phenyl 1H-pyrrole-2-carboxylate | 58710-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl 1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: phenol-1H-pyrrole-2-carboxylate；pyrrole-2-carboxylic acid phenyl ester；Pyrrol-2-carbonsaeure-phenylester；2-pyrrole carboxylic acid, phenyl ester
• CAS: 58710-60-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD20542320
• 分子量: 187.198
• InChiKey: KJLFEWZEIUJNLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  357.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 1H-pyrrole-2-carboxylate 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1-(2-Amino-5-chloro-benzenesulfonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Anti-HIV-1 activity of pyrryl aryl sulfone (PAS) derivatives: synthesis and SAR studies of novel esters and amides at the position 2 of the pyrrole nucleus

  摘要：

  A SAR study has been performed in order to evaluate how much the ester function could be a determinant for the anti-human immunodeficiency virus type-1 activity of pyrryl aryl sulfones (PASs), a potent family of non-nucleoside reverse transcriptase (RT) inhibitors discovered in the last years. Twenty-three new esters were prepared with the aim to enhance the inhibitory potency of 4a and 4c, two PAS agents endowed with good activity (EC50 = 0.14 microM) and deprived of cytotoxicity up to >200 microM. None of test derivatives was as potent as 4a and 4c and lacked of selectivity due to their higher cytotoxicity (compounds 22-25). Antiviral activity correlate with an ester ramified chain.

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2003.11.004
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl 1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基氧化还原活性酯与芳基锌试剂的交叉偶联

  摘要：

  开发了镍催化的芳基-芳氧基C（sp 2）-O自由基交叉偶联反应，该反应使用氧化还原活性酯与芳基锌试剂进行。该方法证明了形成芳基芳基酯的新的断开连接方法。在一锅顺序过程中，容易获得的芳基羧酸可以转化为官能化的芳基芳基酯和杂芳基酯。该协议适合于克级合成。本方法具有广泛的底物范围和高的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02913

文献信息

• Synthesis of a Constitutional Isomer of Armeniaspirol A, Pseudoarmeniaspirol A, via Lewis Acid-Mediated Rearrangement
  作者：Michael G. Darnowski、Taylor D. Lanosky、André R. Paquette、Christopher N. Boddy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02331

  日期：2022.11.18

  spirocyclic N,O-ketal in an α,β-dichloro-α,β-unsaturated lactam scaffold that has proved challenging to synthesize. Herein, we characterize the oxidative chlorination of pyrrole-2-carboxylate derivatives that rapidly generates this scaffold. The scope of this oxidation was extended to a series of esters and amides. Pyrrole-2-ketones could not be converted into the lactam due to an oxidative fragmentation

  天然产物 armeniaspirol 在 α,β-二氯-α,β-不饱和内酰胺支架中具有独特的螺环 N,O-缩酮，已证明其合成具有挑战性。在此，我们描述了快速生成该支架的吡咯-2-羧酸衍生物的氧化氯化作用。这种氧化的范围扩展到一系列酯和酰胺。由于氧化裂解，吡咯-2-酮无法转化为内酰胺。该结果出乎意料，因为氯-亚美尼亚螺醇是通过吡咯-2-酮的氧化氯化合成的。对这种成功氧化的检查表明，由于邻近游离苯酚的分子内捕获，防止了碎片化，因此可以访问所需的支架。使用甲基N的产品-methyl pyrrole -2-carboxylate oxidation 7b，我们试图获得天然产物armeniaspirol 2；然而，意外的路易斯酸介导的重排导致了结构异构体 pseudoarmeniaspirol A 1的形成。合成了一小组拟亚美尼亚螺醇类似物，并评估了抗生素活性、对亚美尼亚螺醇、ClpXP 和 ClpYQ
• Synthesis of Pyrrole‐2‐Carboxylic Acid from Cellulose‐ and Chitin‐Based Feedstocks Discovered by the Automated Route Search
  作者：Thuy Trang Pham、Zhen Guo、Bing Li、Alexei A. Lapkin、Ning Yan

  DOI：10.1002/cssc.202300538

  日期：2024.2.8

  from different origins. After an extensive analysis of chemical reactions recorded in extensive databases, several promising synthetic routes were shortlisted, with the reaction of D-glucosamine and pyruvic acid being the most interesting to make pyrrole-2-carboxylic acid (PCA). The optimized synthetic conditions resulted in 50 % yield of PCA, with insights gained from temperature variant NMR studies.

  在这项工作中，开发了一个协议来确定允许使用不同来源的原料的潜在转化途径。在对大量数据库中记录的化学反应进行广泛分析后，几种有前途的合成路线被列入候选名单，其中 D-葡萄糖胺和丙酮酸的反应是制造吡咯-2-羧酸（PCA）最有趣的反应。根据温度变化 NMR 研究获得的见解，优化的合成条件使 PCA 产率为 50%。
• LOCAL ANESTHETICS IN THE PYRROLE SERIES. I^1,2
  作者：F. F. Blicke、E. S. Blake

  DOI：10.1021/ja01364a035

  日期：1930.1
• US3932430A
  申请人：——

  公开号：US3932430A

  公开（公告）日：1976-01-13
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Redoxactive Esters with Aryl Zinc Reagents
  作者：Bo-Hao Shih、R. Sidick Basha、Chin Fa Lee

  DOI：10.1021/acscatal.9b02913

  日期：2019.10.4

  reaction conducted using a redox active ester with aryl zinc reagent was developed. This method demonstrates a new disconnection approach for formation of aryl aryl esters. In the one-pot sequential process, the readily available aryl carboxylic acids can be converted into functionalized aryl aryl esters and heteroaryl esters. This protocol is amenable to the gram-scale synthesis. The present method

  开发了镍催化的芳基-芳氧基C（sp 2）-O自由基交叉偶联反应，该反应使用氧化还原活性酯与芳基锌试剂进行。该方法证明了形成芳基芳基酯的新的断开连接方法。在一锅顺序过程中，容易获得的芳基羧酸可以转化为官能化的芳基芳基酯和杂芳基酯。该协议适合于克级合成。本方法具有广泛的底物范围和高的官能团耐受性。