Pent-4-enoic acid (1R,7R)-7-benzyloxy-1-pentyl-dec-9-enyl ester | 195449-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Pent-4-enoic acid (1R,7R)-7-benzyloxy-1-pentyl-dec-9-enyl ester
• CAS: 195449-38-8
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃
• 分子量: 414.629
• InChiKey: FJFOHJWSMPZNGU-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pent-4-enoic acid (1R,7R)-7-benzyloxy-1-pentyl-dec-9-enyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 、 titanium(IV) isopropylate 、 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (8R,14R)-14-pentyl-8-phenylmethoxy-oxacyclotetradecane-2,5,6-trione
  参考文献：
  名称：

  基于过渡金属催化 C-C 键形成的 (+)-蓖麻酸内酯和 (-)-Gloeosporone 的全合成

  摘要：

  提出了大环内酯 (R)-(+)-蓖麻酸内酯 (6) 和 (-)-gloeosporone (7)（一种真菌萌发自我抑制剂）的全合成，它们明显比任何一种更短且更有效。以前在文献中报道过这些目标的方法。它们都受益于通过使用钌卡宾 1a 作为催化剂前体的闭环烯烃复分解 (RCM) 的 1,ω-二烯大环化的显着容易性。在催化量的 Ti(OiPr)4 和双三氟甲磺酸酰胺 18 存在下，通过二烷基锌试剂与醛的对映选择性加成和/或 Keck 等人开发的醛的立体选择性烯丙基化，很容易形成二烯底物。使用烯丙基三丁基锡烷与由 Ti(OiPr)4 和 (S)-(-)-1,1'-bi-2-naphthol 形成的催化剂组合。

  DOI：

  10.1021/ja9719945
• 作为产物：
  描述：

  dipentylzinc 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 (1S,2S)-1,2-(N,N'-bis(trifluoromethanesulfonylamino))cyclohexane 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 Pent-4-enoic acid (1R,7R)-7-benzyloxy-1-pentyl-dec-9-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于过渡金属催化 C-C 键形成的 (+)-蓖麻酸内酯和 (-)-Gloeosporone 的全合成

  摘要：

  提出了大环内酯 (R)-(+)-蓖麻酸内酯 (6) 和 (-)-gloeosporone (7)（一种真菌萌发自我抑制剂）的全合成，它们明显比任何一种更短且更有效。以前在文献中报道过这些目标的方法。它们都受益于通过使用钌卡宾 1a 作为催化剂前体的闭环烯烃复分解 (RCM) 的 1,ω-二烯大环化的显着容易性。在催化量的 Ti(OiPr)4 和双三氟甲磺酸酰胺 18 存在下，通过二烷基锌试剂与醛的对映选择性加成和/或 Keck 等人开发的醛的立体选择性烯丙基化，很容易形成二烯底物。使用烯丙基三丁基锡烷与由 Ti(OiPr)4 和 (S)-(-)-1,1'-bi-2-naphthol 形成的催化剂组合。

  DOI：

  10.1021/ja9719945