S-ethyl (2R,3R,4aR,5R,7aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-7-oxo-5-pentyl-5,7a-dihydrofuro[3,4-b][1,4]dioxine-4a-carbothioate | 626201-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-ethyl (2R,3R,4aR,5R,7aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-7-oxo-5-pentyl-5,7a-dihydrofuro[3,4-b][1,4]dioxine-4a-carbothioate
• CAS: 626201-38-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₇S
• 分子量: 390.498
• InChiKey: UCTFWSWTPBUHCS-KQIDPQQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl (2R,3R,4aR,5R,7aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-7-oxo-5-pentyl-5,7a-dihydrofuro[3,4-b][1,4]dioxine-4a-carbothioate 在 三氟化硼乙醚 、 1,2-乙二硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  衍生自酒石酸的二恶烷的醛醇缩合反应。（+）-肾上腺酸的全合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。开发了一般的对映体酸的对映体选择性合成方法。关键步骤是衍生自1-酒石酸的二恶烷二硫酯与合适的醛之间的高度立体选择性羟醛反应。

  DOI：

  10.1021/ol0354932
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl[1,4]dioxane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 正丁基锂 、 三甲基铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-ethyl (2R,3R,4aR,5R,7aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-7-oxo-5-pentyl-5,7a-dihydrofuro[3,4-b][1,4]dioxine-4a-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  衍生自酒石酸的二恶烷的醛醇缩合反应。（+）-肾上腺酸的全合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。开发了一般的对映体酸的对映体选择性合成方法。关键步骤是衍生自1-酒石酸的二恶烷二硫酯与合适的醛之间的高度立体选择性羟醛反应。

  DOI：

  10.1021/ol0354932

文献信息

• Aldol Reactions of Dioxanes Derived from Tartaric Acid. A Total Synthesis of (+)-Nephrosteranic Acid
  作者：M. Teresa Barros、Christopher D. Maycock、M. Rita Ventura

  DOI：10.1021/ol0354932

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. A general enantioselective synthesis of the paraconic acids was developed. The key step was a highly stereoselective aldol reaction between a dioxane dithioester derived from l-tartaric acid and a suitable aldehyde.

  [反应：请参见文字]。开发了一般的对映体酸的对映体选择性合成方法。关键步骤是衍生自1-酒石酸的二恶烷二硫酯与合适的醛之间的高度立体选择性羟醛反应。