(3S)-7-chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-one | 869638-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (3S)-7-chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 869638-50-6
• 化学式: C₂₄H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 404.896
• InChiKey: HMBAPCNSJLHSSB-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-7-chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-one 、 苄基碘 在 六甲基磷酰三胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(3R)-3-benzyl-7-chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-5-phenyl-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  低反型势垒1，4-苯并二氮杂-2-酮烯酸酯的手性捕获记忆

  摘要：

  先前我们已经证明，如果N1-取代基足够大（例如，i -Pr），则手性，对映体纯的3-取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮会在-78°C下发生保持性去质子化/捕获。该反应中的立体控制归因于对映纯的，构象性的手性烯醇盐的形成。在-78°C下，需要一个大的N1取代基（例如i- Pr）来赋予烯醇外消旋作用足够的屏障。在本文中，我们报告了在低反型势垒1,4-苯并二氮杂-2-酮具有较小N1取代基的去质子化/烷基化中实现高对映体过量的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.017
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S)-7-chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  低反型势垒1，4-苯并二氮杂-2-酮烯酸酯的手性捕获记忆

  摘要：

  先前我们已经证明，如果N1-取代基足够大（例如，i -Pr），则手性，对映体纯的3-取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮会在-78°C下发生保持性去质子化/捕获。该反应中的立体控制归因于对映纯的，构象性的手性烯醇盐的形成。在-78°C下，需要一个大的N1取代基（例如i- Pr）来赋予烯醇外消旋作用足够的屏障。在本文中，我们报告了在低反型势垒1,4-苯并二氮杂-2-酮具有较小N1取代基的去质子化/烷基化中实现高对映体过量的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.017

文献信息

• Memory of chirality trapping of low inversion barrier 1,4-benzodiazepin-2-one enolates
  作者：Paul R. Carlier、Polo C.-H. Lam、Joseph C. DeGuzman、Hongwu Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.017

  日期：2005.9

  We have previously demonstrated that chiral, enantiopure 3-substituted 1,4-benzodiazepin-2-ones undergo retentive deprotonation/trapping at −78 °C, if the N1-substituent is sufficiently large (e.g., i-Pr). Stereocontrol in this reaction is attributed to the formation of an enantiopure, conformationally chiral enolate; at −78 °C a large N1 substituent (e.g., i-Pr) is needed to impart a sufficient barrier

  先前我们已经证明，如果N1-取代基足够大（例如，i -Pr），则手性，对映体纯的3-取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮会在-78°C下发生保持性去质子化/捕获。该反应中的立体控制归因于对映纯的，构象性的手性烯醇盐的形成。在-78°C下，需要一个大的N1取代基（例如i- Pr）来赋予烯醇外消旋作用足够的屏障。在本文中，我们报告了在低反型势垒1,4-苯并二氮杂-2-酮具有较小N1取代基的去质子化/烷基化中实现高对映体过量的策略。