N,N-diisopropylfuran-3-carboxamide | 183013-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N,N-diisopropylfuran-3-carboxamide
• 英文别名: N,N-di(propan-2-yl)furan-3-carboxamide
• CAS: 183013-82-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: FWJDDDRZUAOLCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropylfuran-3-carboxamide 在 甲醇 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到N,N-di(propan-2-yl)-2,3-dihydrofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的桦木还原。11。呋喃酰胺的桦树还原和还原烷基化

  摘要：

  描述了一些N，N-二烷基呋喃酰胺的桦木还原烷基化及其在天然产物合成的有用中间体中的应用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330451
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲酰氯 、 二异丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到N,N-diisopropylfuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的桦木还原。11。呋喃酰胺的桦树还原和还原烷基化

  摘要：

  描述了一些N，N-二烷基呋喃酰胺的桦木还原烷基化及其在天然产物合成的有用中间体中的应用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330451

文献信息

• Mild Rhodium(III)-Catalyzed Direct CH Allylation of Arenes with Allyl Carbonates
  作者：Honggen Wang、Nils Schröder、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201301165

  日期：2013.5.10

  All(yl) possible! A rhodium(III)‐catalyzed intermolecular direct CH allylation reaction utilizing readily accessible allyl carbonates was developed. This method allows the allylation of electron‐neutral arenes, providing complete γ‐selectivity, high isomeric ratio, good substrate scope, and excellent functional group compatibility.

  所有（yl）可能！开发了一种铑（III）催化的分子间直接CH烯丙基化反应，该反应使用易于获得的碳酸烯丙酯。该方法允许电子中性芳烃的烯丙基化，提供完全的γ选择性，高异构体比，良好的底物范围和出色的官能团相容性。
• Versatile ruthenium(ii)-catalyzed C–H cyanations of benzamides
  作者：Weiping Liu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c3cc49502g

  日期：——

  Direct cyanations of arenes and heteroarenes bearing only weakly coordinating amides were accomplished using a robust ruthenium(II) catalyst. The user-friendly C(sp2)–H activation occurred with the assistance of carboxylate with high site-selectivity, excellent functional group tolerance and ample scope.

  直接利用一种稳定的钌(II)催化剂，实现了仅含弱配位酰胺的芳烃和杂芳烃的直接氰化反应。在羧酸盐的帮助下，实现了用户友好型的C(sp2)–H活化，具有高定位选择性、优异的官能团兼容性和广泛的应用范围。
• Rh(iii)-catalyzed ortho-oxidative alkylation of unactivated arenes with allylic alcohols
  作者：Liangbin Huang、Qian Wang、Ji Qi、Xia Wu、Kefan Huang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3sc50630d

  日期：——

  Versatile directed aromatic C–H bond activation and oxidative coupling with allylic alcohols is reported using a cationic Rh(III) catalyst. This method provides efficient and robust synthesis of functional β-aryl ketones and indolines in good yields with excellent regioselectivity, even the reaction runs at 3 g scale. The catalytic systems have good functional group tolerance, such as CONR2, NHAc,

  据报道，使用阳离子Rh（III）催化剂可实现多种定向的芳香族C–H键活化和与烯丙醇的氧化偶联。该方法即使在3 g规模的反应下，也能以高收率高效，稳健地合成功能性β-芳基酮和二氢吲哚，具有极好的区域选择性。催化体系具有良好的官能团耐受性，例如CONR 2，NHAc，NO 2，CF 3，CN，Cl，Br和I。
• Atom and step economical synthesis of acyclic quaternary centers <i>via</i> iridium-catalyzed hydroarylative cross-coupling of 1,1-disubstituted alkenes
  作者：Phillippa Cooper、Andrew G. Dalling、Elliot H. E. Farrar、Timothy P. Aldhous、Simon Grélaud、Eleanor Lester、Lyman J. Feron、Paul D. Kemmitt、Matthew N. Grayson、John F. Bower

  DOI：10.1039/d2sc02790a

  日期：——

  accessed with high atom and step economy by Ir-catalyzed alkene hydroarylation. These studies provide unique examples of the use of non-polarized 1,1-disubstituted alkenes in branch selective Murai-type hydro(hetero)arylations. Detailed mechanistic studies have been undertaken, and these indicate that the first irreversible step is the demanding alkene carbometallation process. Structure-reactivity studies

  通过 Ir 催化的烯烃加氢芳基化，可获得具有高原子和步骤经济性的季苄基中心。这些研究提供了在分支选择性 Murai 型氢（杂）芳基化中使用非极化 1,1-二取代烯烃的独特示例。已经进行了详细的机理研究，这些研究表明第一个不可逆的步骤是要求苛刻的烯烃碳金属化过程。结构-反应性研究表明，其效率严重依赖于配体的关键结构特征。已经进行了计算研究以使该实验数据合理化，表明空间要求更高的配体如何通过以下方式降低反应势垒反应中间体的预变形。此处披露的关键见解将支持日益复杂的分支选择性 Murai 氢芳基化的持续发展。
• The birch reduction of heterocyclic compounds.<b>11</b>. Birch reduction and reductive alkylation of furamides
  作者：Takamasa Kinoshita、Daisuke Icbinari、Junko Sinya

  DOI：10.1002/jhet.5570330451

  日期：1996.7

  The Birch reduction-alkylation of some N,N-dialkylfuramides and its application to the useful intermediates for the natural product synthesis are described.

  描述了一些N，N-二烷基呋喃酰胺的桦木还原烷基化及其在天然产物合成的有用中间体中的应用。