μg/mL)。同时，通过扫描电子显微镜证实了两种化合物的作用机制。此外，另一种化合物（[3-（萘-2-基）-1-（4-硝基苯基）-3-氧丙基]丙二酸二乙酯）对烟草花叶病毒显示出显着的治疗活性，值为74.3%，优于 53。3%的宁南霉素。微量热泳的结果还表明，两种化合物与烟草花叶病毒外壳蛋白结合的Kd值为0.211和0.166 μmol/L，优于0.596 μmol/L的宁南霉素。同时，两种化合物与烟草花叶病毒外壳蛋白的分子对

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000025

文献信息

• Co–N–C Catalyst for C–C Coupling Reactions: On the Catalytic Performance and Active Sites
  作者：Leilei Zhang、Aiqin Wang、Wentao Wang、Yanqiang Huang、Xiaoyan Liu、Shu Miao、Jingyue Liu、Tao Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.5b01223

  日期：2015.11.6

  simple substrates. However, they usually involve the employment of organic halides and suffer from toxic or environmental issues. We report an efficient and environmentally benign methodology—aerobic oxidative cross-coupling of primary and secondary alcohols—to directly produce α,β-unsaturated ketones that are key intermediates for synthesis of agrochemical, pharmaceutical, and other fine chemicals. A noble-metal-free

  C–C键形成反应在化学中对于从容易获得的简单底物构建复杂大分子非常重要。但是，它们通常涉及有机卤化物的使用，并且具有毒性或环境问题。我们报告了一种有效且对环境无害的方法-伯醇和仲醇的好氧氧化交叉偶联-直接生产α，β-不饱和酮，这是合成农业化学，制药和其他精细化学品的关键中间体。一种无贵金属的Co–N–C催化剂，是由钴-菲咯啉配合物在中孔碳载体上热解衍生而来的，可用于目标反应，并具有很高的催化活性（转换频率为3.8 s –1基于Co的单原子，超过了文献中的技术水平），良好的可回收性以及对各种基材的广泛适用性（28个示例）。有人建议在Co–N–C催化剂中的活性位是在石墨薄片内与N键合的Co单原子。
• Synthesis, spectral studies and antimicrobial activities of some 2-naphthyl pyrazoline derivatives
  作者：S.P. Sakthinathan、G. Vanangamudi、G. Thirunarayanan

  DOI：10.1016/j.saa.2012.04.082

  日期：2012.9

  series of 2-naphthyl pyrazolines were synthesized by the cyclization of 2-naphthyl chalcones and phenylhydrazine hydrochloride in the presence of sodium acetate. The yields of pyrazoline derivatives are more than 80%. The synthesized pyrazolines were characterized by their physical constants, IR, 1H, 13C and MS spectra. From the IR and NMR spectra the CN (cm−1) stretches, the pyrazoline ring proton chemical

  在乙酸钠存在下，通过2-萘基查耳酮和盐酸苯肼的环合反应，合成了一系列2-萘基吡唑啉。吡唑啉衍生物的产率超过80％。合成的吡唑啉通过其物理常数，IR，1 H，13 C和MS光谱进行表征。从IR和NMR光谱可知C N（cm -1）拉伸，吡唑啉环质子化学位移（ppm）δH一种，H b和H Ç和也的碳的化学位移（ppm）δ Ç N被用哈米特取代基常数，相关˚F和- [R ，以及使用单和多回归分析斯温-拉普顿的参数。根据线性回归分析的结果，可以预测取代基对群频率的影响。已经研究了所有合成的吡唑啉的抗菌活性。
• Iron(III) phthalocyanine chloride-catalyzed oxidation–aromatization of α,β-unsaturated ketones with hydrazine hydrate: Synthesis of 3,5-disubstituted 1H-pyrazoles
  作者：Junlong Zhao、Jun Qiu、Xiaofeng Gou、Chengwen Hua、Bang Chen

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61043-9

  日期：2016.4

  We have developed an iron(III) phthalocyanine chloride-catalyzed oxidation–aromatization of α,β-unsaturated ketones with hydrazine hydrate. Various 3,5-disubstituted 1H-pyrazoles were obtained in good to excellent yields. This method offers several advantages, including room-temperature conditions, short reaction time, high yields, simple work-up procedure, and use of air as an oxidant. The catalyst

  我们开发了一种氯化铁 (III) 酞菁催化的 α,β-不饱和酮与水合肼的氧化芳构化反应。以良好到极好的收率获得了各种 3,5-二取代的 1H-吡唑。该方法具有多种优点，包括室温条件、反应时间短、收率高、后处理程序简单以及使用空气作为氧化剂。催化剂可回收重复使用5次而不会损失活性。
• Highly enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones with simple Cu(II)–oxazoline–imidazoline catalysts
  作者：Assem Barakat、Mohammad Shahidul Islam、Abdullah M.A. Al Majid、Zeid Abdullah Al-Othman

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.063

  日期：2013.6

  developed ligands efficiently affect the copper-catalyzed enantioselective addition of indole to α,β-unsaturated ketones, yielding the corresponding adducts in good yield and high enantiomeric excess. The fine-tuning capability of these ligands plays a significant role in achieving high enantioselectivity in the asymmetric alkylation (up to 99% ee). The higher enantioselectivity of the reaction could

  已开发出一系列具有咪唑啉-恶唑啉骨架的新型手性配体L1 - L4，作为新型的非对称N，N-双齿配体。所有手性配体均由2,2-二乙基丙二酸和对映体纯的（S）-2-氨基-3-甲基-1-丁醇分四个步骤，具有优异的光学纯度。这些新开发的配体有效地影响了铜催化的吲哚向α，β-不饱和酮的对映选择性加成，从而以高收率和高对映体过量产生相应的加合物。这些配体的微调能力在不对称烷基化（高达99％ee）中实现高对映选择性方面起着重要作用。该反应较高的对映选择性可能是由于1,4-金属键合模型的协同作用，使烯类配合的手性路易斯酸金属配合物的活化和不对称诱导。
• Michael-Michael Aldol Reaction of Chalcones with Cyanoacetylurea and Cyanoacetylpiperidine
  作者：Hani D. Tabba、Nidal M. Yousef、Mohammad M. Al-Arab

  DOI：10.1135/cccc19950594

  日期：——

  Several highly substituted cyclohexane derivatives were synthesized by the one-pot condensation of chalcones and cyanoacetylurea (2 : 1) using sodium alkoxide in anhydrous alcohol at room temperature. The structure of the reaction products was established by infrared, ¹H and ¹³C NMR spectroscopy as well as by their elemental analysis. Single crystal X-ray crystallography shows the presence of the cyclohexane moiety.

  通过使用钠烷氧基在无水醇中室温下，将香豆素和氰乙酰脲（2：1）一锅法缩合合成了几种高度取代的环己烷衍生物。通过红外、¹H和¹³C核磁共振光谱以及元素分析，确定了反应产物的结构。单晶X射线衍射显示了环己烷基团的存在。