(R)-non-1-en-4-ol | 91525-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-non-1-en-4-ol
• 英文别名: (+)-non-1-en-4-ol；(R)-1-nonene-4-ol；(4R)-non-1-en-4-ol
• CAS: 91525-93-8
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: NDUPBTSXOSZHON-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  200.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-non-1-en-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 tert-butyl (R,R,R)-3-[N-(3′-chloropropyl)-N-(α-methylbenzyl)amino]-5-(benzyloxy)decanoate
  参考文献：
  名称：

  oma生物碱（-）-（R，R，R）-异丙肾上腺素和（-）-（4 'S，4″ R，2 R）-异丙肾上腺素的不对称合成的绝对构型分配

  摘要：

  锂（R）-N-（3-氯丙基）-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到α，β-不饱和酯中的步骤是合成ho碱生物碱Hoprominol的所有可能的非对映异构体的关键步骤和蛇麻草醇。将这些合成样品的比旋光数据与从天然来源分离的样品的比旋光数据进行比较，可以使这些生物碱中的绝对构型首次确定为（-）-（R，R，R）-异丙肾上腺素和（ -）-（4 'S，4″ R，2 ‴ R）-异丙苯丙醇。（-）-（R，R的不对称合成，R）-异丙醇（10步，总收率4.0％）和（-）-（4 'S，4″ R，2 ‴ R）-异丙苯甲醇（10步，总收率9.3％），从商业途径开始因此，在每种情况下这些材料代表了有待报道的这些生物碱的第一个全不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jo301830j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基辛酸甲酯 在 Pd-BaSO₄ 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.75h， 生成 (R)-non-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure (R)-(−)-massoialactone through ruthenium-SYNPHOS® asymmetric hydrogenation

  摘要：

  Total synthesis of enantiopure (R)-(-)-massoialactone was achieved. The key step includes the asymmetric hydrogenation of an achiral beta-keto ester using a ruthenium-SYNPHOS (R) catalyst to set the hydroxyl function in a stereocontrolled manner with excellent enantioselectivity (> 99% ee). Ring closing metathesis (RCM) in the presence of Grubbs' catalyst allows the final construction of the six-membered lactone. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.048

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of Ipomoeassin F and Its Unnatural 11<i>R</i>-Epimer
  作者：Guanghui Zong、Eric Barber、Hazim Aljewari、Jianhong Zhou、Zhijian Hu、Yuchun Du、Wei Q. Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01765

  日期：2015.9.18

  The conformation-controlled subtle reactivity differences of the hydroxyl groups in carbohydrates were utilized to quickly construct the disaccharide core, which, along with judicial selection of protecting groups, made the current synthesis very efficient. The same strategy was also applied to the smooth preparation of the 11R-epimer of ipomoeassin F for the first time. Cytotoxicity assays demonstrated

  Ipomoeassin F 是一种含有嵌入二糖的大环内酯糖树脂，具有有效的体外抗肿瘤活性，但其功能机制尚不清楚。它以个位数纳摩尔IC 50值抑制肿瘤细胞生长，优于许多临床化疗药物。为了促进将其生物活性转化为蛋白质功能以用于药物开发，我们在此报告了一种新的合成方法，用于从市售起始材料中进行克级生产 ipomoeassin F（17 个线性步骤，产量达到 3.8%）。利用碳水化合物中羟基的构象控制的细微反应性差异来快速构建二糖核心，再加上保护基团的合理选择，使得当前的合成非常有效。同样的策略也首次应用于ipomoeassin F 11 R-差向异构体的顺利制备。细胞毒性测定证明了天然 11 S构型的关键作用。此外，还对 ipomoeassin F 和/或其差向异构体进行了细胞周期分析和细胞凋亡测定。这项工作为未来了解 ipomoeassin 糖脂家族的药用潜力奠定了坚实的基础。
• A practical and efficient method for enantioselective allylation of aldehydes
  作者：E. J. Corey、Chan Mo Yu、Sung Soo Kim

  DOI：10.1021/ja00196a082

  日期：1989.7

  La reaction d'(allyl-2 diphenyl-4,5 ditosyl-1,3)diazaborolidines-1,3,2 chirales avec des aldehydes fournit des alcools homoallyliques de maniere enantioselective

  La 反应 d'(allyl-2 diphenyl-4,5 ditosyl-1,3)diazaborolidines-1,3,2 手性 avec des aldehydes Fournit des alcools homoallyliques de maniere enantioselective
• Catalytic asymmetric synthesis promoted by a chiral zirconate: Highly enantioselective allylation of aldehydes
  作者：Paolo Bedeschi、Sonia Casolan、Anna L. Costa、Emilio Tagliavini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01627-t

  日期：1995.10

  A new chiral Lewis acid catalyst, [BINOL-Zr(OiPr)2], is prepared from (R) or (S)-BINOL and commercially available Zr(OiPr)4·iPrOH; it efficently promotes the enantioselective allylation of aldehydes by allyltributyltin in shorter times and at lower temperatures with respect to related catalysts.

  由（R）或（S）-BINOL和可商购的Zr（O i Pr）4 · i PrOH制备新的手性路易斯酸催化剂[BINOL-Zr（O i Pr）2 ] 。相对于相关的催化剂，它在较短的时间和较低的温度下有效地促进了烯丙基三丁基锡对醛的对映选择性烯丙基化。
• Concise Enantiospecific Synthesis of (+)-Calvine
  作者：Siegfried Blechert、Purnama Dewi-Wülfing、Julian Gebauer

  DOI：10.1055/s-2006-926267

  日期：——

  We report herein an efficient enantiospecific synthesis of (+)-calvine in nine steps from (R)-epichlorohydrine. The convergent synthesis is based on an olefin cross-metathesis (CM) reaction of a chiral homoallylamine and an enone. Subsequent reductive cyclization and lactonization of the cis-2,6-disubstituted piperidine intermediate furnished the product in good yield.

  我们在此报告了从 (R)-表氯醇以九个步骤有效地对映体特异性合成 (+)-calvine。收敛合成基于手性高​​烯丙胺和烯酮的烯烃交叉复分解 (CM) 反应。随后顺式-2,6-二取代哌啶中间体的还原环化和内酯化以良好的产率提供产物。
• C2-Symmetrical Bipyridyldiols as Promising Enantioselective Catalysts in Nozaki-Hiyama Allylation
  作者：Xin-Ren Huang、Xin-Hong Pan、Gene-Hsian Lee、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/adsc.201100023

  日期：2011.8

  Several new chiral bipyridyldiol ligands that promote the chromium-catalyzed enantioselective addition of allylic halides to aldehydes in up to 99% ee were synthesized. The chromium-catalyzed allylation of aldehydes using ligands 4 and 4a in the presence of chromium(III) chloride and allyl chloride provided the highest enantioselectivity.

  合成了几种新的手性联吡啶二醇配体，这些配体促进了铬催化烯丙基卤化物在不超过99％ee的条件下对醛的对映选择性加成。在氯化铬（III）和烯丙基氯的存在下，使用配体4和4a进行的铬催化醛的烯丙基化提供了最高的对映选择性。