4-ethoxy-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole | 1608118-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethoxy-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Ethoxy-1-methylsulfonyltriazole；4-ethoxy-1-methylsulfonyltriazole
• CAS: 1608118-28-0
• 化学式: C₅H₉N₃O₃S
• 分子量: 191.211
• InChiKey: WWMWVRBKBJKXMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 4-ethoxy-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole 在 amberlyst 15 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以53%的产率得到N-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过与 Ynol 醚和磺酰叠氮化物的三组分反应，吲哚和吡咯的轻度氨基酰化

  摘要：

  已经实现了吲哚和吡咯氨酰化的有效方法。该转化涉及吲哚或吡咯、炔醇醚和磺酰叠氮化物之间的多组分一锅级联反应，通过 N-磺酰基三唑中间体区域选择性地产生四种不同的键。在温和的反应条件下，以中等至高产率生成氧代色胺和氧代吡咯烷胺。

  DOI：

  10.1021/ja5058967
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酰基叠氮化物 、 乙氧基乙炔 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到4-ethoxy-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过与 Ynol 醚和磺酰叠氮化物的三组分反应，吲哚和吡咯的轻度氨基酰化

  摘要：

  已经实现了吲哚和吡咯氨酰化的有效方法。该转化涉及吲哚或吡咯、炔醇醚和磺酰叠氮化物之间的多组分一锅级联反应，通过 N-磺酰基三唑中间体区域选择性地产生四种不同的键。在温和的反应条件下，以中等至高产率生成氧代色胺和氧代吡咯烷胺。

  DOI：

  10.1021/ja5058967

文献信息

• Catalyst-Free Synthesis of Polycyclic Spiroindolines by Cascade Reaction of 3-(2-Isocyanoethyl)indoles with 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Cong Chen、Jing Chen、Han Wang、Ze-Feng Xu、Shengguo Duan、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00800

  日期：2023.7.7

  A catalyst-free cascade reaction of 3-(2-isocyanoethyl)indoles and 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles was realized. This dearomative spirocyclization provided an efficient protocol to synthesize a series of polycyclic indolines bearing spiro-α-carboline in moderate to high yields in one step under thermal reaction conditions.

  实现了3-(2-异氰乙基)吲哚和1-磺酰基-1,2,3-三唑的无催化剂级联反应。这种脱芳螺环化提供了一种有效的方案，可以在热反应条件下一步合成一系列带有螺-α-咔啉的多环二氢吲哚，并以中等至高产率一步合成。
• Direct Production of Enaminones from Terminal Alkynes via Rhodium-Catalyzed Reaction of Formamides with <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Tomoya Miura、Yuuta Funakoshi、Takamasa Tanaka、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol5010774

  日期：2014.5.16

  A rhodium-catalyzed reaction of formamides with N-sulfonyl-1,2,3-triazoles is developed to formulate a new one-pot procedure for the direct synthesis of a-amino enaminones from terminal alkynes.
• Mild Aminoacylation of Indoles and Pyrroles through a Three-Component Reaction with Ynol Ethers and Sulfonyl Azides
  作者：Joshua S. Alford、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja5058967

  日期：2014.7.23

  An effective method for aminoacylation of indoles and pyrroles has been achieved. The transformation involves a multicomponent one-pot cascade reaction between indoles or pyrroles, ynol ethers, and sulfonyl azides, creating four different bonds regioselectively through N-sulfonyltriazole intermediates. The oxo-tryptamines and oxo-pyrroloethanamines are generated in moderate to high yields under mild

  已经实现了吲哚和吡咯氨酰化的有效方法。该转化涉及吲哚或吡咯、炔醇醚和磺酰叠氮化物之间的多组分一锅级联反应，通过 N-磺酰基三唑中间体区域选择性地产生四种不同的键。在温和的反应条件下，以中等至高产率生成氧代色胺和氧代吡咯烷胺。