diethyl {(E)-4-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl]but-2-en-1-yl}phosphonate | 1357009-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl {(E)-4-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl]but-2-en-1-yl}phosphonate
• 英文别名: 5-[(E)-4-diethoxyphosphorylbut-2-enyl]sulfonyl-1-phenyltetrazole
• CAS: 1357009-93-8
• 化学式: C₁₅H₂₁N₄O₅PS
• 分子量: 400.395
• InChiKey: TWNAMEAZMSGHDB-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl {(E)-4-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl]but-2-en-1-yl}phosphonate 、 正己醛 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.41h， 以80%的产率得到diethyl (2E,4E)-deca-2,4-dien-1-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conjugated Polyenes via Sequential Condensation of Sulfonylphosphonates and Aldehydes

  摘要：

  Selective metalation of sulfonylphosphonates results in sufficiently stable carbanions that undergo chemoselective Julia-Kocienski condensation with various aldehydes to provide (E)-allylic phosphonates in good yields and selectivities. The subsequent Horner-Wadsworth-Emmons condensation with aldehydes is used to synthesize various unsymmetrical trans-dienes, trienes, and tetraenes. This methodology is utilized for the concise synthesis of a naturally occurring fluorescent probe for membrane properties, beta-parinaric acid.

  DOI：

  10.1021/ol203431e
• 作为产物：
  描述：

  diethyl [(E)-4-bromobut-2-en-1-yl]phosphonate 、 1-苯基-5-巯基四氮唑 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 ammonium molybdate 、 水 、 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到diethyl {(E)-4-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl]but-2-en-1-yl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conjugated Polyenes via Sequential Condensation of Sulfonylphosphonates and Aldehydes

  摘要：

  Selective metalation of sulfonylphosphonates results in sufficiently stable carbanions that undergo chemoselective Julia-Kocienski condensation with various aldehydes to provide (E)-allylic phosphonates in good yields and selectivities. The subsequent Horner-Wadsworth-Emmons condensation with aldehydes is used to synthesize various unsymmetrical trans-dienes, trienes, and tetraenes. This methodology is utilized for the concise synthesis of a naturally occurring fluorescent probe for membrane properties, beta-parinaric acid.

  DOI：

  10.1021/ol203431e