(2E)-2-(3-methylbutylidene)cyclohexanone | 1356397-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-2-(3-methylbutylidene)cyclohexanone
• 英文别名: (E)-2-(3-methylbutylidene)cyclohexanone；(2E)-2-(3-methylbutylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 1356397-45-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: PNYNTSNMZRSAEP-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-(3-methylbutylidene)cyclohexanone 在 三异丙氧基氯化钛 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 rac-(3S,3aR,4S,9aS)-4-isobutyl-3-methyl-3a,4,5,6,7,8,9,9a-octahydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基丁烯内酯的狄尔斯-阿尔德反应：Himbacine三环核的方法

  摘要：

  摘要 γ-羟基丁烯内酯与二烯的Diels-Alder反应在热和Lewis酸催化条件下可得到良好的环加合物收率。该方法论在更复杂的系统中的应用已通过三环辛酸核心模型系统的综合证明。立体和区域选择性狄尔斯-阿尔德反应建立了三个立体生成中心，而第四个立体生成中心则通过环加合物的非对映选择性烷基化来保证。 γ-羟基丁烯内酯与二烯的Diels-Alder反应在热和Lewis酸催化条件下可得到良好的环加合物收率。该方法论在更复杂的系统中的应用已通过三环辛酸核心模型系统的综合证明。立体和区域选择性狄尔斯-阿尔德反应建立了三个立体生成中心，而第四个立体生成中心则通过环加合物的非对映选择性烷基化来保证。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561348
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.92h， 生成 (2E)-2-(3-methylbutylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基丁烯内酯的狄尔斯-阿尔德反应：Himbacine三环核的方法

  摘要：

  摘要 γ-羟基丁烯内酯与二烯的Diels-Alder反应在热和Lewis酸催化条件下可得到良好的环加合物收率。该方法论在更复杂的系统中的应用已通过三环辛酸核心模型系统的综合证明。立体和区域选择性狄尔斯-阿尔德反应建立了三个立体生成中心，而第四个立体生成中心则通过环加合物的非对映选择性烷基化来保证。 γ-羟基丁烯内酯与二烯的Diels-Alder反应在热和Lewis酸催化条件下可得到良好的环加合物收率。该方法论在更复杂的系统中的应用已通过三环辛酸核心模型系统的综合证明。立体和区域选择性狄尔斯-阿尔德反应建立了三个立体生成中心，而第四个立体生成中心则通过环加合物的非对映选择性烷基化来保证。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561348

文献信息

• Fe₃O₄ Nanoparticles as an Efficient and Magnetically Recoverable Catalyst for the Synthesis of <font>α</font>,<font>β</font>-Unsaturated Heterocyclic and Cyclic Ketones under Solvent-Free Conditions
  作者：Tooba Alishiri、Hossein A. Oskooei、Majid M. Heravi

  DOI：10.1080/00397911.2013.786089

  日期：2013.12.17

  Abstract An efficient and green procedure has been developed for the synthesis of monoarylidenes of cyclic and heterocyclic ketones. The reaction was carried out under solvent-free conditions in the presence of a catalytic amount of nanosized magnetite (Fe3O4). The catalyst was easily removed by using an external magnet. The structures of the products were deduced from their 1H NMR, 13C NMR, and infrared

  摘要 开发了一种高效、绿色的合成环和杂环酮单芳基的方法。该反应在无溶剂条件下在催化量的纳米磁铁矿 (Fe3O4) 存在下进行。使用外部磁铁可以轻松去除催化剂。产物的结构由它们的 1H NMR、13C NMR、红外光谱和质谱推断。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Phosphoric acid mediated tautomerism of imines: addition of a secondary enamine intermediate to aldehydes
  作者：Lindsey O. Davis、Marcella A. Putri、Caitlin L. Meyer、Christopher P. Durant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.002

  日期：2014.5

  A phosphoric acid derivative has been shown to promote the addition between an imine and several aldehyde substrates through an enamine intermediate to give cross-aldol condensation products. The reaction scope and preliminary mechanistic investigations will be presented.

  磷酸衍生物已显示出通过烯胺中间体促进亚胺和几种醛底物之间的加成反应，从而生成交联的羟醛缩合产物。将介绍反应范围和初步的机理研究。
• Diels–Alder Reactions of γ-Hydroxybutenolides: Approach to the Himbacine Tricyclic Core
  作者：William Miles、Dasan Thamattoor、Ryan Cerbone、Daniel Beideman、Samantha Zeiders、Natalie Jasiewicz、Stephanie Petersen、Barbara Naimoli、Joseph Leo、Ida Suarsana、Jason George、Nicholas Albano

  DOI：10.1055/s-0035-1561348

  日期：——

  alkylation of the cycloadduct. The Diels–Alder reaction of γ-hydroxybutenolides with dienes gave good yields of cycloadducts under thermal and Lewis acid catalyzed conditions. The application of this methodology to a more complex system was demonstrated by the synthesis of a model system for the tricyclic himbacine core. The stereo- and regioselective Diels–Alder reaction established three of the stereogenic

  摘要 γ-羟基丁烯内酯与二烯的Diels-Alder反应在热和Lewis酸催化条件下可得到良好的环加合物收率。该方法论在更复杂的系统中的应用已通过三环辛酸核心模型系统的综合证明。立体和区域选择性狄尔斯-阿尔德反应建立了三个立体生成中心，而第四个立体生成中心则通过环加合物的非对映选择性烷基化来保证。 γ-羟基丁烯内酯与二烯的Diels-Alder反应在热和Lewis酸催化条件下可得到良好的环加合物收率。该方法论在更复杂的系统中的应用已通过三环辛酸核心模型系统的综合证明。立体和区域选择性狄尔斯-阿尔德反应建立了三个立体生成中心，而第四个立体生成中心则通过环加合物的非对映选择性烷基化来保证。