8,8-difluorohexadecanoic acid | 99225-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8,8-difluorohexadecanoic acid
• 英文别名: 8,8-Difluorohexadecanoic acid
• CAS: 99225-97-5
• 化学式: C₁₆H₃₀F₂O₂
• 分子量: 292.41
• InChiKey: KUNLORZFNDZLEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-phenylheptanal 在 chromium(VI) oxide 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 二乙胺基三氟化硫 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 8,8-difluorohexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脂肪族链中的二氟亚甲基 (CF2) 基团：含有 CF2 基团的棕榈酸和十九烷的合成和构象偏好。

  摘要：

  据报道，棕榈酸和十九烷的合成中，CF2 基团沿脂肪族链位于彼此 1,3 或 1,4 的位置。具体而言，制备 8,8,10,10- 和 8,8,11,11- 四氟十六烷酸（6b 和 6c）以及单一修饰的类似物 8,8-二氟十六烷酸（6a）。8,8,11,11-四氟十九烷 (27) 也被制备为含有 1,4-di-CF2 基序的纯烃。改性棕榈酸通过差示扫描量热法 (DSC) 进行表征，以确定相对于棕榈酸 (62.5 摄氏度) 的熔点和相行为。结果表明，与其他类似物和棕榈酸本身相比，6c 的 CF2 基团彼此以 1,4- 的比例放置，具有明显更高的熔点（89.9 摄氏度）。它是一种结晶化合物，其结构显示出延伸的抗锯齿形链。类似地，8,8,11,11-四氟十九烷（27）采用扩展的反之字形结构。这可以通过两个 CF2 基团之间的偶极弛豫来合理化，在扩展的抗锯齿形链中彼此相距 1,4，并建议对长链脂肪族进行设计修改，这可以引入构象稳定性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.4

文献信息

• 3,3‐Difluoroallyl Sulfonium Salts: Practical and Bench‐Stable Reagents for Highly Regioselective <i>gem</i> ‐Difluoroallylations
  作者：Xiao‐Tian Feng、Jin‐Xiu Ren、Xing Gao、Qiao‐Qiao Min、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202210103

  日期：2022.10.17

  A new type of bench-stable yet highly reactive fluoroalkylating reagents, 3,3-difluoroallyl sulfonium salts (DFASs), has been developed. The reaction of DFASs with aromatic and aliphatic zinc reagents via copper catalysis provides general and practical access to a wide range of versatile gem-difluoroallylated compounds with high regioselectivity.

  已开发出一种新型的实验室稳定但反应性高的氟烷基化试剂，即 3,3-二氟烯丙基硫盐 (DFAS)。DFASs 通过铜催化与芳香族和脂肪族锌试剂反应，为获得具有高区域选择性的各种多功能偕二氟烯丙基化化合物提供了通用和实用的途径。
• Regioselective, catalytic 1,1-difluorination of enynes
  作者：Zi-Xuan Wang、Keith Livingstone、Carla Hümpel、Constantin G. Daniliuc、Christian Mück-Lichtenfeld、Ryan Gilmour

  DOI：10.1038/s41557-023-01344-5

  日期：2023.11

  Fluorinated small molecules are prevalent across the functional small-molecule spectrum, but the scarcity of naturally occurring sources creates an opportunity for creative endeavour in developing routes to access these important materials. Iodine(I)/iodine(III) catalysis has proven to be particularly well-suited to this task, enabling abundant alkene substrates to be readily intercepted by in situ-generated

  氟化小分子在功能性小分子谱系中普遍存在，但天然来源的稀缺为开发获取这些重要材料的途径的创造性努力创造了机会。碘 (I)/碘 (III) 催化已被证明特别适合这项任务，使丰富的烯烃底物很容易被原位生成的λ 3 -碘拦截并加工成高价值的（二）氟化产品。这些有机催化范例通常通过接合π键来模拟基于金属的过程，并且在苯乙烯的情况下，促进氟化苯鎓离子重排以生成二氟亚甲基单元。在这里，我们证明烯炔是苯乙烯的有效替代物，从而减少了对芳基取代基的经常需要，并能够以操作简单的方式生成高度通用的均炔二氟化物。公开了该方法的范围以及目标合成中的应用（> 30 个示例，高达 > 90% 的产率）。
• 一种3，3-二氟烯丙基鎓盐类化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN115260069A

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明公开了一种3，3‑二氟烯丙基鎓盐类化合物及其制备方法与应用。本发明提供了一种如式C所示的3，3‑二氟烯丙基鎓盐，及该类物质的制备方法；本发明使用廉价工业原料制备得到该重要的含氟试剂；其可作为α,α‑偕二氟烯丙基化试剂，为α,α‑偕二氟烯丙基化提供了更加普适和廉价的新方法，其效率高，应用前景较佳。