1-benzylpyridin-1-ium iodide | 46210-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzylpyridin-1-ium iodide
• 英文别名: N-benzylpyridinium iodide；benzylpyridinium iodide；1-benzyl-pyridinium; iodide；1-Benzyl-pyridinium; Jodid；1-benzylpyridin-1-ium;iodide
• CAS: 46210-32-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N*I
• 分子量: 297.138
• InChiKey: HAUKKAKWARVQGU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylpyridin-1-ium iodide 、 N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 在 吡啶 、 sodium amide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-<4-Dimethylamino-phenyl>-α-phenyl-nitron
  参考文献：
  名称：

  评估氧化方法从碘甲基氧化合成醛和酮的有效性

  摘要：

  由于出色的选择性，高收率和对过度还原和过度氧化的稳定性，卤代甲基的氧化是合成醛和酮的令人印象深刻的方法之一。在文献中公开了许多基于卤甲基氧化的方法，其提供醛和酮。通常，文献中已使用含氯甲基或溴甲基的底物进行氧化。文献中提供的数据很少，涉及使用含碘甲基基团的底物转化为醛和酮的应用。在这项研究工作中，利用文献中报道的许多众所周知的方法，已经进行了110次反应，由苄基碘化物和烯丙基碘化物中的碘甲基的氧化反应来构建醛和酮。正在观察的经典方法包括Sommelet氧化，Kröhnke氧化，高碘酸钠介导的氧化方法，基于二氧化锰的氧化方法，Kornblum氧化和Hass-Bender氧化。观察中的生态友好方法包括：基于高碘酸的IL方案，五氧化二钒介导的IL方法中的高碘酸，基于五氧化二钒的方法中的过氧化氢和硝酸铋促进的IL技术。在这项研究中，产量，可回收性，成本效益，生态友好性和过度氧化是观察中的主要参数。

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0657-6
• 作为产物：
  描述：

  氯化-1-(苯甲基)吡啶翁 在 碘甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到1-benzylpyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Kukhar', V. P.; Pasternak, V. I.; Shevchenko, I. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 161 - 166

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 3-溴丙烯 在 1-benzylpyridin-1-ium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,6-diphenyl-4-iodotetrahydropyran 、 2,4-cis-4,6-cis-4-chloro-2,6-diphenyltetrahydropyran 、 4-bromo-2,6-diphenyl-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of tetrahydropyrans via one-pot Babier–Prins cyclization of allylbromide with carbonyl compounds promoted by RTILs BPyX/SnX′2 or BBIMBr/SnBr2

  摘要：

  Tetrahydropyran compounds can be directly synthesized from allylbromide and carbonyl compounds by means of one-pot Babier-Prins cyclization promoted by BPyX/SnX'(2) or BBINBr/SnBr2 complex (functionalized RTILs) under solvent-free conditions. 2,6-Homo-bissubstituted- and 2,6,6-trisubstituted, especially 6-(spirocycloalkyl)-, tetralrydropyran compounds can be prepared in good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.075

文献信息

• Pyramidal Stability of Chiral-at-Metal Half-Sandwich 16-Electron Fragments [CpRu(P−P′)]
  作者：Henri Brunner、Manfred Muschiol、Takashi Tsuno、Takemoto Takahashi、Manfred Zabel

  DOI：10.1021/om800148r

  日期：2008.7.1

  retention of the metal configuration. The measured competition ratios showed that the inversion of the intermediates was slow compared to quenching with nucleophiles, indicating a high pyramidal stability of the 16-electron fragments (RRu,RC)- and (SRu,RC)-[CpRu(P−P′)]+ toward inversion in agreement with a basilica-type energy profile. Stereochemically this implies that substitution reactions in (RRu

  金属手性非对映异构体（R Ru，R C）-和（S Ru，R C）-[CpRu（P-P'）Hal]（P-P'=（R）-Prophos和（R，R合成，分离并通过X射线晶体学表征）-Norphos，Hal = Cl，Br和I）。根据一级反应，在9：1和1：1的氯仿/甲醇混合物中研究卤化物交换和差向异构反应，反应温度为室温或稍高于室温。Hal交换反应中的决定速率的步骤是Ru-Hal键的解离，形成金字塔状的16电子中间体（R Ru，R C）和（S Ru，R C）-[CpRu（P-P'）] +，它们保持金属构型。这些中间体可以反转其金属构型或与亲核试剂反应而保留金属构型。测量的竞争比表明，与用亲核试剂淬灭相比，中间体的转化较慢，表明16电子片段（R Ru，R C）-和（S Ru，R C）-[CpRu（ P-P'）] +朝着与大教堂型能量曲线一致的方向转变。从立体化学上讲，这意味着在（R Ru，R C）-和（S
• Tschitschibabin, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1901, vol. 33, p. 255
  作者：Tschitschibabin

  DOI：——

  日期：——
• KUXAR V. P.; PASTERNAK V. I.; SHEVCHENKO I. V.; SHEVCHENKO M. V.; MARCHEN+, ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 1, 180-186
  作者：KUXAR V. P.、 PASTERNAK V. I.、 SHEVCHENKO I. V.、 SHEVCHENKO M. V.、 MARCHEN+

  DOI：——

  日期：——
• LEE, IN-SOOK HAN;LEE, CHANG KIU;HAN, IN SUP, ORG. PREP. AND PROCED. INT., 20,(1988) N 3, 302-305
  作者：LEE, IN-SOOK HAN、LEE, CHANG KIU、HAN, IN SUP

  DOI：——

  日期：——