6-phenoxypurine | 66085-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-phenoxypurine
• 英文别名: 6-phenoxy-7H-purine
• CAS: 66085-17-4
• 化学式: C₁₁H₈N₄O
• mdl: MFCD24390674
• 分子量: 212.211
• InChiKey: QUFBIKHKPIVLBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  321.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基二硫醚 、 6-phenoxypurine 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到9-(1-(ethyldisulfanyl)ethyl)-6-phenoxy-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  偶氮芳烃与二烷基二硫化物的交叉脱氢偶联。

  摘要：

  已开发了嘌呤和一些偶氮芳烃与二烷基二硫化物的无催化剂交叉脱氢偶联反应。该方法提供了一种通过对称二烷基二硫化物的α-杂环官能团构建不对称二硫化物的新策略。在这种转变中成功地容忍了S–S键。温和的条件和偶氮芳烃的广泛范围表明该方法的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00953
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenoxide 、 6-氯嘌呤 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到6-phenoxypurine
  参考文献：
  名称：

  在聚焦微波辐射下高效合成取代的胞嘧啶和嘌呤

  摘要：

  描述了在聚焦微波辐射下6-氯嘌呤，2-氨基-6-氯嘌呤和5-溴胞嘧啶与各种亲核试剂的快速亲核取代反应。使用这种方法，可以在较短的反应时间内获得高达99％的收率的所需产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.124

文献信息

• [EN] TGF BETA RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR TGF BÊTA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017035118A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The invention relates generally to compounds of formula (I) that modulate the activity of TGFβR-1 and TGFβR-2, pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  该发明涉及一般公式（I）的化合物，该化合物调节TGFβR-1和TGFβR-2的活性，包含该化合物的药物组合物以及利用该发明的化合物治疗增殖性疾病和失调凋亡疾病的方法，如癌症。
• Microwave irradiated C6-functionalization of 6-chloropurine nucleosides with various mild nucleophiles under solvent-free conditions
  作者：Hai-Ming Guo、Peng-Yang Xin、Hong-Ying Niu、Dong-Chao Wang、Yi Jiang、Gui-Rong Qu

  DOI：10.1039/c0gc00517g

  日期：——

  purine nucleosides was developed via the direct nucleophilic substitution reaction of 6-chloropurine derivatives with various mild nucleophiles. The eco-friendly solvent-free process gave good to high isolated yields within a short reaction time (5 min) under microwave irradiated conditions.

  通过直接亲核试剂开发了一种有效的合成C6功能化嘌呤核苷的方法取代反应 的 6-氯嘌呤具有各种温和亲核试剂的衍生物。该环保型无溶剂工艺在微波辐射条件下，在较短的反应时间内（5分钟）即可获得很高的分离产率。
• Gold(I)-Triphenylphosphine Complexes with Hypoxanthine-Derived Ligands: In Vitro Evaluations of Anticancer and Anti-Inflammatory Activities
  作者：Radka Křikavová、Jan Hošek、Ján Vančo、Jakub Hutyra、Zdeněk Dvořák、Zdeněk Trávníček

  DOI：10.1371/journal.pone.0107373

  日期：——

  series of gold(I) complexes involving triphenylphosphine (PPh3) and one N-donor ligand derived from deprotonated mono- or disubstituted hypoxanthine (HLn) of the general composition [Au(Ln)(PPh3)] (1-9) is reported. The complexes were thoroughly characterized, including multinuclear high resolution NMR spectroscopy as well as single crystal X-ray analysis (for complexes 1 and 3). The complexes were screened

  报道了一系列涉及三苯基膦 (PPh3) 和一个 N-供体配体的金 (I) 配合物，该配体来源于一般组成 [Au(Ln)(PPh3)] (1-9) 的去质子化单或二取代次黄嘌呤 (HLn) . 对配合物进行了彻底的表征，包括多核高分辨率 NMR 光谱以及单晶 X 射线分析（配合物 1 和 3）。筛选了复合物对人癌细胞系 MCF7（乳腺癌）、HOS（骨肉瘤）和 THP-1（单核细胞白血病）的体外细胞毒性，确定复合物 4-6 是最有希望的代表，其抗增殖活性是进一步针对 A549（肺腺癌）、G-361（黑色素瘤）、HeLa（宫颈癌）、A2780（卵巢癌）、A2780R（对顺铂耐药的卵巢癌）进行了测试，22Rv1（前列腺癌）细胞系。与商业使用的抗癌药物顺铂相比，复合物 4-6 对所用癌细胞（G-361 除外）显示出显着更高的体外抗癌作用，IC50 ≈ 1-30 µM。通过评估复合物调节促炎细胞因子（
• Verwendung von Purinderivaten als selektive Kinase-Inhibitoren
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：EP1444982A1

  公开（公告）日：2004-08-11

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Purinderivaten zur selektiven Inhibierung von Kinasen. Die Verbindungen sind daher zur Behandlung von Erkrankungen brauchbar, welche in Zusammenhang mit der Kinase-Aktivität stehen.

  本发明涉及使用嘌呤衍生物选择性抑制激酶。因此，这些化合物可用于治疗与激酶活性有关的疾病。
• Synthesis and Biological Testing of Purine Derivatives as Potential ATP-Competitive Kinase Inhibitors
  作者：Stefan A. Laufer、David M. Domeyer、Thomas R. F. Scior、Wolfgang Albrecht、Dominik R. J. Hauser

  DOI：10.1021/jm0408767

  日期：2005.2.1

  On the basis of ATP adenine, a series of adenine and purine derivatives was prepared and tested for their ability to inhibit a spectrum of disease-related kinases. There has been scant research investigating the potential of cosubstrate derived kinase inhibitors for other kinases than CDKs. Our inhibitor design combined the purine system from the original cosubstrate ATP and phenyl moieties in order to explore possible interactions with the different regions of the ATP binding site in several disease-related protein kinases. There have been a number of hits for the assayed substances, which led us to conclude that the spectrum of compounds may prove to be a valuable tool kit for the evaluation of bonding and selectivity patterns for a wide variety of kinases.