4-Acetyl-benzolsulfonsaeure-phenylester | 4574-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Acetyl-benzolsulfonsaeure-phenylester
• 英文别名: Phenyl 4-acetylbenzenesulfonate
• CAS: 4574-68-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄S
• 分子量: 276.313
• InChiKey: BMMHLKPUYJGYLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetyl-benzolsulfonsaeure-phenylester 在 3-巯基-1-丙醇 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 对甲苯亚磺酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  磺酰基保护基团的量子点催化光还原去除。

  摘要：

  本通讯描述了 CuInS 2的使用/ZnS 量子点 (QD) 作为光催化剂用于芳基磺酰基保护的酚类的还原脱保护。对于一系列具有吸电子取代基的芳基磺酸盐，相应的苯基芳基磺酸盐的脱保护速率随着催化循环内两个电子转移的电化学势的降低而增加。含有羧酸（一种已知的 QD 结合基团）的底物的脱保护速率比转化的电化学电位预期的速率加快了 10 倍以上，这一结果表明亚稳态电子供体的形成-受体复合物提供了显着的动力学优势。这种脱保护方法不会干扰常见的 NHBoc 或甲苯磺酰基保护基团，并且如雌酮底物所证明的那样，

  DOI：

  10.1002/anie.202005074
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯磺酰氯 、 苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Acetyl-benzolsulfonsaeure-phenylester
  参考文献：
  名称：

  磺酰基保护基团的量子点催化光还原去除。

  摘要：

  本通讯描述了 CuInS 2的使用/ZnS 量子点 (QD) 作为光催化剂用于芳基磺酰基保护的酚类的还原脱保护。对于一系列具有吸电子取代基的芳基磺酸盐，相应的苯基芳基磺酸盐的脱保护速率随着催化循环内两个电子转移的电化学势的降低而增加。含有羧酸（一种已知的 QD 结合基团）的底物的脱保护速率比转化的电化学电位预期的速率加快了 10 倍以上，这一结果表明亚稳态电子供体的形成-受体复合物提供了显着的动力学优势。这种脱保护方法不会干扰常见的 NHBoc 或甲苯磺酰基保护基团，并且如雌酮底物所证明的那样，

  DOI：

  10.1002/anie.202005074

文献信息

• SuFEx Reactions of Sulfonyl Fluorides, Fluorosulfates, and Sulfamoyl Fluorides Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Muze Lin、Jinyun Luo、Yu Xie、Guangfen Du、Zhihua Cai、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1021/acscatal.3c03820

  日期：2023.11.17

  Sulfur(VI) fluoride exchange (SuFEx) click chemistry provides a powerful tool for the rapid assembly of modular connections. Herein, we report an organocatalytic SuFEx reaction of sulfonyl fluorides, fluorosulfates, and sulfamoyl fluorides. Under the catalysis of 10 mol % N-heterocyclic carbene (NHC), or under the relay catalysis of NHC and HOBt, different SuFExable hubs efficiently undergo click reactions

  硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 点击化学为快速组装模块化连接提供了强大的工具。在此，我们报道了磺酰氟、氟硫酸盐和氨磺酰氟的有机催化 SuFEx 反应。在10 mol% N-杂环卡宾（NHC）的催化下，或在NHC和HOBt的中继催化下，不同的SuFExable中心可以有效地与醇或胺发生点击反应，生成磺酸盐、磺酰胺、硫酸盐、氨基磺酸盐和磺酰胺49 –99% 的收益率。通过该方法已制备了190多种磺酰化产物，其中包括25种天然产物衍生物。机理研究表明，NHCs 可能充当以碳为中心的布朗斯台德碱，通过形成氢键来活化醇或胺。