8-phenoxy-octanoic acid ethyl ester | 857781-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 8-phenoxy-octanoic acid ethyl ester
• 英文别名: 8-Phenoxy-octansaeure-aethylester；Ethyl 8-phenoxyoctanoate；ethyl 8-phenoxyoctanoate
• CAS: 857781-46-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: ZQYNLCSPIVRDME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  8-苯氧基辛酸	8-phenoxyoctanoic acid	7305-68-2	C14H20O3	236.311
  ——	diethyl 2-(6-phenoxyhexyl)propanedioate	220077-58-7	C19H28O5	336.428
  6-苯氧基己基溴	6-bromohexyloxybenzene	51795-97-2	C12H17BrO	257.17
  ——	2-(3-phenoxy-propyl)-acetoacetic acid ethyl ester	854879-95-1	C15H20O4	264.321
  4-苯氧基丁基溴	4-bromophenyl butyl ether	1200-03-9	C10H13BrO	229.117

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	8-phenoxyoctan-1-ol	856335-30-3	C14H22O2	222.327

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenoxy-octanoic acid ethyl ester 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 8-phenoxyoctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Quaternary Ammonium Salts from Halogenated Alkyl Dimethylamines. III. Omega-Bromo-Heptyl-, -Octyl-, -Nonyl- and -Decyl-dimethylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01332a030
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenoxide 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 硫酸 、 水 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 8-phenoxy-octanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quaternary Ammonium Salts from Halogenated Alkyl Dimethylamines. III. Omega-Bromo-Heptyl-, -Octyl-, -Nonyl- and -Decyl-dimethylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01332a030

文献信息

• Nickel-electrocatalysed C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of unactivated alkyl halides
  作者：Pengfei Li、Zile Zhu、Chengcheng Guo、Guangsheng Kou、Siyi Wang、Pengfei Xie、Dengke Ma、Tian Feng、Yanwei Wang、Youai Qiu

  DOI：10.1038/s41929-024-01118-3

  日期：——

  reactivity and selectivity control of unactivated alkyl halides. Here we report a general strategy for electrochemical cross-electrophile coupling of unactivated alkyl halides under nickel catalysis. The highly selective electrochemical cross-electrophile coupling process was carried out in an operationally simple manner with high selectivity, setting the stage for the challenging C(sp3)–C(sp3) bonds

  C( sp 3 )–C( sp 3 ) 连接在天然产物、药物和有机化合物中无疑是重要的。电化学交叉亲电子试剂与多种可用的卤代烷偶联是构建 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 键的一种有吸引力且有用的策略，尽管在之前的报道中只能在活化的卤代烷上看到成功，由于未活化的烷基卤化物的反应性和选择性控制面临巨大挑战。在这里，我们报告了在镍催化下未活化的烷基卤化物电化学交叉亲电子偶联的一般策略。高选择性电化学交叉亲电子偶联过程以操作简单的方式进行，具有高选择性，为具有挑战性的C( sp 3 )–C( sp 3 )键结构与多功能未活化的烷基卤化物奠定了基础，包括交叉-伯-伯卤化物、伯-仲卤化物、伯-叔卤化物和仲-仲卤化物的偶联，具有高选择性和优异的官能团相容性。多样化的产品以及生物相关化合物的各种后期修饰，证明了其在有机合成和药物化学中的潜在用途。
• Barger et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 718,720
  作者：Barger et al.

  DOI：——

  日期：——
• Quaternary Ammonium Salts from Halogenated Alkyl Dimethylamines. III. Omega-Bromo-Heptyl-, -Octyl-, -Nonyl- and -Decyl-dimethylamines
  作者：M. R. Lehman、C. D. Thompson、C. S. Marvel

  DOI：10.1021/ja01332a030

  日期：1933.5