(2R,3S)-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-ol | 101208-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3S)-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S)-2-vinyltetrahydropyran-3-ol；(2R,3S)-2-ethenyloxan-3-ol
• CAS: 101208-75-7
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: CDQZNJSWJFGJRQ-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 edetate disodium 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 Grubbs catalyst first generation 、 sodium azide 、 1,1,1-三氟丙酮 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  cis-3,4-Dichlorocyclobutene as a Versatile Synthon in Organic Synthesis. Rapid Entry into Complex Polycyclic Systems with Remarkably Stereospecific Reactions We thank Drs. D. H. Huang and G. Siuzdak for their assistance with NMR spectroscopy and mass spectrometry, respectively. This work was financially supported by the National Institutes of Health (USA) and The Skaggs Institute for Chemical Biology, a postdoctoral fellowship from the Skaggs Institute for Research (to V.G.), and grants from Abbott, Amgen, ArrayBiopharma, Boehringer-Ingelheim, Glaxo, Hoffmann-La Roche, DuPont, Merck, Novartis, Pfizer, and Schering Plough.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011203)40:23<4441::aid-anie4441>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 camphor-10-sulfonic acid 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在5- exo环氧开口上激活6- endo。四氢吡喃系统的环选择性形成和短毒素B的ABC环骨架的立体控制合成

  摘要：

  对于涉及6-四氢吡喃系统的区域选择性和立体特异性合成的新的合成策略内的环氧化物的开口和它的应用程序了到建设ABC短裸B的环体系中有描述。

  DOI：

  10.1039/c39850001359

文献信息

• A concise synthesis of ortho-condensed oxane-oxene, oxepene, oxocene and oxonene ring systems
  作者：Eleuterio Alvarez、Mercedes Delgado、María Teresa Díaz、Liu Hanxing、Ricardo Pérez、Julio D. Martín

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00408-x

  日期：1996.4

  An efficient strategy for the synthesis of trans-fused oxabicyclic systems involving thioannulation followed by a Ramberg-Bäcklund olefination as the key step is described.

  描述了一种有效的合成策略，该方法涉及包括硫代环化，随后的Ramberg-Bäcklund烯化为关键步骤的反式氧杂双环系统的合成。
• Model studies for the stereoselective construction of the BC-ring of armatol F based on Ireland-Claisen rearrangement and relay ring-closing olefin metathesis
  作者：Kenshu Fujiwara、Keita Tanaka、Yasushi Katagiri、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.103

  日期：2010.8

  triterpene, has a fused tricyclic ether moiety (BCD-ring) with an unusual cis ring junction at C18–C19 between the C- and D-rings. En route to the total synthesis of armatol F, the stereoselective construction of the C18 and C19 stereocenters by Ireland-Claisen rearrangement and the formation of the C-ring by relay ring-closing olefin metathesis were established through the synthesis of monocyclic (C-ring)

  从红藻软骨藻中分离出来的Armatol F是聚醚三萜，具有稠合的三环醚部分（BCD环），在C环和D环之间的C18-C19处有不寻常的顺式环结。在全合成armatol F的过程中，通过单环（C-ring）的合成，建立了通过Ireland-Claisen重排的C18和C19立体中心的立体选择性结构，以及通过中继闭环烯烃复分解形成的C-ring。 ）和双环（BC环）模型化合物。
• Iron(III)-Catalyzed Prins Cyclization towards the Synthesis of trans-Fused Bicyclic Tetrahydropyrans
  作者：Víctor Martín、Juan Padrón、Sixto Pérez、Pedro Miranda、Daniel Cruz、Israel Fernández

  DOI：10.1055/s-0034-1380013

  日期：——

  synthesized through an intramolecular Prins cyclization catalyzed by iron(III). The cyclization process is stereoselective, leading exclusively to an all-cis configuration in the newly generated ring. This useful methodology allows for easy access to a variety of bicyclic ethers present in a wide range of bioactive natural products. Remarkably, the cyclization reaction works well when more challenging

  摘要 通过铁（III）催化的分子内Prins环化反应合成了反式双环四氢吡喃。环化过程是立体选择性的，专门导致新生成的环中的直链构型。这种有用的方法可以轻松获取存在于多种生物活性天然产物中的各种双环醚。值得注意的是，当使用更具挑战性的带有官能团（例如双键或乙酸酯）的醛时，环化反应会很好地进行。另外，我们提出了一项计算研究，该研究使结果合理化并解释了新形成的四氢吡喃环中完全的顺式立体选择性。 通过铁（III）催化的分子内Prins环化反应合成了反式双环四氢吡喃。环化过程是立体选择性的，专门导致新生成的环中的直链构型。这种有用的方法可以轻松获取存在于多种生物活性天然产物中的各种双环醚。值得注意的是，当使用更具挑战性的带有官能团（例如双键或乙酸酯）的醛时，环化反应会很好地进行。另外，我们提出了一项计算研究，该研究使结果合理化并解释了新形成的四氢吡喃环中完全的顺式立体选择性。
• Some Applications of Ring-Closing Metathesis to the Synthesis of trans-Fused Oxepane Polyethers
  作者：Ignacio Brouard、Liu Hanxing、Julio D. Martín

  DOI：10.1055/s-2000-6265

  日期：——

  The synthesis of trans-fused oxepane systems was achieved via tandem ring-closing metathesis/allylstannane-aldehyde cyclizations. Repetition of this process in one or two directions provides a reiterative synthesis of trans-fused polyoxepanes.

  通过串联闭环偏析/烯丙基锡烷-甲醛环化反应，实现了反式融合氧杂环庚烷系统的合成。在一个或两个方向上重复这一过程，可重复合成反式融合的聚氧杂环庚烷。
• Diastereoselective Ring-Closing Metathesis as a Means to Construct Medium-Sized Cyclic Ethers: Application to the Synthesis of a Photoactivatable Gambierol Derivative
  作者：Yu Onodera、Kazuaki Hirota、Yuto Suga、Keiichi Konoki、Mari Yotsu-Yamashita、Makoto Sasaki、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01302

  日期：2016.9.16

  describes a concise synthesis of six- to eight-membered α,α′-substituted cyclic ethers by exploiting diastereoselective ring-closing metathesis (RCM) of 1,4-pentadien-3-yl ether derivatives. The RCM precursors could be efficiently prepared via a vinylation of the corresponding α-acetoxy ether derivatives using divinylzinc. Diastereoselective RCM of 1,4-pentadien-3-yl ether derivatives afforded a series

  本文介绍了通过利用1,4-戊二烯-3-基醚衍生物的非对映选择性闭环复分解（RCM）合成六至八元的α，α'-取代的环醚的方法。可以使用二乙烯基锌通过相应的α-乙酰氧基醚衍生物的乙烯基化来有效地制备RCM前体。1,4-戊二烯-3-基醚衍生物的非对映选择性RCM提供一系列具有中等至良好非对映选择性的六至八元α，α'-取代的环状醚。非对映选择性RCM的立体化学结果似乎取决于所锻造的环的结构。六元和七元环醚的非对映选择性似乎在很大程度上受动力学控制，而与催化剂的反应性无关，而八元环醚的催化活性可以控制。最后，将非对映选择性RCM化学方法用于合成生物素标记的甘比罗尔可光活化衍生物。