ethyl 2-chloro-4-methylquinoline-3-carboxylate | 251902-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-chloro-4-methylquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-chloro-4-methyl-3-quinolinecarboxylate
• CAS: 251902-62-2
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD22056321
• 分子量: 249.697
• InChiKey: ZRGLNYFWXYUXFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-4-methylquinoline-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到ethyl 4-methyl-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯烷酮结构的新型有效的5-HT（3）受体配体：合成，生物学评估和配体-受体相互作用方式的计算合理化。

  摘要：

  设计并合成了新型5-HT（3）受体拮抗剂的新型构象受约束的衍生物，旨在以系统的方式探测中央5-HT（3）受体识别位点。测试了新合成的化合物在大鼠皮膜中抑制[（3）H]格兰司琼对5-HT（3）受体的特异性结合的潜在能力。这些研究揭示了一些正在研究的化合物的亚纳摩尔亲和力。发现该系列中最有效的配体是喹核苷衍生物（S）-7i，其显示出与参考配体格拉司琼相当的亲和力。在体外对NG 108-15细胞中的5-HT（3）受体依赖性[（14）C]胍鎓摄取进行了评估，对某些选定化合物的潜在5-HT（3）激动剂/拮抗剂活性进行了评估。在此功能测定中测试的两种托烷衍生物（7a和9a）均表现出拮抗特性，而研究的喹uc啶衍生物[化合物7i，8g和9g的对映体以及化合物（R）-8h]则显示了全部内在功效。因此，这些5-HT（3）受体配体的功能行为似乎受氮杂双环部分和杂芳族部分的结构特征影响。与在NG 108-15细胞

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00332-7
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl 2-chloro-4-methylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯烷酮结构的新型有效的5-HT（3）受体配体：合成，生物学评估和配体-受体相互作用方式的计算合理化。

  摘要：

  设计并合成了新型5-HT（3）受体拮抗剂的新型构象受约束的衍生物，旨在以系统的方式探测中央5-HT（3）受体识别位点。测试了新合成的化合物在大鼠皮膜中抑制[（3）H]格兰司琼对5-HT（3）受体的特异性结合的潜在能力。这些研究揭示了一些正在研究的化合物的亚纳摩尔亲和力。发现该系列中最有效的配体是喹核苷衍生物（S）-7i，其显示出与参考配体格拉司琼相当的亲和力。在体外对NG 108-15细胞中的5-HT（3）受体依赖性[（14）C]胍鎓摄取进行了评估，对某些选定化合物的潜在5-HT（3）激动剂/拮抗剂活性进行了评估。在此功能测定中测试的两种托烷衍生物（7a和9a）均表现出拮抗特性，而研究的喹uc啶衍生物[化合物7i，8g和9g的对映体以及化合物（R）-8h]则显示了全部内在功效。因此，这些5-HT（3）受体配体的功能行为似乎受氮杂双环部分和杂芳族部分的结构特征影响。与在NG 108-15细胞

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00332-7

文献信息

• MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20200199138A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention relates to compounds suitable for use in electronic devices, and to electronic devices, especially organic electroluminescent devices, comprising these compounds.

  本发明涉及适用于电子设备的化合物，以及包括这些化合物的电子设备，特别是有机电致发光器件。
• Quinoline-3-carboxylates as potential antibacterial agents
  作者：V. Krishnakumar、Fazlur-Rahman Nawaz Khan、Badal Kumar Mandal、Sukanya Mitta、Ramu Dhasamandha、Vindhya Nanu Govindan

  DOI：10.1007/s11164-012-0505-1

  日期：2012.10

  The ethyl-2-chloroquinoline-3-carboxylates, 4, were achieved from o-aminobenzophenones in two steps. i.e. initially, the ethyl-2-oxoquinoline-3-carboxylates, 3, were obtained by base-catalyzed Friedlander condensations of o-aminobenzophenones, 1, and diethylmalonate, 2. The 2-chloroquinoline-3-carboxylates, 4, were then obtained by the reaction with POCl3 in good yields. The chemical structures were confirmed by FTIR, mass and 1H-NMR spectroscopic techniques. All the synthesized compounds were tested for their in vitro antibacterial activity against Bacillus subtilis and Vibrio cholera and found to possess moderate activity.

  邻氨基二苯甲酮通过两个步骤获得 2-氯喹啉-3-羧酸乙酯 4，即首先通过邻氨基二苯甲酮 1 和二乙基丙二酸二酯在碱催化下的弗里德兰德缩合反应获得 2-氧代喹啉-3-羧酸乙酯 3，然后通过与 POCl3 反应以良好的产率获得 2-氯喹啉-3-羧酸乙酯 4。傅立叶变换红外光谱、质谱和 1H-NMR 光谱技术证实了这些化合物的化学结构。对所有合成化合物进行了体外抗菌测试，发现它们对枯草杆菌和霍乱弧菌具有中等程度的抗菌活性。
• New tetracyclic analogues of camptothecins, their preparation processes, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20010000521A1

  公开（公告）日：2001-04-26

  The invention relates to new tetracyclic analogues of camptothecin, their preparation processes, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them. Said analogues, which include in particular 3-hydroxy-3-(4-oxo-4,6-dihydroindolizino [1,2-b] quinoline-2-yl)pentanoic acid, have a powerful biological activity inhibiting topoisomerase I and/or topoisomerase II.

  本发明涉及新的四环类拓扑异构酶抑制剂喜树碱类似物，其制备方法，其作为药物的使用以及含有它们的制药组合物。这些类似物，尤其包括3-羟基-3-（4-氧代-4,6-二氢吲哚并［1,2-b］喹啉-2-基）戊酸，具有强大的生物活性，能够抑制拓扑异构酶I和/或拓扑异构酶II。
• Camptothecin tetracyclic analogues, preparation, method, applications as medicines and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Societe de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques (S.C.R.A.S.)

  公开号：US06436951B1

  公开（公告）日：2002-08-20

  The invention relates to new tetracyclic analogues of camptothecin, their preparation processes, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them. Said analogues, which include in particular 3-hydroxy-3-(4-oxo-4,6-dihydroindolizino [1,2-b] quinoline-2-yl)pentanoic acid, have a powerful biological activity inhibiting topoisomerase I and/or topoisomerase II.

  本发明涉及卡培托普汀的新四环类似物、其制备过程、其作为药物的用途以及含有它们的制药组合物。这些类似物，尤其包括3-羟基-3-(4-氧代-4,6-二氢吲哚并[1,2-b]喹啉-2-基)戊酸，具有强大的生物活性，能够抑制拓扑异构酶I和/或拓扑异构酶II。
• Materials for organic electroluminescent devices
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US11466021B2

  公开（公告）日：2022-10-11

  The present invention relates to compounds suitable for use in electronic devices, and to electronic devices, especially organic electroluminescent devices, comprising these compounds.

  本发明涉及适用于电子设备的化合物，以及包含这些化合物的电子设备，特别是有机电致发光设备。