methyl 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetate | 69953-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
• 英文别名: Acetic acid, (1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)-, methyl ester；methyl 2-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)acetate
• CAS: 69953-04-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: VEXDCJKLJMXQAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 在 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  无金属的可见光促进的3-亚硝基氧吲哚的分子间[2 + 2]-环加成反应

  摘要：

  在可见光照射条件下，成功开发了玫瑰孟加拉敏化的3-亚硝基氧吲哚的分子间[2 + 2]-环加成反应，用于合成螺环内的羟吲哚。通过使用少量的玫瑰红（0.125mol％）作为三重态敏化剂，以良好的非对映选择性和区域选择性以良好的产率（高达93％）获得了环加成产物。这项工作证明了玫瑰红在可见光催化中的潜在益处。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.035
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-methoxycarbonyl-N-(o-chlorophenyl)propenamide 在 吡啶 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 三乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以35.5%的产率得到methyl 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Canoira, Laureano; Rodriguez, J. Gonzalo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 2, p. 646 - 666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biocatalysed olefin reduction of 3-alkylidene oxindoles by baker's yeast
  作者：Arianna Rossetti、Alessandro Sacchetti、Marta Bonfanti、Gabriella Roda、Giulia Rainoldi、Alessandra Silvani

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.022

  日期：2017.8

  materials toward more complex oxindole-based structures. These molecules can be prepared by the reduction of a 3-ylidene oxindole precursor by classical metal-catalysed chemical reductions of the olefin. In this work we present a biocatalytic approach for the reduction of oxindole-based olefins using baker's yeast. All the substrates were efficiently reduced in high yields. When an α,β-unsaturated ketone

  3-取代的羟吲哚由于其潜在的生物活性和作为朝向更复杂的以羟吲哚为基础的结构的起始材料的作用而成为非常有趣的分子。这些分子可以通过烯烃的经典金属催化化学还原反应，通过还原3-亚甲基羟吲哚前体来制备。在这项工作中，我们提出了一种利用面包酵母还原基于氧吲哚的烯烃的生物催化方法。有效地减少了所有基板的高产量。当使用α，β-不饱和酮时，以高收率和ee获得相应的饱和醇。为了进一步研究酶-底物的相互作用，还进行了分子对接研究。
• A One‐Pot Ring‐Opening/Ring‐Closure Sequence for the Synthesis of Polycyclic Spirooxindoles
  作者：Ji‐Wei Ren、Qing‐Lan Zhao、Jun‐An Xiao、Peng‐Ju Xia、Hao‐Yue Xiang、Xiao‐Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1002/chem.201900409

  日期：2019.3.27

  One‐pot ring‐opening/ring‐closure process of combining methyleneindolinone with 3‐aminooxindole has been developed in this work. Novel polycyclic spirooxindoles were efficiently assembled under mild conditions in high yields (up to 95 %) with moderate to good diastereoselectivities (up to >95:5 d.r.) through simple filtration.

  在这项工作中，开发了将亚甲基吲哚酮与3-氨基羟吲哚结合的一锅开环/闭环方法。通过简单过滤，在温和条件下以高收率（高达95％）和中等至良好的非对映选择性（高达> 95：5 dr）有效地组装了新型多环螺毒素。
• Regioselective ring expansion followed by H-shift of 3-ylidene oxindoles: a convenient synthesis of N-substituted/un-substituted pyrrolo[2,3-<i>c</i>] quinolines and marinoquinolines
  作者：Gopathi Ramu、Srinivas Ambala、Jagadeesh Babu Nanubolu、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1039/c9ra07831b

  日期：——

  and metal-free protocol for the synthesis of 4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolines. The present method under mild reaction conditions with wide functional group compatibility gives several unexplored N-substituted/unsubstituted 4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolines and marinoquinolines in good to excellent yields. Mechanistic insights for the synthesis of N-substituted pyrroloquinolines

  在此，我们报告了一种用于合成 4-oxo-4,5-dihydro-3 H -pyrrolo[2,3 - c ] 喹啉的简单且无金属的方案。本方法在温和的反应条件下具有广泛的官能团相容性，以良好至优异的产率提供了几种未开发的 N-取代/未取代 4-oxo-4,5-dihydro-3 H -pyrrolo [2,3 - c ] 喹啉和 marinoquinolines。N-取代吡咯并喹啉合成的机理研究揭示了 3-亚基氧吲哚的扩环和 H 位移是关键步骤。
• XY–ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 6. Metallo-1,3-dipoles. Cycloadditions of divalent metal complexes of glycine and alanine imines to electronegative olefins
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Sunit Thianpatanagul

  DOI：10.1039/p19860001669

  日期：——

  Copper(II), zinc(II), and cadmium(II) complexes of imines derived from α-oxo acids and glycine or alanine undergo stereospecific cycloaddition at room temperature to 1,2-disubstituted electronegative olefins in the presence of weak base. Corresponding reactions of lead(II) complexes give insoluble cycloadducts. In contrast, the reactions of the same metallo imines with methyl acrylate, phenyl vinyl sulphone

  来自α-氧代酸和甘氨酸或丙氨酸的亚胺的铜（II），锌（II）和镉（II）络合物在弱碱存在下于室温下发生立体定向环加成反应，生成1,2-二取代的负电性烯烃。铅（II）配合物的相应反应产生不溶的环加合物。相反，相同的金属亚胺与丙烯酸甲酯，苯基乙烯基砜和丙烯腈的反应通常产生区域异构体和立体异构体的混合物。这些混合物显示为通过中间体金属-1,3-偶极的4π+2π协同环加成反应形成的初始环加合物的立体异构化而产生的。
• Catalytic Asymmetric <i>exo′</i> ‐Selective [3+2] Cycloaddition for Constructing Stereochemically Diversified Spiro[pyrrolidin‐3,3′‐oxindole]s
  作者：Atsuko Awata、Takayoshi Arai

  DOI：10.1002/chem.201201249

  日期：2012.7.2

  The first catalytic asymmetric exo′‐selective [3+2] cycloaddition of methyleneindolinones with iminoesters was achieved for construction of novel diastereomers of spiro[pyrrolidin‐3,3′‐oxindole]. By using the imidazoline–aminophenol‐ligand complex [Ni(OAc)2–(L1)], the reaction proceeds in the stepwise Michael–Mannich reaction to give the exo′ adducts as stable isomers (see scheme).

  第一催化不对称 外切'与iminoesters methyleneindolinones的-选择性[3 + 2]环加成物用于建筑螺新颖非对映体[吡咯烷-3,3'-吲哚]的实现。通过使用咪唑啉-氨基苯酚-配体配合物[Ni（OAc）2-（L1）]，该反应以逐步的Michael-Mannich反应进行，得到了exo'加合物，为稳定的异构体（参见方案）。